2-甲基-1-(苯磺酰基)-7-氮杂吲哚 | 189089-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-1-(苯磺酰基)-7-氮杂吲哚
• 中文别名: 2-甲基-1-(苯磺酰基)-1H-吡咯[2,3-b]吡啶；1-(苯磺酰基)-2-甲基-7-氮杂吲哚
• 英文名称: 1-benzenesulfonyl-2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 1-phenylsulfonyl-2-methylpyrrolo[2,3-b]pyridine；2-methyl-1-(benzenesulfonyl)-7-azaindole；1-phenylsulfonyl-2-methyl-7-azaindole；2-methyl-1-phenylsulfonylpyrrolo[2,3-b]pyridine；2-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；1-(benzenesulfonyl)-2-methylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 189089-83-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 272.327
• InChiKey: AHBQPALYDSJJKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105℃
• 沸点：
  477.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-(苯磺酰基)-7-氮杂吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-bromo-1-methoxycarbonyl-2-methylpyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  溴甲基唑与甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应。新颖的杂环化方法，用于合成海洋生物碱Variolins和相关固氮嘧啶的核心

  摘要：

  描述了一种新颖高效的吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶系统的合成，该系统是海洋生物碱的variolin家族的杂环核心。该路线涉及3-溴-2-（溴甲基）吡咯并[2，3- b ]吡啶与甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）在相转移条件下的反应。通过TosMIC与溴甲基吲哚，溴甲基苯并咪唑和溴甲基吡唑的反应，该空前的反应还用于合成一系列新的甲氧基羰基氮杂嘧啶。5-溴-7-甲氧基羰基吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c的水解和脱羧通过该杂环化方法获得的嘧啶嘧啶并在C5位置安装嘧啶部分，这为完成variolin B的全合成提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1021/jo0358168
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-甲基-1-(苯磺酰基)-7-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  氮杂吲哚和噻吩部分杂化的新型不对称二芳烃的光致变色

  摘要：

  合成了一类新的同时具有氮杂吲哚和噻吩基团的光致变色二蒽，以研究取代基对其光致变色行为的影响，并通过单晶X射线衍射分析确定其结构。氮杂吲哚部分作为杂芳基部分直接连接到中央环戊烯环上，以参与溶液，固体无定形薄膜和单晶相中的光异构化反应。每个二芳烃在溶液和固体介质中均显示出显着的荧光光开关。给电子的取代基显着提高了其环化量子产率，而吸电子基团大大提高了其闭环异构体的摩尔吸收系数。循环伏安法研究表明，当从给电子取代基转变为吸电子取代基时，带有氮杂吲哚的二芳烃的带隙显着增加。结果表明，氮杂吲哚部分和取代基在这些二芳烃的光异构化反应过程中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.03.003

文献信息

• 7-AZAINDOLE-2,7-NAPHTHYRIDINE DERIVATIVE FOR THE TREATMENT OF TUMOURS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20150252041A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The compound 4-(2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-2,7-naphthyridin-1-ylamine and pharmaceutically usable salts and/or tautomers thereof. The use of this compound for the treatment of tumours, tumour growth, tumour metastases and/or AIDS.

  化合物4-(2-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基)-2,7-萘啶-1-基胺及其药用盐和/或互变异构体。该化合物用于治疗肿瘤、肿瘤生长、肿瘤转移和/或艾滋病。
• Reaction of 2-Bromomethylazoles and TosMIC:  A Domino Process to Azolopyrimidines. Synthesis of Core Tricycle of the Variolins Alkaloids
  作者：Javier Mendiola、José M. Minguez、Julio Alvarez-Builla、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1021/ol0062087

  日期：2000.10.1

  tosylmethyl isocyanide (TosMIC) leading to the preparation of azolopyrimidines is described. This domino sequence was used to synthesize the pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine core of alkaloids variolins from 4-methoxy-2-methylpyrrolo[2,3-b]pyrimidine in two steps.

  描述了N-保护的2-溴甲基唑与甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）的新反应，该反应导致了偶氮嘧啶的制备。该多米诺序列用于从4-甲氧基-2-甲基吡咯并[2,3-b]嘧啶中合成生物碱variolins的吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶核心两步。
• RAF INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Ahrendt et al. Kateri A.

  公开号：US20110110889A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Compounds of Formula (I) are useful for inhibition of Raf kinases. Methods of using compounds of Formula (I) and stereoisomers, tautomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  式(I)的化合物可用于抑制Raf激酶。本文揭示了使用式(I)的化合物及其立体异构体、互变异构体、前药和药物可接受的盐，在哺乳动物细胞的体外、体内诊断、预防或治疗相关的病理情况的方法。
• 7-azaindole-2,7-naphthyridine derivative for the treatment of tumours
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US09382244B2

  公开（公告）日：2016-07-05

  The compound 4-(2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-2,7-naphthyridin-1-ylamine and pharmaceutically usable salts and/or tautomers thereof. The use of this compound for the treatment of tumors, tumor growth, tumor metastases and/or AIDS.

  化合物4-(2-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基)-2,7-萘啉-1-胺及其药用盐和/或互变异构体。该化合物用于治疗肿瘤、肿瘤生长、肿瘤转移和/或艾滋病。
• Synthesis of 2-Substituted-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridines: Preparation of 7-azaolivacine analogue and 7-azaindolopyridopyrimidine derivatives
  作者：Eric Desarbre、Sandrine Coudret、Cécile Meheust、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00107-5

  日期：1997.3

  2-Substituted-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridines have been prepared from 7-azaindole by lithiation followed by addition of various electrophiles. A 7-azaolivacine analogue and pyrido[3'2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrido[3,2-d]pyrimidine have also been prepared. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.