3-chloro-6-hydrazino-5-nitropyridazin-4-amine | 81450-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-chloro-6-hydrazino-5-nitropyridazin-4-amine
• 英文别名: 3-Chloro-6-hydrazinyl-5-nitropyridazin-4-amine
• CAS: 81450-29-5
• 化学式: C₄H₅ClN₆O₂
• 分子量: 204.576
• InChiKey: SFNKCWFOQIKPOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C (decomp)
• 沸点：
  306.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6-hydrazino-5-nitropyridazin-4-amine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  富氮四唑并[1,5-b]哒嗪：先进高能材料的有前途的基石

  摘要：

  两种不含金属的炸药：含四唑并[1,5-b]哒嗪的分子、[6-叠氮基-8-硝基四唑并[1,5-b]哒嗪-7-胺(3at)和8-硝基四唑[1,5] -b]哒嗪-6,7-二胺 (6)] 是通过直接的两步合成路线从市售试剂中获得的。化合物3at显示出优异的爆轰性能（Dv = 8746 m s-1和P = 31.5 GPa），优于叠氮化铅和重氮二硝基苯酚（DDNP）等商用起爆药。化合物6具有优异的热稳定性、显着的不敏感性和良好的爆轰性能，强烈表明它是一种可接受的二次炸药。化合物 3at 的起爆能力已通过引爆 500 毫克 RDX 进行测试，其最低初级装药 (MPC) 低得惊人，为 40 毫克。超凡的起爆威力超越传统的起爆药，例如商业 DDNP (70 mg) 和报道的 6-nitro-7-azido-pyrazol[3,4-d][1,2,3]triazine-2-oxide (ICM-103) (60

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00161
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯-5-硝基吡嗪-4-胺 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到3-chloro-6-hydrazino-5-nitropyridazin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  富氮四唑并[1,5-b]哒嗪：先进高能材料的有前途的基石

  摘要：

  两种不含金属的炸药：含四唑并[1,5-b]哒嗪的分子、[6-叠氮基-8-硝基四唑并[1,5-b]哒嗪-7-胺(3at)和8-硝基四唑[1,5] -b]哒嗪-6,7-二胺 (6)] 是通过直接的两步合成路线从市售试剂中获得的。化合物3at显示出优异的爆轰性能（Dv = 8746 m s-1和P = 31.5 GPa），优于叠氮化铅和重氮二硝基苯酚（DDNP）等商用起爆药。化合物6具有优异的热稳定性、显着的不敏感性和良好的爆轰性能，强烈表明它是一种可接受的二次炸药。化合物 3at 的起爆能力已通过引爆 500 毫克 RDX 进行测试，其最低初级装药 (MPC) 低得惊人，为 40 毫克。超凡的起爆威力超越传统的起爆药，例如商业 DDNP (70 mg) 和报道的 6-nitro-7-azido-pyrazol[3,4-d][1,2,3]triazine-2-oxide (ICM-103) (60

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00161

文献信息

• The synthesis of 3,5-dimethylpyrazol-1-yl-<i>v</i>l-v-triazolo[4,5-<i>d</i>]pyridazines and substituted 3,5-dimethylpyrazol-1 -ylimidazo[4,5-<i>d</i>]pyridazines
  作者：Randall E. Draper、Raymond N. Castle

  DOI：10.1002/jhet.5570200140

  日期：1983.1

  The synthesis of 4-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-v-triazolo[4,5-d]pyridazine, 4-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)imid-azo[4,5-d]pyridazine and several S-substituted derivatives of 4-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)imidazo[4,5-d]pyrid-azine-2-thiol is reported. These syntheses were carried out to provide a variety of interesting compounds for biological screening.

  的合成4-（3,5-二甲基吡唑-1-基） - v -三唑并[4,5- d ]哒嗪，4-（3,5-二甲基吡唑-1-基）酰亚胺偶氮[4,5- d ]哒嗪和几个小号取代的4-（3,5-二甲基吡唑-1-基）咪唑并[4,5-的衍生物d ]哒嗪-2-硫醇报道。进行这些合成以提供用于生物筛选的多种有趣的化合物。
• Thompson, Robert Douglas; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1523 - 1527
  作者：Thompson, Robert Douglas、Castle, Raymond N.

  DOI：——

  日期：——
• THOMPSON, R. D.;CASTLE, R. N., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 8, 1523-1527
  作者：THOMPSON, R. D.、CASTLE, R. N.

  DOI：——

  日期：——
• DRAPER, R. E.;CASTLE, R. N., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 1, 193-197
  作者：DRAPER, R. E.、CASTLE, R. N.

  DOI：——

  日期：——
• Nitrogen-Rich Tetrazolo[1,5-<i>b</i>]pyridazine: Promising Building Block for Advanced Energetic Materials
  作者：Wei Huang、Yongxing Tang、Gregory H. Imler、Damon A. Parrish、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/jacs.0c00161

  日期：2020.2.19

  Two metal-free explosives: tetrazolo[1,5-b]pyridazine-containing molecules, [6-azido-8-nitrotetrazolo[1,5-b]pyridazine-7-amine (3at) and 8-nitrotetrazolo[1,5-b]pyridazine-6,7-diamine (6)] were obtained via straightforward two-step synthetic routes from commercially available reagents. Compound 3at displays excellent detonation performance (Dv = 8746 m s-1 and P = 31.5 GPa), which is superior to commercial

  两种不含金属的炸药：含四唑并[1,5-b]哒嗪的分子、[6-叠氮基-8-硝基四唑并[1,5-b]哒嗪-7-胺(3at)和8-硝基四唑[1,5] -b]哒嗪-6,7-二胺 (6)] 是通过直接的两步合成路线从市售试剂中获得的。化合物3at显示出优异的爆轰性能（Dv = 8746 m s-1和P = 31.5 GPa），优于叠氮化铅和重氮二硝基苯酚（DDNP）等商用起爆药。化合物6具有优异的热稳定性、显着的不敏感性和良好的爆轰性能，强烈表明它是一种可接受的二次炸药。化合物 3at 的起爆能力已通过引爆 500 毫克 RDX 进行测试，其最低初级装药 (MPC) 低得惊人，为 40 毫克。超凡的起爆威力超越传统的起爆药，例如商业 DDNP (70 mg) 和报道的 6-nitro-7-azido-pyrazol[3,4-d][1,2,3]triazine-2-oxide (ICM-103) (60