2,5-dimethoxytropone | 33695-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2,5-dimethoxytropone
• 英文别名: 2,5-dimethoxy-cycloheptatrienone；2,5-Dimethoxy-cycloheptatrienon；2.5-Dimethoxy-2.4.6-cycloheptatrien-1-on；2,5-Dimethoxytropon；2,5-dimethoxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 33695-97-5
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: LMXAZPUPYSXTEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethoxytropone 在 氯仿 、 水 、 溴 作用下， 生成 3-bromo-5-methoxy-tropolone
  参考文献：
  名称：

  Improving quality of anesthesia care: opportunities for the new decade

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf03019807
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酮 在 lithium perchlorate 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,5-dimethoxytropone
  参考文献：
  名称：

  Facile Formations ofo- andp-Tropoquinone Mono- and Bisacetals by Anodic Oxidations of 2,3-, 2,5-, 2,7-, and 4,5-Dimethoxytropones

  摘要：

  o-和p-萜喹酮的单醚和双醚（四甲氧基环七烯酮）是通过阳极氧化从2,3-、2,5-、2,7-和4,5-二甲氧基萜烯制备的，得到了较高的实用产率。使用铈(IV)盐对二甲氧基萜烯进行氧化，可以得到一系列产物的混合物，即水解产物和/或萜喹酮双醚的甲醇加成物。通过在醋酸和醋酸酐的混合物中与硫酸反应，4,4,7,7和2,2,7,7-四甲氧基环七烯酮生成了具有高位置选择性的Thiele型反应产物。同样，2-溴-7-甲氧基萜烯经过阳极氧化也得到了4,4,7,7-四甲氧基环七烯酮及其2-溴衍生物。反应机制也进行了详细讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3965

文献信息

• Thermal Rearrangement of 2,5-Bis(allyloxy)tropone, Revisited. Formation of Four Thermolysates under the Claisen Rearrangement Conditions and Structure Revision of the Major Thermolysate
  作者：Hitoshi Takeshita、Akira Mori、Yasutomo Goto、Tomohiro Nagao

  DOI：10.1246/bcsj.60.1747

  日期：1987.5

  6-diallyl-5-hydroxytropolone. The involvement of no cleavage-recombination process was established by cross-over deuterium labelling experiments. These derivatives were respectively converted to p-tropoquinones, one of which was further converted to a cyclohepta[b]pyranone derivative by an electrochemical reaction.

  对 2,5-双（烯丙氧基）托酮的克莱森重排的重新研究导致分离出三种二烯丙基-5-羟基托酚酮以及一种中间热解产物 3-烯丙基-5-烯丙氧基托酮。之前确定的产品结构从 3,6-diallyl-5-hydroxytropolone 修改为 4,6-diallyl-5-hydroxytropolone。通过交叉氘标记实验建立了无切割重组过程的参与。这些衍生物分别转化为对原苯醌，其中之一通过电化学反应进一步转化为环庚[b]吡喃酮衍生物。
• Direct Formations of<i>o</i>-Tropoquinone Bisacetals from 2,3- and 2,7-Dimethoxytropones and<i>p</i>-Tropoquinone Bisacetals from 2-Bromo-7-methoxytropone by the Anodic Oxidation
  作者：Akira Mori、Tadahiko Kubota、Seishi Kasai、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/cl.1987.1931

  日期：1987.10.5

  Anodic oxidation of 2,7- and 2,3-dimethoxytropones gave the correspondong isomeric o-tropoquinone bisacetals, 2,2,7,7-tetramethoxycyclohepta-3,5-dienone and 2,2,3,3-tetramethoxycyclohepta-4,6-dienone in good yields. By H2SO4-treatment in AcOH–Ac2O, former afforded 4-acetoxy-2,7-dimethoxytropone, 2,5-diacetoxy-7-methoxytropone and 4,5-diacetoxy-3-methoxytropone, latter did no such product. Similar oxidation of 2-bromo-7-methoxytropone gave alternative p-tropoquinone bisacetal derivatives.

  2,7-和2,3-二甲氧基托酮的阳极氧化得到相应的异构邻托醌二缩醛、2,2,7,7-四甲氧基环庚-3,5-二烯酮和2,2,3,3-四甲氧基环庚-4， 6-二烯酮收率良好。通过在AcOH-Ac2O中用H2SO4处理，前者得到4-乙酰氧基-2,7-二甲氧基托酮、2,5-二乙酰氧基-7-甲氧基托酮和4,5-二乙酰氧基-3-甲氧基托酮，后者则没有这样的产物。 2-溴-7-甲氧基托酮的类似氧化得到替代的对托醌二缩醛衍生物。
• UYEHARA T.; MIYAKOSHI S.; KITAHARA Y., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 7, 2023-2027
  作者：UYEHARA T.、 MIYAKOSHI S.、 KITAHARA Y.

  DOI：——

  日期：——
• MORI, AKIRA;KUBOTA, TADAHIKO;TAKESHITA, HITOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N1, C. 3965-3971
  作者：MORI, AKIRA、KUBOTA, TADAHIKO、TAKESHITA, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——
• MORI, AKIRA;KUBOTA, TADAHIKO;KASAI, SEISHI;TAKESHITA, HITOSHI, CHEM. LETT.,(1987) N 10, 1931-1934
  作者：MORI, AKIRA、KUBOTA, TADAHIKO、KASAI, SEISHI、TAKESHITA, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——