pseudoisocytidine hydrochloride | 59464-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: pseudoisocytidine hydrochloride
• 英文别名: ψ-isocytidine*HCl；2-amino-5-β-D-ribofuranosyl-3H-pyrimidin-4-one; hydrochloride；pseudoisocytidine; hydrochloride；ψ-isocytidine; hydrochloride；2-amino-5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-pyrimidin-6-one;hydrochloride
• CAS: 59464-15-2
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₅*ClH
• 分子量: 279.68
• InChiKey: JEIABKUXHKINSZ-MDTBIHKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.07
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pseudoisocytidine hydrochloride 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-N-acetyl-3-methyl-3',5'-O-tetraisopropyldisiloxanyl-ψ-isocytidine
  参考文献：
  名称：

  核苷-126：C-核苷，ψ-异胞苷及其2-脱氧类似物的选择性甲基化。1-甲基，3-甲基和4-邻甲基衍生物的合成

  摘要：

  方法的发展，以制备1-甲基，3-甲基和4-0甲基ψ-异胞苷通过选择性methylation.3 5 O型四异丙-ψ异胞苷（8）中的三甲基硅烷化，然后用MeI处理，在脱保护后得到1-甲基-ψ异胞苷（6）。2脱氧类似物（7被以相似的方式也制备）从2脱氧类似物（10）的8。用CH 2 N 2处理8得到主要产物3-甲基-ψ-异胞苷衍生物（19）。重氮甲烷的甲基化也主要发生在2个脱氧类似物的N3上10至20。从19和20除去3 5 O-保护基团，分别得到3-甲基-ψ-异胞苷（14）和其2-脱氧类似物（15）。另一方面，2-N-乙酰基-3 5 O-四异丙基二硅氧烷基-tetra-异胞苷（24）经CH 2 N 2处理，得到了4-O-甲基衍生物（25）作为主要产物。随后25的脱保护得到4-O-甲基-ψ-异胞苷（29）。aiv51b1p33b

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85100-5
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-5-(2,3-O-isopropylidene)-β-D-ribofuranosyl-4(1H)-pyrimidinone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到pseudoisocytidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  C-核苷的立体控制全合成

  摘要：

  手性 C-核苷的立体控制的一般合成已经通过常见的内酯 C-β-糖苷中间体实现，该中间体很容易从非碳水化合物材料中获得。奥斯...

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2515

文献信息

• Nucleosides. 121. Improved and general synthesis of 2'-deoxy-C-nucleosides. Synthesis of 5-(2-deoxy-.beta.-D-erythro-pentofuranosyl)uracil, -1-methyluracil, -1,3-dimethyluracil, and -isocytosine
  作者：Krzysztof Pankiewicz、Akira Matsuda、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1021/jo00342a022

  日期：1982.1
• Nucleosides. 107. Synthesis of 5-(.beta.-D-arabinofuranosyl)isocytosine and related C-nucleosides
  作者：C. K. Chu、U. Reichman、K. A. Watanabe、J. J. Fox

  DOI：10.1021/jm00199a017

  日期：1978.1
• A Stereocontrolled Total Synthesis of<i>C</i>-Nucleosides
  作者：Tsuneo Sato、Yoshihiro Hayakawa、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.57.2515

  日期：1984.9

  A stereocontrolled, general synthesis of chiral C-nucleosides has been achieved through a common lactonic C-β-glycoside intermediate which is readily obtainable from non-carbohydrate materials. Osm...

  手性 C-核苷的立体控制的一般合成已经通过常见的内酯 C-β-糖苷中间体实现，该中间体很容易从非碳水化合物材料中获得。奥斯...
• Nucleosides-126
  作者：K.W. Pankiewicz、A. Matsuda、K.A. Watanabe、J.J. Fox

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85100-5

  日期：——

  Methods were developed to prepare 1 -methyl-, 3-methyl- and 4-0-methyl-ψ-isocytidine by selective methylation.35O-Tetraisopropyldisiloxanyl-ψ isocytidine (8) was trimethylsilylated and then treated with MeI and, after deprotection, 1 -methyl-ψ isocytidine (6) was obtained. The 2deoxy analog (7) was also prepared in a similar manner from the 2deoxy analog (10) of 8. Treatment of 8 with CH2N2 afforded

  方法的发展，以制备1-甲基，3-甲基和4-0甲基ψ-异胞苷通过选择性methylation.3 5 O型四异丙-ψ异胞苷（8）中的三甲基硅烷化，然后用MeI处理，在脱保护后得到1-甲基-ψ异胞苷（6）。2脱氧类似物（7被以相似的方式也制备）从2脱氧类似物（10）的8。用CH 2 N 2处理8得到主要产物3-甲基-ψ-异胞苷衍生物（19）。重氮甲烷的甲基化也主要发生在2个脱氧类似物的N3上10至20。从19和20除去3 5 O-保护基团，分别得到3-甲基-ψ-异胞苷（14）和其2-脱氧类似物（15）。另一方面，2-N-乙酰基-3 5 O-四异丙基二硅氧烷基-tetra-异胞苷（24）经CH 2 N 2处理，得到了4-O-甲基衍生物（25）作为主要产物。随后25的脱保护得到4-O-甲基-ψ-异胞苷（29）。aiv51b1p33b