2-甲基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯 | 3168-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-甲基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl 2-methylpyrrole-3-carboxylate；3-carbomethoxy-2-methylpyrrole；3-methoxycarbonyl-2-methylpyrrole；2-methyl-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester；2-Methyl-pyrrol-3-carbonsaeure-methylester
• CAS: 3168-85-2
• 化学式: C₇H₉NO₂
• mdl: MFCD09033483
• 分子量: 139.154
• InChiKey: OBRHFSNTJHVMMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  277.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-methyl-1-((triisopropylsilyl)ethynyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的N-炔基化路线生成2-取代的N-炔基吡咯及其环化成Pyrrolo [2,1-c] oxazin-1-ones：Peramine的正式合成

  摘要：

  摘要 炔丙基溴与吡咯的铜催化交叉偶联的各种配体和反应条件的筛选表明，使用菲咯啉配体4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉可提供一系列良好的炔吡咯中等产量。此外，这些吡咯的用途在一系列吡咯并[2,1 - c ] [1,4]恶嗪-1-酮的制备和吡咯天然产物过胺的正式全合成中得到了证明。 炔丙基溴与吡咯的铜催化交叉偶联的各种配体和反应条件的筛选表明，使用菲咯啉配体4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉可提供一系列良好的炔吡咯中等产量。此外，这些吡咯的用途在一系列吡咯并[2,1 - c ] [1,4]恶嗪-1-酮的制备和吡咯天然产物过胺的正式全合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588736
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(2,2-diethoxyethyl)amino]but-2-enoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到2-甲基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  基于1,3-二羰基化合物的Staudinger-Aza-Wittig反应的3-酰基吡咯，3-（烷氧羰基）吡咯，1,5,6,7-四氢-4H-吲哚-4-酮和3-苄基吡啶的合成2-和3-Azido-1,1-dialkoxyalkanes

  摘要：

  的1,3-二羰基化合物与2-叠氮基-1,1-二乙氧基乙烷和随后的环化的施陶丁格氮杂- Wittig反应允许的各种吡咯，1,5,6,7-四氢-4-一种高效合成ħ -吲哚-4-酮和吡啶。 环化-N-杂环-吡咯-叠氮化物

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083285

文献信息

• Methods of treating p38 kinase-associated conditions and pyrrolotriazine compounds useful as kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030069244A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Methods of treating one or more conditions associated with p38 kinase activity are disclosed comprising administering to a patient in need thereof at least one compound having the formula (I): 1 or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, or solvate thereof, wherein R 3 is hydrogen, methyl, perfluoromethyl, methoxy, halogen, cyano, or NH 2 , preferably methyl, and X, R 1 through R 6 , and Z are as described in the specification. Advantageously the groups —ZR 4 R 5 taken together comprise an —NH-substituted aryl.

  披露了治疗与p38激酶活性相关的一种或多种疾病的方法，包括向有需要的患者施用至少一种具有以下式（I）的化合物： 1 或其药学上可接受的盐、前药或溶剂，其中R 3 为氢、甲基、全氟甲基、甲氧基、卤素、氰基或NH 2 ，优选为甲基，而X、R 1 至R 6 和Z如规范中所述。有利的是，所述基团—ZR 4 R 5 共同构成一个—NH取代的芳基。
• PYRROLE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20150031673A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Compounds of formula (I): wherein A 1 , A 2 , R a , R b , R c , R d , R 3 , R 4 , R 5 and T are as defined in the description. Medicinal products containing the same which are useful in treating pathologies involving a deficit in apoptosis, such as cancer, auto-immune diseases, and diseases of the immune system.

  式(I)的化合物： 其中A 1 ，A 2 ，R a ，R b ，R c ，R d ，R 3 ，R 4 ，R 5 和T的定义如描述中所述。 含有这些化合物的药物产品对于治疗涉及凋亡缺陷的病理，如癌症、自身免疫疾病和免疫系统疾病，具有益处。
• PHOSPHATE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20150031648A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Compounds of formula (I): wherein X, Y, A 1 , A 2 , R a , R b , R c , R d , R 3 , R 4 , T and R 5 are as defined in the description. Medicinal products containing the same which are useful in treating pathologies involving a deficit in apoptosis, such as cancer, auto-immune diseases, and diseases of the immune system.

  式(I)的化合物：其中X、Y、A1、A2、Ra、Rb、Rc、Rd、R3、R4、T和R5的定义如描述中所示。包含这些化合物的药物制剂对于治疗涉及凋亡缺陷的病理，如癌症、自身免疫疾病和免疫系统疾病，具有益处。
• Expedient Synthesis of Substituted Benzoheterocycles using 2-Butoxy-2,3-dihydrofurans as [4+2] Benzannulation Reagents
  作者：Changhui Liu、Wenbo Huang、Man Wang、Bin Pan、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201600185

  日期：2016.7.14

  2‐Alkoxy‐2,3‐dihydrofurans were found to be versatile benzannulation reagents. Indoles can be synthesized in good to excellent yields via the [4+2] annulation of 2‐butoxy‐2,3‐dihydrofuran with pyrroles catalyzed by copper bromide. With the same protocol, carbazoles can also be obtained when indoles are used as starting material with the aid of p‐toluenesulfonic acid. This type of benzannulation reagent

  发现2-烷氧基-2,3-二氢呋喃是通用的苯环化试剂。吲哚可以通过2-丁氧基-2,3-二氢呋喃与溴化铜催化的吡咯的[4 + 2]环合反应以良好的产率合成。按照相同的方案，当将吲哚用作对甲苯磺酸的起始原料时，也可以获得咔唑。在催化量的三氟甲磺酸存在下，这种类型的苯环化试剂也可用于合成苯并呋喃，苯并噻吩和萘衍生物。该苯环化方案具有广泛的底物范围和温和的反应条件。此外，大多数示例具有良好的区域反射性。
• Pyrrole derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0300688A1

  公开（公告）日：1989-01-25

  Compounds of formula I, wherein R₁, R₂, R₃ and R₅ have the meanings defined in the specification, G2 represents a chain -(CH₂)z(W)y-, in which W has various meanings including C=O, and up to two of the methylene segments in the chain (CH₂)z are optionally replaced by -NH- and one segment is optionally replaced by -O- or -(C=NR₄₀)-, and the chain is optionally unsaturated and optionally substituted, and A is a 5- or 6-membered ring or a bicyclic or tricyclic fused ring system, A being optionally substituted by various substituents, possess useful pharmacological properties, in particular as cardiotonics. Also described are processes for the preparation of compounds of formula I, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment involving their use.

  式I的化合物，其中R₁、R₂、R₃和R₅的含义如规范中定义，G2代表一个链-(CH₂)z(W)y-，其中W具有包括C=O在内的各种含义，并且链中的(CH₂)z的最多两个亚甲基段可以选择性地被-NH-替换，一个段可以选择性地被-O-或-(C=NR₄₀)-替换，链可以是不饱和的和/或选择性地被取代的，A是一个5-或6-成员环或一个双环或三环融合环系统，A可以选择性地被各种取代基取代，具有有用的药理学性质，尤其是作为心力衰竭药。还描述了制备式I化合物的方法、含有它们的制药组合物以及涉及其使用的治疗方法。