2-甲基-1-(2-丙炔-1-基)-1H-苯并[d]咪唑 | 42076-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-甲基-1-(2-丙炔-1-基)-1H-苯并[d]咪唑
• 英文名称: 2-methyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-methyl-1-prop-2-ynylbenzimidazole
• CAS: 42076-29-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• mdl: MFCD04971471
• 分子量: 170.214
• InChiKey: BVJTXVFAGWQFSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-(2-丙炔-1-基)-1H-苯并[d]咪唑 在 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以31%的产率得到2-methyl-1-[(1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Triazole pharmacophore-based benzofused nitrogen/sulfur heterocycles with potential anti-Moraxella catarrhalis activity

  摘要：

  Versatile 1,2,3-triazole pharmacophore-based benzofused heterocycles containing halogen-substituted aromatic (9-17 and 25-28), 7-substituted coumarin (18-23 and 29-30) or penciclovir-like subunit (31a,b-38a) were designed and synthesized to evaluate their antibacterial activities against selected Gram-positive and Gram-negative bacteria. Hybridization approach using environmentally friendly Cu (I)-catalyzed click reaction under microwave irradiation was adopted in the synthesis of regioselective 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole tethered heterocycles (9-23 and 25-30), while post-N-alkylation of NH-1,2,3-triazoles afforded both 2,4-(31a-38a) and 1,4-disubstituted (31b-33b, 35b-37b) 1,2,3-triazole regioisomers. The compounds 18-23 and 25-30 revealed fluorescence in the violet region of the visible spectrum with a strong influence of phenyl spacer in 25-30 on both wavelength and emission intensity. Fusion of selected subunits led to new hybrid architecture, benzothiazole-1,2,3-triazole-coumarin 29 that demonstrated extremely narrow spectrum activity towards fastidious Gram-negative bacteria Moraxella catarrhalis. Selected hybrid showed the potency against Moraxella catarrhalis (MIC <= 0.25 mu g/mL) comparable to that of reference antibiotic azithromycin, which suggested that further investigations are necessary to optimize this potential hit compound as a new anti-Moraxella catarrhalis agent. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.10.042
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-甲基-1-(2-丙炔-1-基)-1H-苯并[d]咪唑
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑系1,2,3-三唑类化合物的合成及抗糖尿病评价

  摘要：

  通过 2-取代的 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-苯并[d]咪唑和原位叠氮化物。合成化合物的结构通过光谱研究（一维和二维核磁共振、傅里叶变换红外和高分辨率质谱）得到证实。评价合成的化合物的抗糖尿病活性。化合物4a-r表现出良好至中等的α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50值分别为0.0410至0.0916 µmol/ml和0.0146至0.0732 µmol/ml。发现化合物 4e、4g 和 4n 的活性最强。此外，通过对接研究确定了最活性化合物的结合构象。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000090

文献信息

• PYRIMIDINES AND USES THEREOF
  申请人：David Sunil Abraham

  公开号：US20180215720A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The various examples presented herein are directed to compounds of the Formula: wherein R 1 -R 5 are defined herein, and uses of such compounds to, among other things, inhibit an immune response in a subject.

  本文提供的各种示例是针对下述公式的化合物的：其中R1-R5在此处被定义，并且这些化合物的用途包括在其他方面抑制受试者的免疫反应。
• Synthesis, in vitro anticancer and antibacterial activities and in silico studies of new 4-substituted 1,2,3-triazole–coumarin hybrids
  作者：Tatjana Gazivoda Kraljević、Anja Harej、Mirela Sedić、Sandra Kraljević Pavelić、Višnja Stepanić、Domagoj Drenjančević、Jasminka Talapko、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.062

  日期：2016.11

  antiproliferative effect of 33 could be associated with its inhibition of 5-lipoxygenase (5-LO) activity and perturbation of sphingolipid signaling by interfering with intracellular acid ceramidase (ASAH) activity. Outlined considerable effect of lipophilicity on antiproliferative activity was not observed for antibacterial activity. The compounds with p-pentylphenyl (17), 2-chloro-4-fluorobenzenesulfonamide (23)

