tert-butyl ((1S,2S)-1-hydroxy-3-methyl-1-phenylbutan-2-yl)carbamate | 1136153-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((1S,2S)-1-hydroxy-3-methyl-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl [(1S,2S)-1-(hydroxy(phenyl)methyl)-2-methyl-propyl]-carbamate；tert-butyl N-[(1S,2S)-1-hydroxy-3-methyl-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1136153-43-9
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃
• 分子量: 279.379
• InChiKey: RKEKGZLASIGHHT-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-68 °C
• 沸点：
  416.2±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((1S,2S)-1-hydroxy-3-methyl-1-phenylbutan-2-yl)carbamate 在 hydrazine hydrate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl ((1R,2S)-1-(aminooxy)-3-methyl-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  非平面3-氨基-1,2,4-恶二嗪支架的非对映选择性合成：Alchornedine的结构修订

  摘要：

  在这里，我们报道了3-氨基-1,2,4-恶二嗪（AOXD）支架的非对映选择性合成。环中存在一个N–O键可防止芳族系统的平面几何形状，并导致胍基团的碱性大大降低。尽管DIBAL-H由于表现出高非对映选择性而似乎是最有效的还原剂，但我们观察到Mitsunobu反应对所得β-氨基醇的各种行为，取决于附近的空间位阻，导致构型的转化或保留羟基。理化特性（p K a和log D）并通过实验确定了几种AOXD衍生物的肝稳定性，发现AOXD支架具有开发药物的前景。此外，我们合成了Alchornedine，这是带有AOXD支架的唯一天然产物。在对分析数据进行比较的基础上，我们发现报告的α-角豆碱的结构是不正确的，并假设了一种新的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01764
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸N-甲氧基-N-甲基酰胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl ((1S,2S)-1-hydroxy-3-methyl-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  非平面3-氨基-1,2,4-恶二嗪支架的非对映选择性合成：Alchornedine的结构修订

  摘要：

  在这里，我们报道了3-氨基-1,2,4-恶二嗪（AOXD）支架的非对映选择性合成。环中存在一个N–O键可防止芳族系统的平面几何形状，并导致胍基团的碱性大大降低。尽管DIBAL-H由于表现出高非对映选择性而似乎是最有效的还原剂，但我们观察到Mitsunobu反应对所得β-氨基醇的各种行为，取决于附近的空间位阻，导致构型的转化或保留羟基。理化特性（p K a和log D）并通过实验确定了几种AOXD衍生物的肝稳定性，发现AOXD支架具有开发药物的前景。此外，我们合成了Alchornedine，这是带有AOXD支架的唯一天然产物。在对分析数据进行比较的基础上，我们发现报告的α-角豆碱的结构是不正确的，并假设了一种新的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01764

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of β-Amino Alcohols from Lithiated Aziridines and Boronic Esters
  作者：Frank Schmidt、Florian Keller、Emeline Vedrenne、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.200805272

  日期：2009.1.26

  β‐Amino alcohols have been prepared with high selectivity by the addition of lithiated aziridines to boronic esters. The regioselectivity of lithiation for aryl aziridines is sensitive to the reaction conditions and to the base employed. This response was exploited to give either class of β‐amino alcohols (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl, Bus=tert‐butylsulfonyl, LTMP=lithium 2,2,6,6‐tetramethylpiperidide

  通过向硼酸酯中添加锂化氮丙啶，可以高选择性地制备β-氨基醇。芳基氮丙啶的锂化的区域选择性对反应条件和所用碱敏感。利用该响应来生成任一类β-氨基醇（参见方案； Boc =叔丁氧基羰基，Bus =叔丁基磺酰基，LTMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶锂，pin =频哪醇）。