1-[(4-chloro-phenoxy)-acetyl]-4-phenyl-thiosemicarbazide | 35196-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[(4-chloro-phenoxy)-acetyl]-4-phenyl-thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-[[2-(4-Chlorophenoxy)acetyl]amino]-3-phenylthiourea
• CAS: 35196-40-8
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN₃O₂S
• 分子量: 335.814
• InChiKey: KOTKPUCOEYRMIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-chloro-phenoxy)-acetyl]-4-phenyl-thiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到5-[(4-氯苯氧基)甲基]-4-苯基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2,4-取代三唑类作为阿尔茨海默病抑制剂的合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  为了探索有效的乙酰基和丁酰胆碱酯酶抑制剂，建立了一个包含 15 个合成 1,2,4-取代三唑 (5-19) 的文库，并使用 IR 和 NMR 光谱技术对其进行了表征。化合物 9 和 16 是最有效的 AChE (IC 50  = 38.91 ± 0.52 µM) 和 BChE (IC 50  = 42.74 ± 0.42 µM) 抑制剂，相对于标准丝氨酸 (AChE 和 46.62 的 IC 50  = 39.19 ± 0.05 µM) BChE 为 ± 0.08 µM）。此外，使用分子对接研究了 AChE 和 BChE 的强效抑制剂的结合相互作用。化合物 9 和 16 被确定为有希望的 AChE 和 BChE 双重抑制剂，可进一步研究它们作为抗阿尔茨海默病的先导分子。

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02617-5
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯氧乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-[(4-chloro-phenoxy)-acetyl]-4-phenyl-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2,4-取代三唑类作为阿尔茨海默病抑制剂的合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  为了探索有效的乙酰基和丁酰胆碱酯酶抑制剂，建立了一个包含 15 个合成 1,2,4-取代三唑 (5-19) 的文库，并使用 IR 和 NMR 光谱技术对其进行了表征。化合物 9 和 16 是最有效的 AChE (IC 50  = 38.91 ± 0.52 µM) 和 BChE (IC 50  = 42.74 ± 0.42 µM) 抑制剂，相对于标准丝氨酸 (AChE 和 46.62 的 IC 50  = 39.19 ± 0.05 µM) BChE 为 ± 0.08 µM）。此外，使用分子对接研究了 AChE 和 BChE 的强效抑制剂的结合相互作用。化合物 9 和 16 被确定为有希望的 AChE 和 BChE 双重抑制剂，可进一步研究它们作为抗阿尔茨海默病的先导分子。

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02617-5

文献信息

• 一种1,2,4-三唑硫醚衍生物及其制备与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105130917B

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明公开了一种1,2,4‑三唑硫醚衍生物及其制备与应用，本发明所述化合物在100μg/mL浓度下对终极腐霉表现出了较好的抑制性，抑制率高达66.67％，对棒胞菌表现出了良好的抑制性，抑制率高达61.31％；本发明所述化合物具有杀菌活性的新化合物，为新农药的研发提供了基础。
• Sen Gupta; Bajaj; Chandra, Journal of the Indian Chemical Society, 1978, vol. 55, # 9, p. 962 - 963
  作者：Sen Gupta、Bajaj、Chandra

  DOI：——

  日期：——
• YONOVA, P. A.;VASSILEV, G. N., DOKL. BOLG. AN, 42,(1989) N0, S. 55-58
  作者：YONOVA, P. A.、VASSILEV, G. N.

  DOI：——

  日期：——
• SEN GUPTA A. K.; BAJAJ O. P.; CHANDRA U., J. INDIAN CHEM. SOC., 1978, 55, NO 9, 962-964
  作者：SEN GUPTA A. K.、 BAJAJ O. P.、 CHANDRA U.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, biological evaluation, and molecular docking study of novel 1,2,4-substituted triazoles as inhibitors of alzheimer’s disease
  作者：Saima Ali、Sabahat Zahra Siddiqui、Khalid Mohammed Khan、Muhammad Athar Abbasi、Aziz-ur-Rehman、Syed Muhammad Saad、Syed Adnan Ali Shah、Rahman Shah Zaib Saleem、Muhammad Ashraf

  DOI：10.1007/s13738-022-02617-5

  日期：2022.11

  AChE and 46.62 ± 0.08 µM for BChE). In addition, binding interactions of potent inhibitors of AChE and BChE were studied using molecular docking. Compounds 9 and 16 were identified as promising dual inhibitors for AChE and BChE that may further be investigated to serve as lead molecules against Alzheimer’s disease.

  为了探索有效的乙酰基和丁酰胆碱酯酶抑制剂，建立了一个包含 15 个合成 1,2,4-取代三唑 (5-19) 的文库，并使用 IR 和 NMR 光谱技术对其进行了表征。化合物 9 和 16 是最有效的 AChE (IC 50  = 38.91 ± 0.52 µM) 和 BChE (IC 50  = 42.74 ± 0.42 µM) 抑制剂，相对于标准丝氨酸 (AChE 和 46.62 的 IC 50  = 39.19 ± 0.05 µM) BChE 为 ± 0.08 µM）。此外，使用分子对接研究了 AChE 和 BChE 的强效抑制剂的结合相互作用。化合物 9 和 16 被确定为有希望的 AChE 和 BChE 双重抑制剂，可进一步研究它们作为抗阿尔茨海默病的先导分子。