(4-(6-chloro-4-morpholino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)piperidin-1-yl)(pyridin-3-yl)methanone | 1062175-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4-(6-chloro-4-morpholino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)piperidin-1-yl)(pyridin-3-yl)methanone
• 英文别名: [4-(6-chloro-4-morpholin-4-yl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-piperidin-1-yl]-pyridin-3-yl-methanone；[4-(6-Chloro-4-morpholin-4-ylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)piperidin-1-yl]-pyridin-3-ylmethanone
• CAS: 1062175-27-2
• 化学式: C₂₀H₂₂ClN₇O₂
• 分子量: 427.893
• InChiKey: FEVWZXMIFIYPCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(6-chloro-4-morpholino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)piperidin-1-yl)(pyridin-3-yl)methanone 、 (4-(3-methylureido)phenyl)boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.15h， 以34%的产率得到N-methyl-N'-(4-(4-morpholin-4-yl-1-[1-(pyridin-3-ylcarbonyl)piperidin-4-yl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  雷帕霉素哺乳动物靶标的ATP竞争性抑制剂：高强度和选择性吡唑并嘧啶的设计和合成

  摘要：

  雷帕霉素（mTOR）的哺乳动物靶标是生长，存活和代谢的主要调节剂，是经过验证的癌症治疗靶标。雷帕霉素及其类似物（mTOR的变构抑制剂）仅部分抑制一种mTOR蛋白复合物。描述了具有增强抗癌功​​效潜力的ATP竞争性mTOR整体抑制剂。鉴定并完善了导致效价和选择性的结构特征，从而在肿瘤异种移植模型中产生了具有体内功效的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm900851f

文献信息

• PYRAZOLOPYRIMIDINE ANALOGS AND THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS
  申请人：Zask Arie

  公开号：US20080234262A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention relates to Pyrazolopyrimidine Analogs, methods of making Pyrazolopyrimidine Analogs, compositions comprising a Pyrazolopyrimidine Analog, and methods for treating mTOR-related disorders comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a Pyrazolopyrimidine Analog. The invention also relates to treating PI3K-related disorders comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a Pyrazolopyrimidine Analog.

  本发明涉及吡唑吡嘧啶类似物，制备吡唑吡嘧啶类似物的方法，包含吡唑吡嘧啶类似物的组合物，以及治疗mTOR相关疾病的方法，包括向需要的受试者施用有效量的吡唑吡嘧啶类似物。该发明还涉及治疗PI3K相关疾病的方法，包括向需要的受试者施用有效量的吡唑吡嘧啶类似物。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE ANALOGS AND THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] ANALOGUES DE PYRAZOLOPYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE MTOR ET KINASE PI3
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2008115974A2

  公开（公告）日：2008-09-25

  [EN] The present invention relates to Pyrazolopyrimidine Analogs, methods of making Pyrazolopyrimidine Analogs, compositions comprising a Pyrazolopyrimidine Analog, and methods for treating mTOR -related disorders comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a Pyrazolopyrimidine Analog. The invention also relates to treating PI3K -related disorders comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a Pyrazolopyrimidine Analog.
  [FR] La présente invention concerne des analogues de pyrazolopyrimidine, des procédés de préparation d'analogues de pyrazolopyrimidine et des compositions comprenant un analogue de pyrazolopyrimidine et des procédés de traitement de troubles liés au mTOR comprenant l'administration à un sujet qui en a besoin d'une quantité efficace d'un analogue de pyrazolopyrimidine. L'invention concerne également le traitement de troubles liés au PI3K comprenant l'administration à un sujet qui en a besoin d'une quantité efficace d'un analogue de pyrazolopyrimidine.
• ATP-Competitive Inhibitors of the Mammalian Target of Rapamycin: Design and Synthesis of Highly Potent and Selective Pyrazolopyrimidines
  作者：Arie Zask、Jeroen C. Verheijen、Kevin Curran、Joshua Kaplan、David J. Richard、Pawel Nowak、David J. Malwitz、Natasja Brooijmans、Joel Bard、Kristine Svenson、Judy Lucas、Lourdes Toral-Barza、Wei-Guo Zhang、Irwin Hollander、James J. Gibbons、Robert T. Abraham、Semiramis Ayral-Kaloustian、Tarek S. Mansour、Ker Yu

  DOI：10.1021/jm900851f

  日期：2009.8.27

  The mammalian target of rapamycin (mTOR), a central regulator of growth, survival, and metabolism, is a validated target for cancer therapy. Rapamycin and its analogues, allosteric inhibitors of mTOR, only partially inhibit one mTOR protein complex. ATP-competitive, global inhibitors of mTOR that have the potential for enhanced anticancer efficacy are described. Structural features leading to potency

  雷帕霉素（mTOR）的哺乳动物靶标是生长，存活和代谢的主要调节剂，是经过验证的癌症治疗靶标。雷帕霉素及其类似物（mTOR的变构抑制剂）仅部分抑制一种mTOR蛋白复合物。描述了具有增强抗癌功​​效潜力的ATP竞争性mTOR整体抑制剂。鉴定并完善了导致效价和选择性的结构特征，从而在肿瘤异种移植模型中产生了具有体内功效的化合物。