(22S,23Z)-6-(1,3-dioxolan-2-yl)-3α,5-cyclo-26,27-bisnor-5α-cholest-23-en-22-ol | 199169-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22S,23Z)-6-(1,3-dioxolan-2-yl)-3α,5-cyclo-26,27-bisnor-5α-cholest-23-en-22-ol
• 英文别名: (Z,2S,3S)-2-[(1'S,2'R,5'R,7'R,10'S,11'S,14'R,15'S)-2',15'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,8'-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane]-14'-yl]hex-4-en-3-ol
• CAS: 199169-93-2
• 化学式: C₂₇H₄₂O₃
• 分子量: 414.629
• InChiKey: JUFJCPYALBALFX-QHFKEMBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22S,23Z)-6-(1,3-dioxolan-2-yl)-3α,5-cyclo-26,27-bisnor-5α-cholest-23-en-22-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 丙酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (22E,24S)-3α,5-cyclo-5α-ergost-22-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Castasterone 和 Brassinolide 的改进合成†

  摘要：

  Castasterone 1 是从已知的 (20S)-6,6-ethylenedioxy-20-formyl-3α,5-cyclo-5α-pregnane 4 以 32% 的总产率通过八个步骤合成的。

  DOI：

  10.1039/a702805i
• 作为产物：
  描述：

  (22R)-6-(1,3-dioxolan-2-yl)-3α,5-cyclo-26,27-bisnor-5α-cholest-23-yn-22-ol 在 喹啉 、 5% Pd-BaSO4 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到(22S,23Z)-6-(1,3-dioxolan-2-yl)-3α,5-cyclo-26,27-bisnor-5α-cholest-23-en-22-ol
  参考文献：
  名称：

  24-烷基-22-羟基类固醇侧链形成的新方法：在早期油菜素内酯生物合成前体的制备中的应用。

  摘要：

  已开发出一种合成22S-羟基-24R-甲基类固醇的新途径，并将其用于制备油菜素内酯生物合成早期的前体卡他甾酮，（22S）-羟基菜甾醇和6-脱氧卡他甾酮。在C-24处具有正确立体化学的类固醇侧链的构建基于克莱森重排的使用。22-羟基的引入已通过Delta（22）-双键的环氧化，中间体甲磺酰基环氧化物与硫化钠的亲核开环以及所形成的四氢噻吩与阮内镍的脱硫而实现。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2012.03.010

文献信息

• Synthesis and biological activity of 26-norbrassinolide, 26-norcastasterone and 26-nor-6-deoxocastasterone
  作者：Tsuyoshi Watanabe、Takahiro Noguchi、Takao Yokota、Kyomi Shibata、Hiroyuki Koshino、Hideharu Seto、Seong-Ki Kim、Suguru Takatsuto

  DOI：10.1016/s0031-9422(01)00213-8

  日期：2001.9

  26-Norbrassinolide, identified as a metabolite of brassinolide in cultured cells of the liverwort, Marchantia polymorpha, as well as 26-norcastasterone and 26-nor-6-deoxocastasterone were synthesized. Synthesis of these new brassinosteroids was conducted by employing the orthoester Claisen rearrangement and asymmetric dihydroxylation as key reactions. The modified rice lamina inclination test indicated that these three 26-norbrassinosteroids were less active than their corresponding C-28 brassinosteroids. Growth-promoting activities were also examined by using the brassinosteroid-deficient, dwarf mutant lkb of garden pea (Pisum sativum L.). In this assay, 26-norbrassinolide was as effective as brassinolide and 26-norcastasterone was more effective than castasterone although 26-nor-6-deoxocastasterone was much less effective than 6-deoxocastasterone. Therefore, removal of C-26 of brassinosteroids does not necessarily reduce the biological activity. The role of C-26 removal in Marchantia cells remains unclear. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A new approach to the side chain formation of 24-alkyl-22-hydroxy steroids: Application to the preparation of early brassinolide biosynthetic precursors
  作者：Alaksiej L. Hurski、Vladimir N. Zhabinskii、Vladimir A. Khripach

  DOI：10.1016/j.steroids.2012.03.010

  日期：2012.6

  introduction of the 22-hydroxyl group has been achieved by epoxidation of the Delta(22)-double bond, nucleophilic opening of the intermediate mesyl epoxide with sodium sulfide, and desulfurization of the formed tetrahydrothiophenes with Raney nickel.

  已开发出一种合成22S-羟基-24R-甲基类固醇的新途径，并将其用于制备油菜素内酯生物合成早期的前体卡他甾酮，（22S）-羟基菜甾醇和6-脱氧卡他甾酮。在C-24处具有正确立体化学的类固醇侧链的构建基于克莱森重排的使用。22-羟基的引入已通过Delta（22）-双键的环氧化，中间体甲磺酰基环氧化物与硫化钠的亲核开环以及所形成的四氢噻吩与阮内镍的脱硫而实现。
• Improved Synthesis of Castasterone and Brassinolide†
  作者：Tsuyoshi Watanabe、Suguru Takatsuto、Shozo Fujioka、Akira Sakurai

  DOI：10.1039/a702805i

  日期：——

  Castasterone 1 is synthesized in 32% overall yield in eight steps from the known (20S)-6,6-ethylenedioxy-20-formyl-3α,5-cyclo-5α-pregnane 4.

  Castasterone 1 是从已知的 (20S)-6,6-ethylenedioxy-20-formyl-3α,5-cyclo-5α-pregnane 4 以 32% 的总产率通过八个步骤合成的。