tosyl-(ϖ-Me)-L-His-D-Pro-Aib-L-Phe-OMe | 1287776-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tosyl-(ϖ-Me)-L-His-D-Pro-Aib-L-Phe-OMe
• 英文别名: Tos-His(3-Me)-D-Pro-Aib-Phe-OMe；methyl (2S)-2-[[2-methyl-2-[[(2R)-1-[(2S)-3-(3-methylimidazol-4-yl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1287776-44-6
• 化学式: C₃₃H₄₂N₆O₇S
• 分子量: 666.798
• InChiKey: YAMLCGYGXYFSLU-HZFUHODCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(Boc-氨基)-3-(1-甲基-5-咪唑基)丙酸甲酯 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 tosyl-(ϖ-Me)-L-His-D-Pro-Aib-L-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  β-发夹形成四肽在不对称酰基转移反应中的主链修饰

  摘要：

  合成的寡肽作为酶的模拟物已被越来越多地用作不对称反应的催化剂，但是仍然需要相对低分子量的高效寡肽催化剂。在本文中，我们展示了形成β-发夹的四肽4的构象工程，该构象是Miller小组首次报道的，它是反式-2-（N-乙酰氨基）环己-1-醇（不饱和）的不对称酰基转移反应的催化剂（ķ相对= 28）。通过我们的主链修饰策略，将硫代酰胺和磺酰胺作为酰胺的等排物引入了β-发夹二级结构中。thioxo肽还采用β-发夹结构作为氧肽，并结合使用NMR，IR和X射线技术来支持。硫氧四肽14形成了更受约束的β-发夹构象，因此在同一反应中提供了更高的对映选择性（k rel = 109）。此外，四肽的构象变化的检查8在所述的质子化Ñ π -methylhistidine部分提供了证据来解释在不对称酰基转移反应的催化效率的变化。

  DOI：

  10.1021/jo200403g