N-4-methylbenzylidene-O,O-diethylthiophosphoramide | 945491-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-4-methylbenzylidene-O,O-diethylthiophosphoramide
• 英文别名: Diethoxy-[(4-methylphenyl)methylideneamino]-sulfidophosphanium；diethoxy-[(4-methylphenyl)methylideneamino]-sulfidophosphanium
• CAS: 945491-88-3
• 化学式: C₁₂H₁₈NO₂PS
• 分子量: 271.32
• InChiKey: TUOALZZVXUPSHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  31.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-methylbenzylidene-O,O-diethylthiophosphoramide 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 1,3,5-三氮杂-7-磷杂金刚烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-Triaza-7-phosphaadamantane（PTA）：一种实用，多功能的亲核膦膦有机催化剂。

  摘要：

  在本文中，据报道，空气稳定且容易获得的1,3,5-triaza-7-phosphaadmantane（PTA）是一种实用且用途广泛的亲核膦有机催化剂。在15–30 mol％的PTA的介导下，各种亲电试剂（如醛和亚胺）容易与各种活化的烯烃发生Morita-Baylis-Hillman反应，从而以高收率得到相应的加合物。在4-取代的2,3-丁二烯酸酯与N-甲苯胺的膦催化的[3 + 2]环加成反应中，PTA也被证明是与三丁基膦类似的催化剂（PBu 3）。通过与其他结构相似的N，P催化剂的系统比较，得出的结论是PTA在上述亲核催化中的优越性归因于其与三烷基膦可比的亲核性。还讨论了使用PTA替代对空气敏感的三烷基膦的替代催化剂的可行性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700071
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二乙基硫代氨基磷酸酯 、 1-(二乙氧基甲基)-4-甲基苯 以95%的产率得到N-4-methylbenzylidene-O,O-diethylthiophosphoramide
  参考文献：
  名称：

  一种方便实用的合成N-硫代磷酰醛亚胺和酮亚胺的方法

  摘要：

  通过缩醛与不同硫代磷酰胺在 120-160°C 下的热缩合，开发了一种方便实用的制备 N-硫代磷酰亚胺的方法。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:238–244, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20412

  DOI：

  10.1002/hc.20412

文献信息

• N-Thiophosphoryl imines: convenient substrates in the aza-Henry reaction
  作者：Kuang Hu、Chungui Wang、Xinpeng Ma、Youming Wang、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.025

  日期：2009.9

  N-diethoxythiophosphorylimines 1 and N-diphenylthiophosphinoylimines 2 exhibited good reactivity in the aza-Henry reaction. The corresponding products were obtained in excellent chemical yields under mild conditions. Moreover, the asymmetric version of the N-thiophosphoryl imine 1-based aza-Henry reaction was also realized with ee values up to 87% by employing Takemoto’s thiourea as the catalyst.

  在1,1,3,3-四甲基胍（TMG）的存在下，N-二乙氧基硫代膦酰亚胺1和N-二苯硫代膦基酰亚胺2在氮杂-亨利反应中表现出良好的反应性。在温和条件下以优异的化学产率获得了相应的产物。此外，通过采用竹本的硫脲作为催化剂，还实现了基于N-硫代磷酰基亚胺1的不对称形式的氮杂-亨利反应，ee值高达87％。
• A convenient and practical method for the synthesis ofN-thiophosphoryl aldimines and ketimines
  作者：Xinyuan Xu、Chungui Wang、Zhenghong Zhou、Zebing Zeng、Xinpeng Ma、Guofeng Zhao、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/hc.20412

  日期：2008.4

  A convenient and practical method for the preparation of N-thiophosphoryl imines was developed through the thermal condensation of acetals with different thiophosphoramides at 120–160°C. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:238–244, 2008; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20412

  通过缩醛与不同硫代磷酰胺在 120-160°C 下的热缩合，开发了一种方便实用的制备 N-硫代磷酰亚胺的方法。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:238–244, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20412
• 1,3,5-Triaza-7-phosphaadamantane (PTA): A Practical and Versatile Nucleophilic Phosphine Organocatalyst
  作者：Xiaofang Tang、Bo Zhang、Zhengrong He、Ruili Gao、Zhengjie He

  DOI：10.1002/adsc.200700071

  日期：2007.8.6

  cycloaddition reaction of 4-substituted 2,3-butadienoates with N-tosylimines, PTA is also proven to be a comparable catalyst as tributylphosphine (PBu3). By systematic comparison with other structurally similar N,P catalysts, it is concluded that the superiority of PTA in the above nucleophilic catalysis is attributable to its comparable nucleophilicity with that of trialkylphosphines. The feasibility

  在本文中，据报道，空气稳定且容易获得的1,3,5-triaza-7-phosphaadmantane（PTA）是一种实用且用途广泛的亲核膦有机催化剂。在15–30 mol％的PTA的介导下，各种亲电试剂（如醛和亚胺）容易与各种活化的烯烃发生Morita-Baylis-Hillman反应，从而以高收率得到相应的加合物。在4-取代的2,3-丁二烯酸酯与N-甲苯胺的膦催化的[3 + 2]环加成反应中，PTA也被证明是与三丁基膦类似的催化剂（PBu 3）。通过与其他结构相似的N，P催化剂的系统比较，得出的结论是PTA在上述亲核催化中的优越性归因于其与三烷基膦可比的亲核性。还讨论了使用PTA替代对空气敏感的三烷基膦的替代催化剂的可行性。