(2S,3S,4E)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methyl-5-phenylpent-4-en-1-ol | 387822-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4E)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methyl-5-phenylpent-4-en-1-ol
• 英文别名: (2S,3S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-5-phenylpent-4-en-1-ol；(E,2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-phenylpent-4-en-1-ol
• CAS: 387822-00-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂Si
• 分子量: 306.521
• InChiKey: NDSJHGLKHZRJKJ-FVOQVABISA-N

物化性质

• 沸点：
  384.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4E)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methyl-5-phenylpent-4-en-1-ol 在 palladium diacetate 吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 ((3S,4R,5S,6S,E)-3,5-Dimethoxy-4,6-dimethyloct-1-en-7-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Syntheses of Crocacin A-D

  摘要：

  本文介绍了一种简明的方法，用于合成蝎子碱A-D（1-4）中的常见多酮片段5，该方法之前已被多种方式转化为这种真菌杀菌和细胞毒素家族的所有成员。我们的合成特点是使用了一种由缬氨醇衍生的辅助剂控制的钛醛反应，并且采用了锌介导的、钯催化的反式选择性丙炔基甲烷磺酸酯10加到手性醛9上的方法，同时比较了钯催化的Stille和Suzuki交叉偶联反应来形成目标化合物的二烯基基团。

  DOI：

  10.1135/cccc20051696
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-methyl-2-(tosylamino)butyl (2R,3S,4E)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methyl-5-phenylpent-4-enoate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到(2S,3S,4E)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methyl-5-phenylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Syntheses of Crocacin A-D

  摘要：

  本文介绍了一种简明的方法，用于合成蝎子碱A-D（1-4）中的常见多酮片段5，该方法之前已被多种方式转化为这种真菌杀菌和细胞毒素家族的所有成员。我们的合成特点是使用了一种由缬氨醇衍生的辅助剂控制的钛醛反应，并且采用了锌介导的、钯催化的反式选择性丙炔基甲烷磺酸酯10加到手性醛9上的方法，同时比较了钯催化的Stille和Suzuki交叉偶联反应来形成目标化合物的二烯基基团。

  DOI：

  10.1135/cccc20051696

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Crocacin D
  作者：Luiz C. Dias、Luciana G. de Oliveira、Janaína D. Vilcachagua、Florian Nigsch

  DOI：10.1021/jo047732k

  日期：2005.3.1

  The total synthesis of (+)-crocacin D is described. The convergent asymmetric synthesis relies on the use of a Stille cross-coupling between an (E)-vinyl stannane with an (E)-vinyl iodide to establish the (E,E)-dienamide moiety followed by a mild and efficient copper-catalyzed coupling between (+)-crocacin C and a (Z)-vinyl iodide to establish the challenging (Z)-enamide function.
• Total Synthesis of (+)-Crocacin C
  作者：Luiz C. Dias、Luciana G. de Oliveira

  DOI：10.1021/ol016845c

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]The total synthesis of (+)-crocacin C is described. The convergent asymmetric synthesis relies on the use of a regio- and diastereoselective epoxidation of an allylic alcohol with m-CPBA followed by epoxide opening with Me2CuCNLi2 and a Stille cross-coupling between E-vinyl stannane 5 and E-vinyl iodide 6 to establish the (E,E)-dienamide moiety.
• Formal Total Syntheses of Crocacin A-D
  作者：Magnus Besev、Christof Brehm、Alois Fürstner

  DOI：10.1135/cccc20051696

  日期：——

  A concise route to the common polyketide fragment5of crocacin A-D (1-4) is presented which has previously been converted into all members of this fungicidal and cytotoxic family of dipeptidic natural products by various means. Our synthesis features asyn-selective titanium aldol reaction controlled by a valinol-derived auxiliary, a zinc-mediated, palladium-catalyzedanti-selective addition of propargyl mesylate10to the chiral aldehyde9, as well as a comparison of palladium-catalyzed Stille and Suzuki cross-coupling reactions for the formation of the diene moiety of the target.

  本文介绍了一种简明的方法，用于合成蝎子碱A-D（1-4）中的常见多酮片段5，该方法之前已被多种方式转化为这种真菌杀菌和细胞毒素家族的所有成员。我们的合成特点是使用了一种由缬氨醇衍生的辅助剂控制的钛醛反应，并且采用了锌介导的、钯催化的反式选择性丙炔基甲烷磺酸酯10加到手性醛9上的方法，同时比较了钯催化的Stille和Suzuki交叉偶联反应来形成目标化合物的二烯基基团。