4-(bromofluoromethyl)benzonitrile | 120427-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(bromofluoromethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[Bromo(fluoro)methyl]benzonitrile
• CAS: 120427-54-5
• 化学式: C₈H₅BrFN
• 分子量: 214.037
• InChiKey: YPEXRLBFHYESAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硼酸频哪醇酯 、 4-(bromofluoromethyl)benzonitrile 在 正丁基锂 、 CoBr2*DME 、 bis((S)-4-benzhydryl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)methane 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 26.0h， 以81%的产率得到(S)-4-(fluoro(phenyl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  氟化仲苄基溴与芳基硼酸锂/ ZnBr2的钴催化不对称交叉偶联反应。

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下，钴催化的α-溴-α-氟甲苯衍生物与各种衍生自芳基正丁基频哪醇硼酸锂和ZnBr 2的芳基锌酸酯的不对称交叉偶联。除了温和的反应条件外，另一个优势包括各种常见官能团（例如氟，氯，溴，氰基或酯基）的相容性。此外，该方案已成功应用于生物活性化合物或药物分子的三种氟化衍生物的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01363
• 作为产物：
  描述：

  4-(氟甲基)苯甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 以840 mg的产率得到4-(bromofluoromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  氟化仲苄基溴与芳基硼酸锂/ ZnBr2的钴催化不对称交叉偶联反应。

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下，钴催化的α-溴-α-氟甲苯衍生物与各种衍生自芳基正丁基频哪醇硼酸锂和ZnBr 2的芳基锌酸酯的不对称交叉偶联。除了温和的反应条件外，另一个优势包括各种常见官能团（例如氟，氯，溴，氰基或酯基）的相容性。此外，该方案已成功应用于生物活性化合物或药物分子的三种氟化衍生物的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01363

文献信息

• Use of olefinic compounds
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04866086A1

  公开（公告）日：1989-09-12

  The use of an olefinic compound of the formula R.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 C-CR.sup.4 =CR.sup.5 R.sup.6 (I) wherein R.sup.1 is a heterocyclyl radical selected from 1,2,4-triazolyl, imidazolyl, 5-(1-6C alkyl)imidazol-1-yl, pyridyl and pyrimidinyl; R.sup.2 and R.sup.3, which may be the same or different, are each a hydrogen atom or a 1-6C alkyl radical; R.sup.4 is a phenyl or pyridyl radical, optionally bearing one or more substitutents selected from halogen atoms, amino, cyano, carbamoyl and nitro radicals, 1-6C alkyl, halogenoalkyl, alkoxy, halogenoalkoxy, alkylamino and alkylcarbamoyl radicals, di(1-6C alkyl)amino, di(1-6C alkyl)carbamoyl and 2-6C alkoxycarbonyl radicals; R.sup.5 is a hydrogen or halogen atom, a 1-6C alkyl radical or a phenyl radical optionally bearing one or more substituents as defined above for R.sup.4 ; and R.sup.6 is a phenyl or pyridyl radical optionally bearing one or more substituents as defined above for R.sup.4 ; or, for those compounds which contain a basic nitrogen atom, the pharmaceutically or veterinarily acceptable salts thereof, for the manufacture of a pharmaceutical or veterinary composition having utility as an aromatase inhibitor.

  使用具有以下结构的烯烃化合物R.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 C-CR.sup.4 =CR.sup.5 R.sup.6（I）其中R.sup.1是从1,2,4-三唑基，咪唑基，5-(1-6C烷基)咪唑-1-基，吡啶基和嘧啶基中选择的杂环基；R.sup.2和R.sup.3（可以相同也可以不同）分别是氢原子或1-6C烷基基团；R.sup.4是苯基或吡啶基，可选地带有一个或多个取代基，选择自卤原子，氨基，氰基，氨基甲酰和硝基基团，1-6C烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷基氨基和烷基氨基甲酰基团，二(1-6C烷基)氨基，二(1-6C烷基)甲酰基和2-6C烷氧羰基基团；R.sup.5是氢或卤原子，1-6C烷基基团或苯基，可选地带有一个或多个与R.sup.4定义相同的取代基；R.sup.6是苯基或吡啶基，可选地带有一个或多个与R.sup.4定义相同的取代基；或者，对于那些含有碱性氮原子的化合物，其药学或兽医学可接受的盐，用于制备具有作为芳香化酶抑制剂的功效的药用或兽医用组合物。
• Heterocyclic olefinic compounds and their use as aromatase inhibitors
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0299683A2

  公开（公告）日：1989-01-18

  The use of an olefinic compound of the formula     R¹R²R³C-CR⁴ = CR⁵R⁶      (I), wherein R¹ is a heterocyclyl radical selected from 1,2,4-triazolyl, imidazolyl, 5-(1-6C alkyl)imidazol-1-yl, pyridyl and pyrimidinyl; R² and R³, which may be the same or different, are each a hydrogen atom or a 1-6C alkyl radical; R⁴ is a phenyl or pyridyl radical, optionally bearing one or more substituents selected from halogen atoms, amino, cyano, carbamoyl and nitro radicals, 1-6C alkyl, halogenoalkyl, alkoxy, halogenoalkoxy, alkylamino and alkylcarbamoyl radicals, di(1-­6C alkyl)amino, di(1-6C alkyl)carbamoyl and 2-6C alkoxycarbonyl radicals; R⁵ is a hydrogen or halogen atom, a 1-6C alkyl radical or a phenyl radical optionally bearing one or more substituents as defined above for R⁴; and R⁶ is a phenyl or pyridyl radical optionally bearing one or more substituents as defined above for R⁴; or, for those compounds which contain a basic nitrogen atom, the pharmaceutically or veterinarily acceptable salts thereof, for the manufacture of a pharmaceutical or veterinary composition having utility as an aromatase inhibitor.

  使用式如下的烯烃化合物 r¹r²r³c-cr⁴ = cr⁵r⁶ (i)、 其中，R¹ 是选自 1，2，4-三唑基、咪唑基、5-(1-6C 烷基)咪唑-1-基、吡啶基和嘧啶基的杂环基；R² 和 R³（可以相同或不同）各自是氢原子或 1-6C 烷基；R⁴ 是苯基或吡啶基，任选带有一个或多个取代基，这些取代基选自卤素原子、氨基、氰基、氨基甲酰基和硝基、1-6C 烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基氨基和烷基氨基甲酰基、二(1-6C 烷基)氨基、二(1-6C 烷基)氨基甲酰基和 2-6C 烷氧基羰基；R⁵ 是氢原子或卤素原子、1-6C 烷基基团或苯基基团，可选择带有一个或多个如上文对 R⁴ 所定义的取代基；以及 R⁶ 是苯基或吡啶基基团，可选择带有一个或多个如上文对 R⁴ 所定义的取代基； 或者，对于含有碱基氮原子的化合物，其药学上或兽医学上可接受的盐，用于制造具有芳香化酶抑制剂作用的药物或兽药组合物。
• Dneprovskii, A. S.; Eliseenkov, E. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 4, p. 711 - 719
  作者：Dneprovskii, A. S.、Eliseenkov, E. V.

  DOI：——

  日期：——
• US4866086A
  申请人：——

  公开号：US4866086A

  公开（公告）日：1989-09-12
• US5032607A
  申请人：——

  公开号：US5032607A

  公开（公告）日：1991-07-16