(2S,3R)-2,3-difluoro-4-aminobutyric acid | 1354621-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-difluoro-4-aminobutyric acid
• 英文别名: (2S,3R)-4-amino-2,3-difluorobutanoic acid
• CAS: 1354621-37-6
• 化学式: C₄H₇F₂NO₂
• 分子量: 139.102
• InChiKey: VVTTXQHNEVNUPL-PWNYCUMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-difluoro-4-aminobutyric acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以44 mg的产率得到(2S,3R)-4-amino-2,3-difluorobutanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  The enantiomers of syn-2,3-difluoro-4-aminobutyric acid elicit opposite responses at the GABA_Creceptor

  摘要：

  描述了2,3-二氟-4-氨基丁酸不同立体异构体的构象行为和GABA受体活性。确定了两种对映异构体的GABAC活性配体，其中一种为激动剂，另一种为拮抗剂。研究结果支持了GABAC上GABA生物活性几何构象的QSAR模型。

  DOI：

  10.1039/c1cc15816c
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-difluoro-4-phthalimidobutyric acid 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2,3-difluoro-4-aminobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  The enantiomers of syn-2,3-difluoro-4-aminobutyric acid elicit opposite responses at the GABA_Creceptor

  摘要：

  描述了2,3-二氟-4-氨基丁酸不同立体异构体的构象行为和GABA受体活性。确定了两种对映异构体的GABAC活性配体，其中一种为激动剂，另一种为拮抗剂。研究结果支持了GABAC上GABA生物活性几何构象的QSAR模型。

  DOI：

  10.1039/c1cc15816c

文献信息

• Stereoselective Fluorination Alters the Geometry of a Cyclic Peptide: Exploration of Backbone-Fluorinated Analogues of Unguisin A
  作者：Xiang-Guo Hu、Donald S. Thomas、Renate Griffith、Luke Hunter

  DOI：10.1002/anie.201403071

  日期：2014.6.10

  enhancing the efficiency of peptide cyclization, and for fine‐tuning the conformations of cyclic peptides, are valuable from a drug development perspective. Herein stereoselective fluorination is investigated as a new strategy for achieving these goals. Four vicinal difluorinated analogues of the natural cyclic heptapeptide unguisin A have been efficiently synthesized. The analogues are found to adopt dramatically

  从药物开发的角度来看，提高肽环化效率和微调环肽构象的新方法是有价值的。在本文中，立体选择性氟化被研究为实现这些目标的新策略。天然环状七肽unguisin A的四个邻位二氟化类似物已得到有效合成。发现类似物采用受氟立体化学控制的截然不同的二级结构。
• The enantiomers of syn-2,3-difluoro-4-aminobutyric acid elicit opposite responses at the GABA_Creceptor
  作者：Izumi Yamamoto、Meredith J. T. Jordan、Navnath Gavande、Munikumar R. Doddareddy、Mary Chebib、Luke Hunter

  DOI：10.1039/c1cc15816c

  日期：——

  The conformational behaviour and GABA receptor activity of the different stereoisomers of 2,3-difluoro-4-aminobutyric acid are described. Two enantiomeric GABAC-active ligands are identified, one of which is an agonist while the other is an antagonist. The results support an existing QSAR model of the bioactive geometry of GABA at GABAC.

  描述了2,3-二氟-4-氨基丁酸不同立体异构体的构象行为和GABA受体活性。确定了两种对映异构体的GABAC活性配体，其中一种为激动剂，另一种为拮抗剂。研究结果支持了GABAC上GABA生物活性几何构象的QSAR模型。