1-[2-{5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)(2E, 4E)-2, 4-pentadienoylamino}ethyl]-4-(3-indolyl)piperidine | 124956-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-[2-{5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)(2E, 4E)-2, 4-pentadienoylamino}ethyl]-4-(3-indolyl)piperidine
• 英文别名: (2E,4E)-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-[2-[4-(1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl]ethyl]penta-2,4-dienamide
• CAS: 124956-25-8
• 化学式: C₂₇H₃₁N₃O₃
• 分子量: 445.561
• InChiKey: RPAKPIHLJIEODQ-VDESZNBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酰氯 、 1-[2-{5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)(2E, 4E)-2, 4-pentadienoylamino}ethyl]-4-(3-indolyl)piperidine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [4-[(1E,3E)-5-[2-[4-(1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl]ethylamino]-5-oxopenta-1,3-dienyl]-2-methoxyphenyl] propanoate
  参考文献：
  名称：

  (2E, 4E) -N- (4- (1H-Indol-3-yl) piperidin-1-yl) 烷基-5-（取代苯基）-2,4-戊二烯酰胺作为具有抗组胺和抗慢反应作用的抗过敏剂物质 (SRS) 活动

  摘要：

  作为我们研究的延伸，旨在发现一种对组胺和慢反应物质 (SRS) 具有双重活性的新型化合物，我们合成了两种类型的吲哚哌啶衍生物，3 和 4-20。体内抗过敏活性和体外抗 SRS 活性测试表明 (2E, 4E) -5- (3,5 - 二甲氧基 - 4 - 羟基苯基) -N- (2- (4- (1H - indole - 3 ‐Yl) 哌啶 ‐ 1 ‐ yl) 乙基) ‐2,4 - 戊二烯酰胺 (11) 表现出有效的双重活性，分别为 ED50 = 0.89 mg / kg 和 IC50 = 1.43 μM。然而，当在豚鼠中口服给药时，未改变的 11 的血浆浓度非常低。这一结果可以通过快速形成葡萄糖醛酸结合物来解释。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290103
• 作为产物：
  描述：

  3-(4’-哌啶基)-1H-吲哚 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 三乙胺 、 二苯基次膦酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-[2-{5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)(2E, 4E)-2, 4-pentadienoylamino}ethyl]-4-(3-indolyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  (2E, 4E) -N- (4- (1H-Indol-3-yl) piperidin-1-yl) 烷基-5-（取代苯基）-2,4-戊二烯酰胺作为具有抗组胺和抗慢反应作用的抗过敏剂物质 (SRS) 活动

  摘要：

  作为我们研究的延伸，旨在发现一种对组胺和慢反应物质 (SRS) 具有双重活性的新型化合物，我们合成了两种类型的吲哚哌啶衍生物，3 和 4-20。体内抗过敏活性和体外抗 SRS 活性测试表明 (2E, 4E) -5- (3,5 - 二甲氧基 - 4 - 羟基苯基) -N- (2- (4- (1H - indole - 3 ‐Yl) 哌啶 ‐ 1 ‐ yl) 乙基) ‐2,4 - 戊二烯酰胺 (11) 表现出有效的双重活性，分别为 ED50 = 0.89 mg / kg 和 IC50 = 1.43 μM。然而，当在豚鼠中口服给药时，未改变的 11 的血浆浓度非常低。这一结果可以通过快速形成葡萄糖醛酸结合物来解释。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290103
• 作为试剂：
  描述：

  1-[3-[5-[3,5-dimethoxy-4-{(2-methoxyethoxy)methoxy}phenyl]-(2E,4E)-2,4-pentadienoylamino]propyl]-4-(3-indolyl)piperidine 、 对甲苯磺酸一水合物 、 disodium;carbonate 在 氯仿 、 (2E,4E)-5-[3,4-bis(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl]-N-[2-[4-(1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl]ethyl]penta-2,4-dienamide 、 乙醇 、 1-[2-{5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)(2E, 4E)-2, 4-pentadienoylamino}ethyl]-4-(3-indolyl)piperidine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以to give 1-[3-{5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-(2E,4E)-2,4-pentadienoylamino}propyl]-4-(3-indolyl)piperidine (0.51 g)的产率得到1-[3-{5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-(2E,4E)-2,4-pentadienoylamino}propyl]-4-(3-indolyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Indolylpiperidine compounds, processes for the preparation thereof and

