(4Z)-4-(4-methylbenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one | 136320-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4Z)-4-(4-methylbenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (Z)-3-methyl-4-(4-methylbenzylidene)-isoxazol-5(4H)-one；(Z)-4-(4-methylbenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one；3-methyl-4-(4-methyl-benzylidene)-4H-isoxazol-5-one；3-Methyl-4-<4-methyl-benzyliden>-isoxazolon-(5)；(4Z)-3-methyl-4-[(4-methylphenyl)methylidene]-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 136320-20-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: YXVQOTXQCWJCNJ-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-4-(4-methylbenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(对甲苯基)-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Batra, Sanjay; Seth, M; Bhaduri, A P, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 1, p. 60 - 62

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 丙酮酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到(4Z)-4-(4-methylbenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸催化水介质中异恶唑的一锅三组分绿色合成：传统加热与超声处理的比较研究

  摘要：

  使用丙酮酸作为催化剂，在水性介质下开发了一种温和有效的一锅法合成异恶唑衍生物的路线。该反应在常规以及超声条件下进行，以良好的收率提供所需的产物。该协议的特点是使用环保、商业化、可生物降解的催化剂，使用生物安全溶剂，实验程序简单，反应时间短。与传统方法相比，给定的协议可以是合成 4 H -isoxazol-5-one 衍生物的更好选择。 图形概要 摘要：已开发出一种温和有效的一锅法合成异恶唑衍生物的方法，该路线使用丙酮酸作为催化剂，在水性介质下进行。该反应在常规以及超声条件下进行，以良好的收率得到所需产物。

  DOI：

  10.1007/s12039-021-02016-y

文献信息

• Preparation and characterization of supported bimetallic gold–iron nanoparticles, and its potential for heterogeneous catalysis
  作者：Ghaniya Ferouani、Nawal Ameur、Redouane Bachir

  DOI：10.1007/s11164-019-04039-0

  日期：2020.2

  Bimetallic gold–iron catalysts supported on ZrO2 and TiO2 were prepared by under potential deposition. The characterization of the catalysts was performed using an inductively coupled plasma, energy-dispersive spectroscopy, diffuse reflectance ultraviolet–visible spectroscopy (DR/UV–vis), and transmission electron microscopy. The catalytic properties of the prepared materials in synthesis of isoxazol-5-(4H)-ones

  通过电势沉积法制备了负载在ZrO 2和TiO 2上的双金属金铁催化剂。催化剂的表征使用电感耦合等离子体，能量色散光谱，漫反射紫外可见光谱（DR / UV-vis）和透射电子显微镜进行。研究了制备的材料在芳香醛，乙酰乙酸乙酯和盐酸羟胺的一锅三组分反应中合成异恶唑-5-（4H）-一的催化性能。通过1 H NMR，1 H证实了不同反应产物的化学结构。1 H NMR。我们的简单方法的显着优势发生在高效，简单，清洁，绿色，温和的条件下，并且易于后处理，从而使不同的异恶唑-5-（4H）-异构体获得了良好或高收率（66-78％）。催化剂的再利用表明该催化剂可以使用多达三个循环，而产物的收率没有任何变化。
• One-pot and Three-Component Synthesis of isoxazol-5(4H)-one Derivatives in the presence of Citric Acid
  作者：Ashkan bashash Rikani、Davood Setamdideh

  DOI：10.13005/ojc/320317

  日期：2016.6.28

  In this context, the one-pot three-component synthesis of 3-methyl-4-arylmethylene-isoxazol-5(4H)-ones has been performed in the presence of citric acid as catalyst in water. The products have been obtained in high yields (70-90%) and convenient reaction times (5-24 hours).

  在这种情况下，已在水相中以柠檬酸作为催化剂完成了3-甲基-4-芳基亚甲基-异恶唑-5(4H)-酮的一锅三组分合成。产物以高产率（70-90%）和便捷的反应时间（5-24小时）获得。
• Facile Heterocyclic Synthesis and Antibacterial Activity of Substituted Isoxazol-5(4<i>H</i> )-ones
  作者：Ghaniya Ferouani、Amina Nacer、Nawal Ameur、Redouane Bachir、Chewki Ziani-Cherif

  DOI：10.1002/jccs.201700334

  日期：2018.4

  An efficient, simple, and green procedure for the synthesis of isoxazol‐5(4H)‐one derivatives are described here through a convenient one‐pot, three‐component reaction at room temperature. The title compounds are isolated in high to excellent yields and after short reaction times, and are characterized by various spectroscopic methods such as IR, 1H NMR, and 13C NMR. The synthesized compounds 4a–c

  通过在室温下方便的一锅三组分反应，描述了一种高效，简单，绿色的合成异恶唑-5（4 H）-一衍生物的方法。在短的反应时间之后，以高至优异的产率分离出标题化合物，并通过各种光谱学方法如IR，1 H NMR和13 C NMR对其进行表征。合成的化合物4a–c和4e–i 测试了它们对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外活性，证明了它们抑制微生物的能力，抑制范围为15至30 mm，最小抑制浓度在250至900μg/ mL之间，并且最小细菌浓度在700至1000μg/ mL之间。
• Synthetic enzyme-catalyzed multicomponent reaction for Isoxazol-5(4<i>H</i>)-one Syntheses, their properties and biological application; why should one study mechanisms?
  作者：Gabriela H. C. Oliveira、Luciana M. Ramos、Raíssa K. C. de Paiva、Saulo T. A. Passos、Marina M. Simões、Fabricio Machado、José R. Correa、Brenno A. D. Neto

  DOI：10.1039/d0ob02114h

  日期：——

  In this work, we describe the application of a synthetic enzyme (synzyme) as the catalyst to promote the multicomponent synthesis of isoxazol-5(4H)-one derivatives. The catalytic system could be used up to 15 times without any notable loss of its activity. Some derivatives showed fluorescence and their photophysical data were evaluated. The mechanism of the reaction was, for the first time, investigated

  在这项工作中，我们描述了合成酶（synzyme）作为催化剂促进异恶唑-5（4 H）多组分合成的应用。）-一阶导数。催化体系最多可使用15次，而活性没有明显下降。一些衍生物显示荧光，并评估了其光物理数据。首次研究了反应机理，在这三种反应途径中，只有一种在开发条件下进行。ESI-MS（/ MS）允许同时监测多组分反应（MCR）和提出动力学模型以解释该转变。动力学模型坚定地指出了仅一种反应途径，并帮助抛弃了其他两种可能性。还评估了所有合成衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗微生物能力。
• Selective Reduction of the Exocyclic Double Bond of Isoxazolones and Pyrazolones by Hantzsch 1,4-Dihydropyridine
  作者：Wei Yu、Zhengang Liu、Bing Han、Qiang Liu、Wei Zhang、Li Yang、Zhong-Li Liu

  DOI：10.1055/s-2005-869860

  日期：——

  Hantzsch 1,4-dihydropyridine (HEH) was used to realize the selective reduction of the exocyclic double bond of 4-arylmethylene- and 4-alkylidene-4H-isoxazol-5-ones and 4-arylmethylene-4H-pyrazol-5-ones.

  Hantzsch 1,4-二氢吡啶（HEH）用于选择性还原4-芳基亚甲基和4-烷亚基-4H-异恶唑-5-酮和4-芳基亚甲基-4H-吡唑-5-酮的外环双键。