(E)-N,N-dimethyl-3-(2-oxooxazolidin-3-yl)acrylamide | 1253914-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E)-N,N-dimethyl-3-(2-oxooxazolidin-3-yl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N,N-dimethyl-3-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)prop-2-enamide
• CAS: 1253914-72-5
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 184.195
• InChiKey: DCNMSVFEQDKGMG-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-dimethyl-3-(2-oxooxazolidin-3-yl)acrylamide 、 苯硼酸频哪醇酯 在 potassium hydrogen difluoride 、 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以77%的产率得到(Z)-N,N-dimethyl-3-(2-oxooxazolidin-3-yl)-3-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  氧化性Heck反应立体选择性合成高取代度的酰胺

  摘要：

  在Heck条件下，酰胺的功能仅限于具有未取代乙烯基的酰胺。通过调整反应参数以实现反应物的稳定性和反应性之间的平衡，可以实现氧化Heck交叉偶联，从而以良好或优异的收率生产高度取代的酰胺（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101550
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 N,N-二甲基丙烯酰胺 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以25%的产率得到(E)-N,N-dimethyl-3-(2-oxooxazolidin-3-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  使用 Pd(OAc)2 作为催化剂前体的活化烯烃的氧化酰胺化

  摘要：

  开发了一种新的“无氯”协议，用于环状和无环酰胺与氨基甲酸酯与活化烯烃之间的氧化酰胺化反应，在 Pd/Cu 催化下进行，使用空气作为末端氧化剂。TsOH 的存在对催化活性很重要。反应范围包括伯酰胺、氨基甲酸酯以及环状恶唑烷酮和吡咯烷酮的加入。发现这些反应对 N-亲核试剂的空间需求敏感，并且 E-选择性只能通过环状 N-亲核试剂实现。产物可以很容易地氢化，以高产率得到饱和产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000384

文献信息

• [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF HIGHLY SUBSTITUTED ENAMIDES<br/>[FR] SYSNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE D'ÉNAMIDES À FORTE SUBSTITUTION
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2012173572A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The disclosure provides new methods for the oxidative Heck cross-coupling reaction with electron-rich alkenes such as substituted β-amidoacrylate and other related substituted enamides. Previously, functionalization of enamides under Heck conditions has been limited to those with unsubstituted vinyl groups. By tuning the reaction parameters that allow for the balance between stability and reactivity of the reactants, the oxidative Heck cross-coupling reaction now provides highly substituted enamides in good to excellent yields. (II) (III) (I)·

  披露提供了与富电子烯烃如取代β-酰胺丙烯酸酯以及其他相关取代的亚胺进行氧化Heck交叉偶联反应的新方法。以前，在Heck条件下对亚胺进行官能团化仅限于那些不含取代基的乙烯基团。通过调整反应参数，以平衡反应物的稳定性和活性，氧化Heck交叉偶联反应现在能够以良好到优异的产率提供高度取代的亚胺。
• Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Enamides by an Oxidative Heck Reaction
  作者：Yu Liu、Dan Li、Cheol-Min Park

  DOI：10.1002/anie.201101550

  日期：2011.8.1

  Functionalization of enamides under Heck conditions has been limited to those with unsubstituted vinyl groups. By tuning reaction parameters that allow for the balance between stability and reactivity of reactants, the oxidative Heck cross‐coupling to produce highly substituted enamides in good to excellent yields was achieved (see scheme).

  在Heck条件下，酰胺的功能仅限于具有未取代乙烯基的酰胺。通过调整反应参数以实现反应物的稳定性和反应性之间的平衡，可以实现氧化Heck交叉偶联，从而以良好或优异的收率生产高度取代的酰胺（参见方案）。
• Oxidative Amidation of Activated Alkenes Using Pd(OAc)2 as a Catalyst Precursor
  作者：Xinzhu Liu、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/ejoc.201000384

  日期：2010.9

  A new "chloride-free" protocol was developed for oxidative amidation reactions between cyclic and acyclic amides and carbamates with activated olefins, conducted under Pd/Cu catalysis, using air as a terminal oxidant. The presence of TsOH is important for catalytic activity. The scope of the reaction includes the addition of primary amides, carbamates, as well as cyclic oxazolidinone and pyrrolidinone

  开发了一种新的“无氯”协议，用于环状和无环酰胺与氨基甲酸酯与活化烯烃之间的氧化酰胺化反应，在 Pd/Cu 催化下进行，使用空气作为末端氧化剂。TsOH 的存在对催化活性很重要。反应范围包括伯酰胺、氨基甲酸酯以及环状恶唑烷酮和吡咯烷酮的加入。发现这些反应对 N-亲核试剂的空间需求敏感，并且 E-选择性只能通过环状 N-亲核试剂实现。产物可以很容易地氢化，以高产率得到饱和产物。