methyl 5-nitro-4-hexenoate | 159899-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-nitro-4-hexenoate
• 英文别名: methyl 5-nitrohex-4-enoate
• CAS: 159899-17-9
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: KVTKHMNVNIJEFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-nitro-4-hexenoate 在 三丁基膦 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 methyl (Z)-2-(t-butoxycarbonyl)-4-methyl-5-<3-methyl-5-oxo-4-(2-tosylethyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene>methylpyrrole-3-propionate
  参考文献：
  名称：

  植物色素二甲酯 C/D 环组分的新合成

  摘要：

  植物色素二甲酯的 C/D 环组分很容易通过我们最近新的制备方法合成，用于 3,4-二取代的 1,5-二氢-2H-吡咯-2-ones 及其与 2-甲酰基吡咯的偶联。还描述了一种制备 B 环和 C 环共有的取代吡咯的方便方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3088
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-5-nitro-hexanoate 在 t-butyltetramethyl-guanidine 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 methyl 5-nitro-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Tetrapyrroles. V. Formal syntheses of the ring-C,D pyrromethenones of phytochrome and phycocyanin

  摘要：

  Formal syntheses of pyrromethenones 2 and 3, potential intermediates for the preparation of phycocyanin (5) and phytochrome (4). respectively. have been accomplished by Pd(o) mediated coupling of iodopyrrole 7 with acetylenic amides of general structure 8a,b, followed by F- catalyzed 5-exo-dig cyclization and DDQ oxidation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60942-5

文献信息

• Tetrapyrroles. IV. A highly efficient synthesis of homochiral dihydropyrromethenones via Pdo mediated coupling of iodopyrroles and acetylenic amides
  作者：Peter A. Jacobi、S. Rajeswari

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60941-3

  日期：1992.10

  Homochiral dihydropyrromethenones of type 20 have been synthesized in a highly efficient manner by Pd(o) mediated coupling of iodopyrrole 14 with acetylenic amides 18, followed by F- catalyzed 5-exo-dig cyclization. In analogous fashion, phytochrome (8) precursor 25a has been prepared in 85% overall yield from iodopyrrole 22.