N¹-{2-[4-(allylamino)-6-{[(1S)-1-(1-naphthyl)ethyl]amino}-1,3,5-triazin-2-yloxy]ethyl}-N²-(3,5-dinitrobenzoyl)leucinamide | 479623-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N¹-{2-[4-(allylamino)-6-{[(1S)-1-(1-naphthyl)ethyl]amino}-1,3,5-triazin-2-yloxy]ethyl}-N²-(3,5-dinitrobenzoyl)leucinamide
• 英文别名: N-[(2S)-4-methyl-1-[2-[[4-[[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]amino]-6-(prop-2-enylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]oxy]ethylamino]-1-oxopentan-2-yl]-3,5-dinitrobenzamide
• CAS: 479623-43-3
• 化学式: C₃₃H₃₇N₉O₇
• 分子量: 671.713
• InChiKey: KFPQHHXQVPMRCN-KMRXNPHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巯丙基三甲氧基硅烷 、 N¹-{2-[4-(allylamino)-6-{[(1S)-1-(1-naphthyl)ethyl]amino}-1,3,5-triazin-2-yloxy]ethyl}-N²-(3,5-dinitrobenzoyl)leucinamide 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到N-[(2S)-4-methyl-1-[2-[[4-[[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]amino]-6-[3-(3-trimethoxysilylpropylsulfanyl)propylamino]-1,3,5-triazin-2-yl]oxy]ethylamino]-1-oxopentan-2-yl]-3,5-dinitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  （S）-亮氨酸和[（S）-1-（1-萘基）乙基]胺作为双官能体系的手性构建基-新手性固定相的合成及其在外消旋化合物的HPLC拆分中的双选择器性能评估

  摘要：

  [[ S ] -1-（1-萘基）乙基]胺和（S）-亮氨酸衍生的两个选择剂已彼此化学键合，所得手性助剂与硅胶共价连接，从而产生新的手性固定相（CSP）用于对映异构体的HPLC拆分。CSP能够分离某些选定的外消旋化合物的对映异构体：由Oi's CSP拆分的对映异构体{衍生自[1-（1-萘基）乙基]胺}和由Pirkle's CSP拆分的对映异构体[源自N-（3,5 -二硝基苯甲酰基）亮氨酸]。获得的结果表明，CSP具有有效的双选择器系统的特性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3523::aid-ejoc3523>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-chloro-6-{[(1S)-1-(1-naphthyl)ethyl]amino}-1,3,5-triazin-2-yloxy)ethylcarbamate 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 N¹-{2-[4-(allylamino)-6-{[(1S)-1-(1-naphthyl)ethyl]amino}-1,3,5-triazin-2-yloxy]ethyl}-N²-(3,5-dinitrobenzoyl)leucinamide
  参考文献：
  名称：

  （S）-亮氨酸和[（S）-1-（1-萘基）乙基]胺作为双官能体系的手性构建基-新手性固定相的合成及其在外消旋化合物的HPLC拆分中的双选择器性能评估

  摘要：

  [[ S ] -1-（1-萘基）乙基]胺和（S）-亮氨酸衍生的两个选择剂已彼此化学键合，所得手性助剂与硅胶共价连接，从而产生新的手性固定相（CSP）用于对映异构体的HPLC拆分。CSP能够分离某些选定的外消旋化合物的对映异构体：由Oi's CSP拆分的对映异构体{衍生自[1-（1-萘基）乙基]胺}和由Pirkle's CSP拆分的对映异构体[源自N-（3,5 -二硝基苯甲酰基）亮氨酸]。获得的结果表明，CSP具有有效的双选择器系统的特性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3523::aid-ejoc3523>3.0.co;2-#

文献信息

• ( <i>S</i> )‐Leucine and [( <i>S</i> )‐1‐(1‐Naphthyl)ethyl]amine as Chiral Building Blocks for a Bifunctional System − Synthesis of a New Chiral Stationary Phase and Evaluation of Its Biselector Properties in the HPLC Resolution of Racemic Compounds
  作者：Anna Iuliano、Emanuele Attolino、Piero Salvadori

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3523::aid-ejoc3523>3.0.co;2-#

  日期：2001.9

  Two selectors derived from [(S)-1-(1-naphthyl)ethyl]amine and (S)-leucine have been chemically bonded to one another and the resulting chiral auxiliary linked covalently to silica gel, to produce a new chiral stationary phase (CSP) for the HPLC resolution of enantiomers. The CSP is able to separate the enantiomers of some selected racemic compounds: both those resolved by Oi’s CSP derived from [1

  [[ S ] -1-（1-萘基）乙基]胺和（S）-亮氨酸衍生的两个选择剂已彼此化学键合，所得手性助剂与硅胶共价连接，从而产生新的手性固定相（CSP）用于对映异构体的HPLC拆分。CSP能够分离某些选定的外消旋化合物的对映异构体：由Oi's CSP拆分的对映异构体衍生自[1-（1-萘基）乙基]胺}和由Pirkle's CSP拆分的对映异构体[源自N-（3,5 -二硝基苯甲酰基）亮氨酸]。获得的结果表明，CSP具有有效的双选择器系统的特性。