5-chloro-4-phenylpyridazin-3(2H)-one | 98441-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-chloro-4-phenylpyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 5-chloro-4-phenyl-3[2H]-pyridazinone；4-chloro-5-phenyl-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 98441-28-2
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O
• 分子量: 206.631
• InChiKey: YBDPSQAKDVXFJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-4-phenylpyridazin-3(2H)-one 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a new series of potent prostacyclin receptor agonists with in vivo activity in rat

  摘要：

  The design and synthesis of two closely related series of prostacyclin receptor agonist compounds that showed excellent human IP receptor potency and efficacy is described. Compounds from this series showed in vivo activity after SC dosing in the monocrotaline model of PAH in rat. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.01.024
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-3-羟基哒嗪 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到5-chloro-4-phenylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  配体控制和无配体系统下钯催化二氯杂芳烃交叉偶联的非常规位点选择性

  摘要：

  与氮相邻的卤化物通常在二卤代N-杂芳烃的 Pd 催化交叉偶联中更具反应性。然而，空间位阻非常大的N-杂环卡宾配体被证明可以在 2,4-二氯吡啶的 C4 处以高选择性 (~10:1) 促进室温交叉偶联。这项工作代表了第一个具有广泛范围的高选择性方法，用于这些底物的 C4 偶联，其中选择性明显受配体控制。在优化条件下，多种取代的 2,4-二氯吡啶和相关化合物发生交叉偶联形成 C4-C (sp2)和 C4-C (sp3)使用有机硼、-锌和-镁试剂进行键合。这种方法的合成效用在将 C4 选择性交叉偶联与随后的亲核芳族取代反应相结合的多步合成中得到了强调。本文中的大部分产品 (71%) 以前没有报道过，强调了这种方法打开未充分探索的化学空间的能力。值得注意的是，我们发现无配体的“Jeffery”条件将 Suzuki 偶联的 C4 选择性提高了一个数量级 (>99:1)。这些无配体条件使 2,5-二氯吡啶和

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00665

文献信息

• Pharmaceutical compositions having .beta.-adrenoceptor antagonist
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04678786A1

  公开（公告）日：1987-07-07

  This invention relates to (isopropyl and tertiary butyl-amino-2-hydroxypropoxy)phenyl-3[2H]-pyridazinones which have .beta.-adrenoceptor antagonist activity.

  这项发明涉及具有β-肾上腺素受体拮抗活性的（异丙基和叔丁基氨基-2-羟基丙氧基）苯基-3[2H]-吡啶并咪唑酮。
• Chemo-, Regio-, and Enantioselective Rhodium-Catalyzed Allylation of Pyridazinones with Terminal Allenes
  作者：Shaista Parveen、Changkun Li、Abbas Hassan、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00718

  日期：2017.5.5

  The rhodium-catalyzed addition of pyridazinones to terminal allenes furnished the corresponding branched N2-allylated products in good yields with high regio- and enantioselectivities. A broad functional group compatibility was observed, and assorted synthetic transformations of the N-allylpyridazinones led to the preparation of a small library of N2-functionalized pyridazinones. Labeling experiments

  铑催化的哒嗪酮向末端亚丙基的加成以高产率提供了相应的支化的N 2-烯丙基化产物，具有高的区域和对映选择性。观察到广泛的官能团相容性，并且N-烯丙基哒嗪酮的各种合成转化导致制备N 2-官能化的哒嗪酮的小文库。氘化底物的标记实验提供了对潜在反应机理的了解。
• 5-phenyl-3[2H]-pyridazinone derivatives
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04820819A1

  公开（公告）日：1989-04-11

  This invention relates to (isopropyl and tertiary butyl-amino-2-hydroxypropoxy)phenyl-3[2H]-pyridazinones which have .beta.-adrenoceptor antagonist activity.

  本发明涉及（异丙基和叔丁基氨基-2-羟基丙氧基）苯基-3 [2H] -吡啶酮，具有β-肾上腺素受体拮抗活性。
• PYRIDAZINONE COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS
  申请人：FLATLEY DISCOVERY LAB

  公开号：US20150005300A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  The invention relates to a compound of having the following formulae and methods of treating cystic fibrosis:

  本发明涉及一种具有以下化学式的化合物和治疗囊性纤维化的方法:
• Pyridazinones as beta-adrenoceptor antagonists
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0138344A2

  公开（公告）日：1985-04-24

  Compounds of the formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 is isopropyl or tertiary-butyl; R2 is hydrogen, C1-4alkyl, C1-4alkoxy, hydroxy or amino; and R3 is hydrogen or methyl; are described for use as β-adrenoceptor antagonists. Pharmaceutical compositions containing them are disclosed as are processes for their preparation and intermediates therefor.

  式 (I) 的化合物： 及其药学上可接受的盐类，其中 R1 是异丙基或叔丁基； R2 是氢、C1-4烷基、C1-4烷氧基、羟基或氨基；以及 R3 为氢或甲基；所述物质可用作 β-肾上腺素受体拮抗剂。公开了含有它们的药物组合物及其制备工艺和中间体。