4-benzoyl-5-hydroxy-3,5-diphenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one | 95855-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4-benzoyl-5-hydroxy-3,5-diphenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: 4-Benzoyl-5-hydroxy-3,5-diphenyl-2(5H)-pyrrolone；4-benzoyl-5-hydroxy-3,5-diphenyl-1H-pyrrol-2-one
• CAS: 95855-21-3
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₃
• 分子量: 355.393
• InChiKey: FIWONOCCPQNIIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  630.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoyl-5-hydroxy-3,5-diphenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 、 对甲基苯甲醛 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CILLER, J. A.;SEOANE, C.;SOTO, J. L., LIEGIGS ANN. CHEM., 1985, N 1, 51-57

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚苄基二苯甲酰甲烷 在 哌啶 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 4-benzoyl-5-hydroxy-3,5-diphenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ciller, J. A.; Seoane, C.; Soto, J.L., Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 1, p. 51 - 57

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-Catalyzed Formal C−C Bond Insertion Reaction of 2-Aryl-2-diazoesters with 1,3-Diketones
  作者：Yuan-Yuan Ren、Mo Chen、Ke Li、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1002/asia.201800934

  日期：2018.9.17

  Brønsted acid to the reaction mixture improves the yield of the C−C bond insertion product. A reaction mechanism involving cyclopropanation of a gold carbenoid with an enolate and ring‐opening of the resulting donor–acceptor‐type cyclopropane intermediate is proposed. This mechanism differs from that of the traditional Lewis‐acid‐catalyzed C−C bond insertion reaction of diazo compounds with monocarbonyl

  重氮化合物与单羰基化合物的过渡金属催化形式C-C键插入反应已得到很好的建立，但是1,3-二酮的相关反应反而产生了C-H键插入产物。在这里，我们报告了一个协议，该协议涉及2芳基-2-重氮酸酯与1,3-二酮的金催化形式的C-C键插入反应，该反应可有效地接触具有全碳四元中心的多羰基化合物。芳基酯部分在异常的化学选择性中起关键作用，向反应混合物中添加布朗斯台德酸可提高C-C键插入产物的收率。提出了一种反应机制，包括金类胡萝卜素与烯醇的环丙烷化和所得供体-受体型环丙烷中间体的开环。