  设计香豆素杂种（在4-取代的1,2,3-三唑芯4 - 35）在微波辐射下具有不同的物理化学性质是由环境友好的铜引入（I）催化的Huisgen 1,3-偶极环加成。香豆素–1,2,3-三唑–苯并稠合杂环杂化物作为一类具有最高抗增殖活性的化合物出现。亲脂性和抗增殖活性之间存在很强的关系，表明亲脂性1,2,3-三唑-香豆素杂物含有苯乙基（13），3,5-二氟苯基（14），5-碘吲哚（30）和苯并咪唑（33和35））亚基显示出最有效的细胞抑制作用。7-甲基香豆素–1,2,3-三唑–2-甲基苯并咪唑杂种33可以突出显示，它对肝细胞癌HepG2细胞具有最高的细胞毒性，IC 50值为0.9μM，选择性高（SI = 50）。该化合物诱导细胞死亡，主要是由于早期凋亡。33的强抗增殖作用可能与其对5-脂氧合酶（5-LO）的抑制作用以及通过干扰细胞内酸性神经酰胺酶（ASAH）的活性扰动鞘脂信号传导有关。对于抗菌
• Selective N-prop-2-ynylation of heterocycles induced by solid–liquid phase transfer catalysis without solvent and use of solid inorganic supports
  作者：Hervé Galons、Isabelle Bergerat、Claude Combet-Farnoux、Marcel Miocque、Guy Decodts、Georges Bram

  DOI：10.1039/c39850001730

  日期：——

  Complementary processes promote the N-prop-2-ynylation of heterocycles: solid-liquid phase transfer catalysis without added solvent in the presence or absence of alumina or titanium dioxide and alkylation on ‘basic’ alumina in ‘dry media’.

  互补过程促进杂环的N -prop-2-yylation：在存在或不存在氧化铝或二氧化钛的情况下，不添加溶剂的固-液相转移催化，以及在“干介质”中在“碱性”氧化铝上进行烷基化。
• Copper/Graphene/Clay Nanohybrid: A Highly Efficient Heterogeneous Nanocatalyst for the Synthesis of Novel 1,2,3-Triazolyl Carboacyclic Nucleosides<i>via</i>‘Click’<i>Huisgen</i>1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、S. Jafar Hoseini、Hasan Nasrabadi、Maryam Saberi Zare

  DOI：10.1002/hlca.201500149

  日期：2015.9

  A very mild and highly efficient synthesis of some novel 1H‐1,2,3‐triazolyl carboacyclic nucleosides via a ‘Click’ Huisgen cycloaddition of N‐propargyl nucleobases and azido alcohols using Cu/aminoclay/reduced graphene oxide nanohybrid (Cu/AC/r‐GO nanohybrid) as nanocatalyst is described. The preparation and characterization of Cu/AC/r‐GO nanohybrid are discussed. This catalyst was characterized by

  一些新颖1个的非常温和的和高效合成ħ三唑carboacyclic核苷- -1,2,3-经由一个“点击”胡伊斯根环加成Ñ使用Cu / aminoclay /还原氧化石墨烯纳米杂化物（铜/ AC -propargyl核碱基和叠氮基醇/ r-GO纳米杂化）作为纳米催化剂的描述。讨论了Cu / AC / r-GO纳米杂化物的制备和表征。该催化剂的特征在于X射线衍射，FT IR，TEM和X射线技术的能量色散分析。Cu / AC / r-GO纳米杂化物是一种稳定且高效的多相纳米催化剂，可通过简单过滤轻松地制备，使用和从反应混合物中恢复，并在许多连续试验中重复使用而活性没有明显降低。
• Unexpected NC bond fission of fused N-alkylbenzimidazolium salts. A new approach to pyrido[1,2-a]- or pyridazino[1,6-a]benzimidazoles
  作者：Jorge G. Siro、Joaquín Pastor、JoséL. García-Navío、Juan J. Vaquero、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10407-0

  日期：1998.2

  The reaction of N-carboxymethylpyrido[1,2-a]- and pyridazino[1,6-a]benzimidazolium salts with thionyl chloride resulted in an NC bond fission, yielding the corresponding pyrido[1,2-a]- and pyridazino[1,6-a]benzimidazoles. A similar dealkylation process was observed when analogous N-propargylic derivatives were treated with Cu (II) acetate.

  N-羧甲基吡啶并[1,2 - a ]-和哒嗪并[1,6- a ]苯并咪唑鎓盐与亚硫酰氯的反应导致NC键裂变，产生相应的吡啶并[1,2- a ]-和哒嗪并[1,6- a ]苯并咪唑。当类似的N-炔丙基衍生物用乙酸铜（II）处理时，观察到类似的脱烷基过程。