2-甲基-1-(4-甲基苯基)-5-(4-甲基磺酰基苯基)吡咯 | 189500-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-甲基-1-(4-甲基苯基)-5-(4-甲基磺酰基苯基)吡咯
• 英文名称: 2-methyl-1-(4-methylphenyl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-Methyl-1-(4-methylphenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrrole
• CAS: 189500-96-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂S
• 分子量: 325.431
• InChiKey: JULPDIIDMNHGEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-(4-甲基苯基)-5-(4-甲基磺酰基苯基)吡咯 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 氢氧化钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-[1-(4-methyl)phenyl-2-methyl-5-(4-methylsulphonyl)phenyl-1H-pyrrol-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  1,5-Diarylpyrrole-3-acetic Acids and Esters as Novel Classes of Potent and Highly Selective Cyclooxygenase-2 Inhibitors

  摘要：

  A small set of substituted 1,5-diarylpyrrole-3-acetic and -glyoxylic acid derivatives have been synthesized, and their cyclooxygenase (COX-1 and COX-2) inhibiting properties have been evaluated. Some compounds proved to be highly selective COX-2 inhibitors, and their affinity data have been rationalized through docking simulations in terms of interactions with a crystallographic model of the COX-2 binding site.

  DOI：

  10.1021/jm049121q
• 作为产物：
  描述：

  对甲砜基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-甲基-1-(4-甲基苯基)-5-(4-甲基磺酰基苯基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  荧光靶标引导的 Paal-Knorr 反应

  摘要：

  越来越明显的是，高度多样性的化学反应在发现生物活性小分子方面发挥着重要作用。在这里，我们描述了这种范式的扩展，将“目标引导合成”概念与用于制备人前列腺素内过氧化物合酶 (COX-2) 的荧光配体的 Paal-Knorr 化学相结合。

  DOI：

  10.1039/d0ra06962k

文献信息

• 1,2-Diarylpyrroles as Potent and Selective Inhibitors of Cyclooxygenase-2
  作者：Ish K. Khanna、Richard M. Weier、Yi Yu、Paul W. Collins、Julie M. Miyashiro、Carol M. Koboldt、Amy W. Veenhuizen、Jerry L. Currie、Karen Seibert、Peter C. Isakson

  DOI：10.1021/jm970036a

  日期：1997.5.1

  substituents in the pyrrole ring. Diarylpyrrole 1 is a very potent (COX-2, IC50 = 60 nm) and selective (COX-1/COX-2 = > 1700) inhibitor whereas the isomeric 2 is completely inactive against COX-2. Modifications of the substituents on the fluorophenyl ring in 1 yields very potent inhibitors of COX-2 (IC50 = 40-80 nm) with excellent selectivity (1200 to > 2500) vs COX-1. Analog 20 containing a sulfonamide

  已经合成了一系列的1,2-二芳基吡咯，并发现它们含有非常有效的人环氧化酶-2（COX-2）酶抑制剂。本文介绍了利用Paal-Knorr反应合成靶分子的简短实用方法。1上的亲电子取代以区域选择性方式进行，该方法用于生成许多四取代的吡咯。通过修饰芳基环和吡咯环中的取代基，研究了该系列的详细比吸收率。二芳基吡咯1是非常有效的（COX-2，IC50 = 60 nm）和选择性（COX-1 / COX-2 => 1700）抑制剂，而异构体2对COX-2则完全无活性。对氟苯环上的取代基进行1的修饰可产生非常有效的COX-2抑制剂（IC50 = 40-80 nm），且具有出色的选择性（1200至> 2500）与COX-1。含有磺酰胺基的类似物20是出色的COX-2抑制剂，IC50为14 nm。在吡咯环的3位上含有COCF3，SO2CF3或CH2OAr等基团的四取代吡咯可提供出色的抑制剂（COX-2，IC50
• Substituted pyrrolyl compounds for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US05935990A1

  公开（公告）日：1999-08-10

  A class of pyrrolyl derivatives is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula I ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are as described in the specification.

  描述了一类吡咯基衍生物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由式I定义，其中R1、R2、R3和R4如规范中描述。
• SUBSTITUTED PYRROLYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0946507A1

  公开（公告）日：1999-10-06
• US5935990A
  申请人：——

  公开号：US5935990A

  公开（公告）日：1999-08-10
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSES DE PYRROLYLE SUBSTITUES DESTINES AU TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION
  申请人：——

  公开号：WO1998025896A1

  公开（公告）日：1998-06-18

  [EN] A class of pyrrolyl derivatives is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by formula (I), wherein at least one of R<1> and R<2> is phenyl substituted with methylsulfonyl or aminosulfonyl.
  [FR] L'invention concerne une classe de dérivés de pyrrolyle destinés à être utilisés dans le traitement de l'inflammation et de troubles relatifs à l'inflammation. Des composés présentant un intérêt particulier sont définis par la formule (I) dans laquelle R<1> et/ou R<2> représentent phényle substitué par méthylsulfonyle ou aminosulfonyle.