9,10-dihydro-9,10-o-benzenoanthracene-2,3-dione | 871502-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-dihydro-9,10-o-benzenoanthracene-2,3-dione
• 英文别名: triptycene orthoquinone；triptycene quinone；2,3-triptycenequinone；Pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,6,9,11,13,15,17,19-octaene-4,5-dione；pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,6,9,11,13,15,17,19-octaene-4,5-dione
• CAS: 871502-68-0
• 化学式: C₂₀H₁₂O₂
• 分子量: 284.314
• InChiKey: LMIJEQYBWKGPJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284 °C (decomp)
• 沸点：
  513.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dihydro-9,10-o-benzenoanthracene-2,3-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 1,2,3,4-tetrachloro-6,17-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)-9,14-dihydro-9,14[1’,2’]-benzeno-5,7,16,18-tetraazaheptacene
  参考文献：
  名称：

  三萜烯取代的氮杂并五苯和氮杂己烯衍生物的合成

  摘要：

  我们通过使用经典的缩合路线（二胺加描述新颖iptycene取代azaacenes的合成和表征邻-quinone）和/或芳族二胺与芳族二卤化钯催化的偶联。并茂系统单元的附着导致这些氮杂并烷的UV / Vis光谱发生明显的蓝移（15 nm）。所述iptycene单元稳定与一个hexaazahexacene λ最大绝对值的833纳米。通过将5,6-二氨基（苯并噻二唑）用作四氨基苯的合成子，我们可以高收率制备对称的双三萜取代的四氮杂并五苯。

  DOI：

  10.1002/chem.201603360
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethoxybenzenediazonium-2-carboxylate chloride 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 methyloxirane 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9,10-dihydro-9,10-o-benzenoanthracene-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  合成三茂铁邻醌在碳纳米管上的合理连接，用于电催化和硫醇的灵敏检测。

  摘要：

  这项研究表明了一种新的电化学方法，该方法可基于单壁碳纳米管（SWNT）的合理官能化与合成三茂基邻苯二酚（TOQ）灵敏地测定包括高半胱氨酸，半胱氨酸和谷胱甘肽的生物硫醇。与先前用于碳纳米管功能化以制造新型电化学功能纳米结构的策略不同，此处演示的方法主要基于对SWNT本身固有的氧化还原特性的了解。结果表明，SWNT修饰电极上硫醇的电化学氧化是由管端的醌类官能团进行氧化还原介导的，并且此类官能团的低密度导致硫醇的后续氧化。电极上的电位更高。为了模拟单壁碳纳米管的氧化还原特性，从而增加单壁碳纳米管的催化位点，我们合理地选择了合成TOQ并将此类化合物连接到单壁碳纳米管上。结果发现，将TOQ合理地附着到SWNT上，实质上可以在0.0 V的低电势下对硫醇进行充分的电催化，从而提高了测定的灵敏度（即几乎提高了10倍）。相对于SWNT修饰电极上的此类物质而言，它的种类更多。

  DOI：

  10.1021/ac0512397

文献信息

• Azaarene Dimers
  作者：Sebastian Hahn、Julian Butscher、Qingzhi An、Angelina Jocic、Olena Tverskoy、Marcus Richter、Xinliang Feng、Frank Rominger、Yana Vaynzof、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.201901139

  日期：2019.5.28

  their absorption spectra remained very similar to those of the constituting monomers. The dimers displayed greatly reduced fluorescence when compared to the monomers, suggesting that there is a significant interaction of the two azarene units in the excited state. Preliminary investigations showed that the dimers are attractive for application as acceptors in organic photovoltaic because they significantly

