N-(3-benzamido-1-carboxy-4-phenylbutyl)-Ala-Pro | 94730-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-benzamido-1-carboxy-4-phenylbutyl)-Ala-Pro
• 英文别名: (2S)-1-[(2S)-2-[[(1S,3S)-3-benzamido-1-carboxy-4-phenylbutyl]amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 94730-91-3
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃O₆
• 分子量: 481.549
• InChiKey: ZQAPMPGSRFFFSJ-MQGJPIDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-phenylbutanaldehyde 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 Amberlyst 15 resin 、 二碳酸二叔丁酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 289.0h， 生成 N-(3-benzamido-1-carboxy-4-phenylbutyl)-Ala-Pro
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶抑制剂：依那普利的酰基三肽类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  描述了一系列血管紧张素转化酶抑制剂的合成和生物学活性（EC 3.4.15.1）。依那普利的取代N-羧甲基二肽设计（MK-421）并入酰基三肽和较大的肽中，产生了该酶的强效抑制剂。这些可以看作是底物类似物，其中易裂肽键的羰基被CHCO2H基团取代。所描述的几种类似物具有与依那普利拉（MK-422）相同的抑制能力，但是没有一个能实现增强的效力，这将证明肽链的延长引起了额外的结合相互作用。所描述的设计的应用对于抑制其他金属肽酶可能是有用的。

  DOI：

  10.1021/jm00382a008

文献信息

• Angiotensin-converting enzyme inhibitors: synthesis and biological activity of acyltripeptide analogs of enalapril
  作者：William J. Greenlee、Patricia L. Allibone、Debra S. Perlow、Arthur A. Patchett、Edgar H. Ulm、Theodore C. Vassil

  DOI：10.1021/jm00382a008

  日期：1985.4

  The synthesis and biological activity of a series of inhibitors of angiotensin-converting enzyme (EC 3.4.15.1) are described. Incorporation of the substituted N-carboxymethyl dipeptide design of enalapril (MK-421) into acyl tripeptides and larger peptides yielded potent inhibitors of the enzyme. These can be viewed as substrate analogues in which the carbonyl of the scissile peptide bond is replaced

  描述了一系列血管紧张素转化酶抑制剂的合成和生物学活性（EC 3.4.15.1）。依那普利的取代N-羧甲基二肽设计（MK-421）并入酰基三肽和较大的肽中，产生了该酶的强效抑制剂。这些可以看作是底物类似物，其中易裂肽键的羰基被CHCO2H基团取代。所描述的几种类似物具有与依那普利拉（MK-422）相同的抑制能力，但是没有一个能实现增强的效力，这将证明肽链的延长引起了额外的结合相互作用。所描述的设计的应用对于抑制其他金属肽酶可能是有用的。