(E)-N-benzyliden-4-methylbenzenesulfinamide | 327040-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzyliden-4-methylbenzenesulfinamide
• 英文别名: (+/-)-N-(benzylidene)-p-toluenesulfinamide；(NE)-N-benzylidene-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 327040-08-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: DXUXJHYSHVJFKY-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzyliden-4-methylbenzenesulfinamide 在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.04h， 生成 3-苯基-2-甲苯磺酰-1,2-氧杂氮杂环丙烷
  参考文献：
  名称：

  一种新的制备N-磺酰基恶唑烷的通用方法。

  摘要：

  [反应：参见文本]一种简单的方法，可从相应的N-亚磺酰亚胺中获得N-烷基磺酰基-和N-芳基磺酰基恶唑烷，涉及使用m-CPBA（1当量）和m-CPBA / KOH进行一锅，两步氧化过程报告了（1.1当量）。该方法适用于衍生自醛（脂族和芳族）和酮（二烷基和芳基烷基）的N-亚磺酰亚胺，并保留C ＝ C共轭的双键。这种新方法的主要特征是几乎定量的产量，非常温和的条件（通常在室温下不到5分钟）以及易于过滤的纯化方法，这些新方法可以以克为单位进行。

  DOI：

  10.1021/ol052250w
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(4-methylphenyl)sulfanyl-1-phenylmethanimine 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (E)-N-benzyliden-4-methylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of the sulfur-nitrogen bond. 14. Arenesulfenic acids from N-alkylidenearenesulfinamides (sulfinimines)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00477a045

文献信息

• A General Method for the Preparation of <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines and Ketimines
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、M. Belén Cid、Alejandro Parra

  DOI：10.1021/ol048005e

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] A simple procedure to obtain N-sulfonyl imines involving the condensation of carbonyl compounds with p-tolyl or tert-butyl sulfinamides followed by oxidation with m-CPBA of the resulting N-sulfinylimines is reported. The method is applicable to aldehydes (aliphatics and aromatics) and ketones (diaryl, dialkyl, and aryl alkyl), even those containing enolizable protons. It also does

  [反应：见正文]报告了一种简单的获得N-磺酰基亚胺的方法，该方法包括羰基化合物与对甲苯基或叔丁基亚磺酰胺的缩合，然后用m-CPBA氧化所得N-亚磺酰亚胺。该方法适用于醛类（脂族和芳族化合物）和酮类（二芳基，二烷基和芳基烷基），甚至是那些含有可烯化质子的酮。它也不会影响C = N或C = C双键，并且不会差向α-立体异构中心。
• Highly enantioselective Rh-catalyzed transfer hydrogenation of N-sulfonyl ketimines
  作者：Se Hun Kwak、Sun Ah Lee、Kee-In Lee

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.047

  日期：2010.4

  species comprising N-sulfinyl and N-sulfonyl ketimine, oxime, and enamine derivatives were subjected to asymmetric transfer hydrogenation in an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine. Among them, the Rh-catalyzed transfer hydrogenation of N-sulfonyl ketimine afforded the corresponding 1-arylalkylamines in excellent yield and with high enantioselectivity.

  在甲酸/三乙胺的共沸混合物中，将包含N-亚磺酰基和N-磺酰基酮亚胺，肟和烯胺衍生物的几种亚胺类化合物进行不对称转移氢化。在它们之中，Rh催化的N-磺酰基酮亚胺的转移氢化以优异的产率和高的对映选择性提供了相应的1-芳基烷基胺。
• Stereocontrolled Aziridination of Imines via a Sulfonium Ylide Route and a Mechanistic Study
  作者：Xiao-Fang Yang、Ming-Jie Zhang、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/jo0257389

  日期：2002.11.1

  temperature. trans-Aziridines were also obtained when imines 1 and sulfinimines 9 were reacted with N,N-dimethylacetamide-2-dimethylsulfonium bromide (7) in the presence of a base, respectively. A mechanistic study showed that the stereochemistry of these reactions was controlled by the reactivity of the imines and ylides. A higher reactivity of imines and ylides favors the formation of cis-aziridines, whereas

  在室温下，在NaH存在下，N-二苯基膦酰基亚胺1与[3-（三甲基甲硅烷基）烯丙基]二甲基at溴化物（5）的反应主要产生反式乙烯基氮丙啶4。另一方面，主要的产物是顺式乙烯基氮丙啶4当由[3-（三甲基甲硅烷基）烯丙基]二苯基s高氯酸盐（6）的反应制备的预制的内鎓盐与相同的亚胺1在低温下反应时。当亚胺1和亚磺酰亚胺9在碱的存在下分别与N，N-二甲基乙酰胺-2-二甲基s溴化物（7）反应时，也获得了反式氮丙啶。机理研究表明，这些反应的立体化学受亚胺和酰化物的反应性控制。亚胺和烷基化物的较高反应性有利于顺式氮丙啶的形成，
• Asymmetric strecker synthesis using enantiopure sulfinimines: A convenient synthesis of α-amino acids
  作者：Franklin A. Davis、Rajarathnam E. Reddy、Padma S. Portonovo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78540-6

  日期：1994.12

  Diethylaluminum cyanide adds stereoselectively to enantiopure sulfinimines 1 and 2 to give diastereomerically enriched α-amino nitriles 3 and 4 which are hydrolyzed in one step to α-amino acids 5 in >95% ee and good yields.

  氰化二乙基铝立体选择性地加入对映体纯的亚磺胺1和2中，得到非对映体富集的α-氨基腈3和4，它们一步一步水解为> 95％ee的α-氨基酸5，收率良好。
• Diastereoselective addition of diethyl difluoromethylphosphonate to enantiopure sulfinimines: synthesis of α,α-difluoro-β-aminophosphonates, phosphonic acids, and phosphonamidic acids
  作者：Gerd-Volker Röschenthaler、Valery P. Kukhar、Michael Yu. Belik、Kateryna I. Mazurenko、Alexander E. Sorochinsky

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.017

  日期：2006.10

  of diastereomerically pure N-sulfinyl α,α-difluoro-β-aminophosphonates with trifluoroacetic acid in EtOH followed by refluxing with 10 N HCl provided enantiopure α,α-difluoro-β-aminophosphonates and α,α-difluoro-β-aminophosphonic acids. The N-Cbz derivative of (R)-2-amino-1,1-difluoro-2-phenylethylphosphonate was a convenient starting point for the preparation of corresponding difluorophosphonate monoester

  将二乙基硫代二氟甲基膦酸酯加到对映体纯的芳族，杂芳族和脂族醛衍生的亚磺酸亚胺中，得到的N-亚磺酰基α，α-二氟-β-氨基膦酸酯通常具有良好的对映选择性，并且产率很高。与苯乙酮衍生的亚磺胺的反应导致形成具有高非对映选择性且仅中等收率的加成产物。两步脱保护，包括在EtOH中用三氟乙酸处理非对映体纯的N-亚磺酰基α，α-二氟-β-氨基膦酸酯，然后与10 N HCl回流，得到对映体纯的α，α-二氟-β-氨基膦酸酯和α，α-二氟-β-氨基膦酸。（R的N -Cbz导数）-2-氨基-1，1-二氟-2-苯基乙基膦酸酯是制备相应的二氟膦酸酯单酯，二氟膦酸和二氟膦酰胺酸的方便起点。在21°C下，二氟膦酰胺酸在pH高于5的水溶液中稳定。