N-(5-nitro-2-thiazolyl)glycine ethyl ester | 33441-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(5-nitro-2-thiazolyl)glycine ethyl ester
• 英文别名: N-(5-Nitro-thiazol-2-yl)-glycin-ethylester；N-(5-nitro-thiazol-2-yl)-glycine ethyl ester；Ethyl 2-[(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)amino]acetate；ethyl 2-[(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)amino]acetate
• CAS: 33441-13-3
• 化学式: C₇H₉N₃O₄S
• 分子量: 231.232
• InChiKey: PCHSZAKIHOWKQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-nitro-2-thiazolyl)glycine ethyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-(5-nitro-thiazol-2-yl)-glycine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-5-硝基噻唑作为潜在的血吸虫剂的衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00283a004
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 2-氨基-5-硝基噻唑 在 tetra-(15-crown-5)phthalocyaninatoiron(III)chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到N-(5-nitro-2-thiazolyl)glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbene insertion to N–H bonds of 2-aminothiazole and 2-amino-1,3,4-thiadiazole derivatives catalyzed by iron phthalocyanine

  摘要：

  装饰有冠醚取代基的酞菁酸铁（III）[(15C5)4PcFe]Cl 能有效催化重氮乙酸乙酯中的碳烯烃插入到六个具有噻唑、噻唑啉和噻二唑杂环功能的胺中。反应是在实际条件下进行的，使用的催化剂载量为 0.05 摩尔%，EDA:胺的比例为 1:1。转化率高达 3360。在催化条件下首次获得了含有杂环分子的氨基酸衍生物，单 N-H 插入产物的产率为 36-69%，双 N-H 插入产物的产率高达 77%。

  DOI：

  10.1142/s1088424619500354

文献信息

• Derivatives of 2-amino-5-nitrothiazole as potential schistosomicides
  作者：Leslie M. Werbel、Josephine R. Battaglia

  DOI：10.1021/jm00283a004

  日期：1971.1
• Carbene insertion to N–H bonds of 2-aminothiazole and 2-amino-1,3,4-thiadiazole derivatives catalyzed by iron phthalocyanine
  作者：Lucie P. Cailler、Alexander G. Martynov、Yulia G. Gorbunova、Aslan Yu. Tsivadze、Alexander B. Sorokin

  DOI：10.1142/s1088424619500354

  日期：2019.4

  Iron(III) phthalocyaninate decorated with crown ether substituents, [(15C5)₄PcFe]Cl, efficiently catalyzed the insertion of carbene derived from ethyl diazoacetate to six amines functionalized with thiazole, thiazoline and thiadiazole heterocycles. The reactions were carried out under practical conditions using EDA:amine stoechiometric ratio with 0.05 mol% catalyst loading. Turnover numbers up to 3360 have been achieved. The aminoacid derivatives bearing heterocyclic moieties were obtained under catalytic conditions for the first time with 36–69% yields in the case of single N–H insertion products and up to 77% in the case of double N–H insertion products.

  装饰有冠醚取代基的酞菁酸铁（III）[(15C5)4PcFe]Cl 能有效催化重氮乙酸乙酯中的碳烯烃插入到六个具有噻唑、噻唑啉和噻二唑杂环功能的胺中。反应是在实际条件下进行的，使用的催化剂载量为 0.05 摩尔%，EDA:胺的比例为 1:1。转化率高达 3360。在催化条件下首次获得了含有杂环分子的氨基酸衍生物，单 N-H 插入产物的产率为 36-69%，双 N-H 插入产物的产率高达 77%。