  摘要：

  本发明涉及新的抗过敏活性化合物，其化学式为：##STR1## 其中，R.sup.1是芳基，其上带有羟基、保护羟基、卤素和较低的烷氧基等取代基；A是较低的烷基，B是较低的烯基，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US04935432A1

文献信息

• New indolylpiperidine compounds, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0324431A1

  公开（公告）日：1989-07-19

  The present invention relates to new indolylpiperidine compounds represented by the following general formula (I): wherein R1 is aryl substituted with substituent(s) selected from the group consisting of hydroxy, protected hydroxy, halogen and lower alkoxy, A is lower alkylene, and B is lower alkenylene processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same.

  本发明涉及由以下通式(I)代表的新的吲哚基哌啶化合物： 其中 R1 是被选自羟基、受保护羟基、卤素和低级烷氧基的取代基取代的芳基、 A 是低级亚烷基，和 B 是低级烯烃 其制备工艺和包含其的药物组合物。
• US4935432A
  申请人：——

  公开号：US4935432A

  公开（公告）日：1990-06-19
• (2E,4E)-N-(4-(1H-Indol-3-yl)piperidin-1-yl)alkyl-5-(substituted phenyl)-2,4-pentadienamides as Antiallergic Agents with Antihistaminic and Anti Slow-Reacting Substance (SRS) Activities
  作者：Shinji Shigenaga、Takashi Manabe、Hiroshi Matsuda、Takashi Fujii、Masaaki Matsuo

  DOI：10.1002/ardp.19963290103

  日期：——

  compound with dual activities against histamine and slow‐reacting substance (SRS), we synthesized two types of indolylpiperidine derivatives, 3 and 4–20. Testing for in vivo antianaphylactic activity and for in vitro anti‐SRS activity revealed that (2E,4E)‐5‐(3,5‐dimethoxy‐4‐hydroxyphenyl)‐N‐(2‐(4‐(1H‐indol‐3‐yl)piperidin‐1‐yl)ethyl)‐2,4‐pentadienamide (11) exhibited potent dual activities with ED50 = 0

  作为我们研究的延伸，旨在发现一种对组胺和慢反应物质 (SRS) 具有双重活性的新型化合物，我们合成了两种类型的吲哚哌啶衍生物，3 和 4-20。体内抗过敏活性和体外抗 SRS 活性测试表明 (2E, 4E) -5- (3,5 - 二甲氧基 - 4 - 羟基苯基) -N- (2- (4- (1H - indole - 3 ‐Yl) 哌啶 ‐ 1 ‐ yl) 乙基) ‐2,4 - 戊二烯酰胺 (11) 表现出有效的双重活性，分别为 ED50 = 0.89 mg / kg 和 IC50 = 1.43 μM。然而，当在豚鼠中口服给药时，未改变的 11 的血浆浓度非常低。这一结果可以通过快速形成葡萄糖醛酸结合物来解释。
• Indolylpiperidine compounds, processes for the preparation thereof and
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04935432A1

  公开（公告）日：1990-06-19

  The invention relates to new compounds, of antiallergic activity, of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is aryl substituted with substituent(s) selected from the group consisting of hydroxy, protected hydroxy, halogen and lower alkoxy, A is lower alkylene, and B is lower alkenylene, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及新的抗过敏活性化合物，其化学式为：##STR1## 其中，R.sup.1是芳基，其上带有羟基、保护羟基、卤素和较低的烷氧基等取代基；A是较低的烷基，B是较低的烯基，或其药学上可接受的盐。