ethyl 5-phenylpicolinate | 65117-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-phenylpicolinate
• 英文别名: ethyl 5-phenylpyridine-2-carboxylate
• CAS: 65117-74-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: YLTRNHCOZCQBTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-phenylpicolinate 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-carboxy-5-phenylpyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化2-羧嗪N-氧化物与各种（杂）芳基卤化物的脱羧交叉偶联

  摘要：

  据报道，通过双金属Pd 0 / Cu I和Pd 0 / Ag I催化，取代的2-羧嗪N-氧化物与各种（杂）芳基卤化物发生脱羧交叉偶联反应。两种可能的途径，传统的双金属催化的芳基化脱羧，以及一个protodecarboxylative /直接ç  ħ芳基化序列已被考虑。这些方法为2-羧嗪系列提供了第一个通用的脱羧芳基化方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201304773
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吡啶-2-羧酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 草酰氯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 5-phenylpicolinate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化2-羧嗪N-氧化物与各种（杂）芳基卤化物的脱羧交叉偶联

  摘要：

  据报道，通过双金属Pd 0 / Cu I和Pd 0 / Ag I催化，取代的2-羧嗪N-氧化物与各种（杂）芳基卤化物发生脱羧交叉偶联反应。两种可能的途径，传统的双金属催化的芳基化脱羧，以及一个protodecarboxylative /直接ç  ħ芳基化序列已被考虑。这些方法为2-羧嗪系列提供了第一个通用的脱羧芳基化方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201304773

文献信息

• Fusaric acid and analogues as Gram-negative bacterial quorum sensing inhibitors
  作者：Truong Thanh Tung、Tim Holm Jakobsen、Trong Tuan Dao、Anja Thoe Fuglsang、Michael Givskov、Søren Brøgger Christensen、John Nielsen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.044

  日期：2017.1

  microwave-assisted synthesis, efficient and expedite procedures for preparation of a library of fusaric acid and 39 analogues are reported. The fusaric acid analogues were tested in cell-based screening assays for inhibition of the las and rhl quorum sensing system in Pseudomonas aeruginosa and the lux quorum sensing system in Vibrio fischeri. Eight of the 40 compounds in the library including fusaric

  据报道，利用微波辅助合成，高效而快捷的程序可用于制备岩藻酸和39种类似物。在基于细胞的筛选试验中测试了岩藻酸类似物对铜绿假单胞菌的las和rhl群体感应系统和费氏弧菌的lux群体感应系统的抑制作用。文库中的40种化合物中有8种（包括富马酸）抑制了lux quorum感应，而一种化合物抑制了las quorum感应系统的活性。令我们高兴的是，在所测试的浓度范围内，没有一种化合物显示出生长抑制作用。
• 10.1021/acs.orglett.4c01699
  作者：Liu, Yu、Tan, Qiujian、Bao, Lan、Nie, Yun、Zhang, Lianshun、Hu, Zhongyan、Xu, Xianxiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01699

  日期：——

  Herein, we present a new and general protocol for the assembly of 2,2′-bipyridyls from nonpyridine substrates without using any metal catalysts or organometallic reagents. The process starts from the coupling of two 1,3-dienyl isocyanides followed by a 6π-electrocyclization/aromatization cascade featuring the simultaneous formation of two pyridine rings in a single operation. Notably, this strategy

  在此，我们提出了一种新的通用方案，用于从非吡啶底物组装 2,2'-联吡啶，而不使用任何金属催化剂或有机金属试剂。该过程从两个 1,3-二烯基异氰化物的偶联开始，然后进行 6π-电环化/芳构化级联，其特点是在一次操作中同时形成两个吡啶环。值得注意的是，该策略也适用于非对称 2-(2-吡啶基)-喹啉/-喹喔啉的构建。此外，聚集诱导发射（AIE）特性赋予我们的方法在生物相关领域的巨大潜力。
• SAGI, MATAICHI;AMANO, MASAKI;KONNO, SHOETSU;YAMANAKA, NIROSHI, HETEROCYCLES, 29,(1989) N2, C. 2249-2252
  作者：SAGI, MATAICHI、AMANO, MASAKI、KONNO, SHOETSU、YAMANAKA, NIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Pd-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of 2-Carboxyazine<i>N</i>-Oxides with Various (Hetero)aryl Halides
  作者：Jean-Baptiste Rouchet、Cédric Schneider、Cédric Spitz、Johan Lefèvre、George Dupas、Corinne Fruit、Christophe Hoarau

  DOI：10.1002/chem.201304773

  日期：2014.3.24

  Decarboxylative cross‐coupling reactions of substituted 2‐carboxyazine N‐oxides, with a variety of (hetero)aryl halides, by bimetallic Pd0/CuI and Pd0/AgI catalysis are reported. Two possible pathways, a conventional bimetallic‐catalyzed decarboxylative arylation, as well as a protodecarboxylative/direct CH arylation sequence have been considered. These methods provide the first general decarboxylative

  据报道，通过双金属Pd 0 / Cu I和Pd 0 / Ag I催化，取代的2-羧嗪N-氧化物与各种（杂）芳基卤化物发生脱羧交叉偶联反应。两种可能的途径，传统的双金属催化的芳基化脱羧，以及一个protodecarboxylative /直接ç  ħ芳基化序列已被考虑。这些方法为2-羧嗪系列提供了第一个通用的脱羧芳基化方法。