5-[carboxy-(3-ethylidene-4-methyl-5-oxo-pyrrolidin-2-ylidene)-methyl]-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 936831-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-[carboxy-(3-ethylidene-4-methyl-5-oxo-pyrrolidin-2-ylidene)-methyl]-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (2Z)-2-[(3E)-3-ethylidene-4-methyl-5-oxopyrrolidin-2-ylidene]-2-[4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1H-pyrrol-2-yl]acetic acid
• CAS: 936831-93-5
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₇
• 分子量: 446.5
• InChiKey: NTSXWNGICTWPAT-UXCAYTPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[carboxy-(3-ethylidene-4-methyl-5-oxo-pyrrolidin-2-ylidene)-methyl]-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 Dowex-50WX₈-200 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Novel Chromophore Selectively Modifies the Spectral Properties of One of the Two Stable States of the Plant Photoreceptor Phytochrome

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1843::aid-anie1843>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸叔丁酯 在 钯 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-[carboxy-(3-ethylidene-4-methyl-5-oxo-pyrrolidin-2-ylidene)-methyl]-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Chromophore Selectively Modifies the Spectral Properties of One of the Two Stable States of the Plant Photoreceptor Phytochrome

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1843::aid-anie1843>3.0.co;2-w

文献信息

• Interactions Between Chromophore and Protein in Phytochrome Identified by Novel Oxa-, Thia- and Carba-Chromophores
  作者：Christian Bongards、Wolfgang Gärtner

  DOI：10.1111/j.1751-1097.2008.00319.x

  日期：2008.9

  Six new bilin chromophores of the plant photoreceptor phytochrome have been synthesized, carrying at the photoisomerizing ring D an oxygen or a sulfur atom or a methylene group instead of the pyrrole nitrogen atom. These furanone‐, thiophenone‐ or cyclopentenone‐containing compounds bound covalently to the recombinant apophytochrome phyA of Avena sativa. The novel chromoproteins showed hypsochromically

  已经合成了植物光感受器光敏色素的六个新胆素发色团，在光异构化环 D 上带有氧或硫原子或亚甲基，而不是吡咯氮原子。这些含有呋喃酮、噻吩酮或环戊烯酮的化合物与燕麦重组色素phyA 共价结合。新型色蛋白显示出相对于天然光敏色素的低色移吸收光谱和强烈减弱的光化学活性，但荧光量子产率高出三到四倍。这些结果表明，一方面，环 D 修饰的发色团也可以被迫进入部分延伸的结构，这是掺入脱辅基蛋白结合口袋和共价结合所必需的。另一方面，
• A Novel Chromophore Selectively Modifies the Spectral Properties of One of the Two Stable States of the Plant Photoreceptor Phytochrome
  作者：Ingo Lindner、Bernd Knipp、Silvia E. Braslavsky、Wolfgang Gärtner、Kurt Schaffner

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1843::aid-anie1843>3.0.co;2-w

  日期：1998.8.3