5-methoxytropolone | 22057-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 5-methoxytropolone
• 英文别名: 5-Methoxy-tropolon；2-Hydroxy-5-methoxy-2,4,6-cycloheptatrien-1-one；2-hydroxy-5-methoxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 22057-95-0
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: SUQQIBNIHQSJII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxytropolone 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 萘烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2,4,6-环庚三烯-1-酮,2,5-二羟基-3-(苯基甲基)-
  参考文献：
  名称：

  通过均裂重排和氧化从 5-烷氧基-2-(芳基甲氧基)tropones 合成 3-Arylmethyl-p-tropoquinones

  摘要：

  3-(芳基甲基)-p-tropoquinones 是从 2-(芳基甲氧基)-5-甲氧基托酮或 2,5-双 (芳基甲氧基) 托酮的均裂热重排开始，然后水解和氧化合成的。这些原苯醌的半波电位通过循环伏安法测定。观察到 3-(4-羟基苄基)-p-tropoquinone 的远程取代效应，这可能归因于分子间氢键。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1125
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethoxytropone 在 水 作用下， 生成 5-methoxytropolone
  参考文献：
  名称：

  Improving quality of anesthesia care: opportunities for the new decade

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf03019807

文献信息

• Synthesis and Electrochemical Properties of 3-(3,6-Dioxo-1,4-cyclohexadienyl)methyl-<i>p</i>-tropoquinone. Analysis of a Four-Electron Redox System by Cyclic Voltammetry
  作者：Akira Mori、Yasutomo Goto、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.60.2497

  日期：1987.7

  was prepared from 2,5-bis(arylmethoxy)tropone by consecutive reaction, a homolytic rearrangement, subsequent debenzylation, and a DDQ–dehydrogenation. According to cyclic voltammetry, this four-electron redox system was operative, in sharp contrast to the case of the benzenoid bisquinones, via four successive one-electron transfer processes. Two other tropolone derivatives carrying p-benzoquinone segment

  亚甲基连接的双醌，3-(3,6-dioxo-1,4-cyclohexadienyl)methyl-p-tropoquinone，是由 2,5-bis(arylmethoxy)tropone 通过连续反应、均裂重排、随后的脱苄基反应制备的，和DDQ-脱氢。根据循环伏安法，通过四个连续的单电子转移过程，这种四电子氧化还原系统是有效的，与苯类双醌的情况形成鲜明对比。还通过类似的程序制备了另外两种带有对苯醌链段的托酚酮衍生物。这些苯醌的第一还原电位显示出通过分子内氢键的轻微增强。
• The Kinetic Evidence of the Concerted [1,9] Sigmatropy for the Acetyl Migration in the 2-Acetoxytropones. The NMR Spectral Analysis of the Seven-Fold Degenerated Acetotropy of Hexaacetoxytropone
  作者：Hitoshi Takeshita、Akira Mori、Hiroyasu Watanabe、Tomoyuki Kusaba、Shigeru Sugiyama、Mitsuaki Kodama

  DOI：10.1246/bcsj.60.4335

  日期：1987.12

  “The acetotropy” of 2-acetoxytropones was shown to be a concerted [1,9] sigmatropic process on the basis of a kinetic analysis. A little substituent effect for the activation free energy of the acetyl migration was recognized. Preferred tautomers of polyacetoxytropones were those having the carbonyl group at inner positions. As an extreme case, a “Merry-Go-Round”-type rearrangement was operative in hexaacetoxytropone.

  根据动力学分析，2-乙酰氧基三酮的“乙酰化”被证明是一个协同的[1,9]旋光异构过程。乙酰基迁移活化自由能的少量取代效应得到了确认。多乙酰氧基三酮的首选互变异构体是那些羰基位于内部位置的。作为一种极端情况，六乙酰氧基三酮中存在“旋转木马”式的重排。
• [EN] TROPOLONE DERIVATIVES AND TAUTOMERS THEREOF FOR IRON REGULATION IN ANIMALS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TROPOLONE ET LEURS TAUTOMÈRES POUR LA RÉGULATION DU FER CHEZ LES ANIMAUX
  申请人：AMBYS MEDICINES INC

  公开号：WO2021076938A8

  公开（公告）日：2022-04-28
• [2]Paracyclo[2](3,7)-p-tropoquinonophane
  作者：Akira Kawamata、Yoshimasa Fukazawa、Yutaka Fujise、Shô Itô

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87027-6

  日期：1982.1
• TAKESHITA, HITOSHI;MORI, AKIRA;GOTO, YASUTOMO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 4, 1125-1128
  作者：TAKESHITA, HITOSHI、MORI, AKIRA、GOTO, YASUTOMO

  DOI：——

  日期：——