  制备了Binaphthyl-3,3'，4,4'-四酮并与不同的双（TIPS-乙炔基）-取代的（TIPS =三异丙基硅烷）芳族二胺偶联，形成了二聚苯并-稠合的氮杂并烷单键。分子的两半相对于彼此高度扭曲，并且在基态下显示出有限的电子相互作用，因为它们的吸收光谱仍然与构成单体的吸收光谱非常相似。当与单体相比时，二聚体显示出大大降低的荧光，表明在激发态下，两个azarene单元之间存在显着的相互作用。初步研究表明，由于二聚体明显优于其单体对应物，因此在有机光伏中用作受体是很有吸引力的。
• Synthesis and Structural Investigation of New Triptycene-Based Ligands:  En Route to Shape-Persistent Dendrimers and Macrocycles with Large Free Volume
  作者：Jonathan H. Chong、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1021/jo701297q

  日期：2007.11.1

  Triptycene was used to build a series of ligands containing pyrazine groups for use in forming coordination frameworks and as model compounds toward target shape-persistent dendrimers and macrocycles. The phenylenediamine precursors are formed by controlled double nitration/reduction of triptycene, followed by condensation with triptycenyl o-quinone to form the ligands. Solid-state structures show

  三萜被用于构建一系列含有吡嗪基团的配体，用于形成配位骨架，并作为朝向目标形状持久性树枝状大分子和大环的模型化合物。苯二胺前体是通过控制三硝烯的双硝化/还原，然后与三蝶烯基邻醌缩合形成配体而形成的。固态结构表明，配体有利于堆积在具有分子间π堆积的层状结构中。增加翼的长度仍然可以有效地包装，但是增加吡嗪基团的数量或增加更多的三蝶烯基部分会降低包装效率。为了展示这些分子作为配体发挥作用的潜力，其配位复合物为15 得到碘化亚铜（I），并发现其形成堆积成分层排列的二聚体。
• Soluble Tetraaminotriptycene Precursors
  作者：Nicholas G. White、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01221

  日期：2015.8.21

  An efficient route to soluble triptycene tetraamines, shape-persistent molecules containing two ortho-phenylenediamine motifs, is reported. These tetraamines are stable, prepared in good yields, easily purified by column chromatography, and can be readily condensed to give a range of imidazole and pyrazine derivatives.
• Highly selective synthesis of triptycene o-quinone derivatives and their optical and electrochemical properties
  作者：Jian-Min Zhao、Hai-Yan Lu、Jing Cao、Yi Jiang、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.128

  日期：2009.1

  A convenient and efficient method for the selective synthesis of a series of triptycene o-quinone derivatives is described. The triptycene o-quinones, especially the ones containing the methoxy group(s) (electron donor) and the o-quinone group(s) (electron acceptor) simultaneously, show interesting intramolecular CT interactions and electrochemical properties. Moreover. DFT calculations display that introducing a strong electron-donor group into triptycene o-quinone results in an increasing of the HOMO energy level, which Subsequently decreases the HOMO-LUMO energy gap. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Triptycene-Substituted Azapentacene and Azahexacene Derivatives
  作者：Philipp Biegger、Olena Tverskoy、Frank Rominger、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.201603360

  日期：2016.11.2

  We describe the synthesis and characterization of novel iptycene‐substituted azaacenes by using either a classic condensation route (diamine plus ortho‐quinone) and/or a Pd‐catalyzed coupling of an aromatic diamine with an aromatic dihalide. The attachment of an iptycene unit leads to a significant blueshift (15 nm) in the UV/Vis spectra of these azaacenes. The iptycene unit stabilizes a hexaazahexacene

  我们通过使用经典的缩合路线（二胺加描述新颖iptycene取代azaacenes的合成和表征邻-quinone）和/或芳族二胺与芳族二卤化钯催化的偶联。并茂系统单元的附着导致这些氮杂并烷的UV / Vis光谱发生明显的蓝移（15 nm）。所述iptycene单元稳定与一个hexaazahexacene λ最大绝对值的833纳米。通过将5,6-二氨基（苯并噻二唑）用作四氨基苯的合成子，我们可以高收率制备对称的双三萜取代的四氮杂并五苯。