H-(R)-mAla-Pro-OtBu | 150821-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-(R)-mAla-Pro-OtBu
• 英文别名: tert-butyl (2S)-1-[(2R)-2-aminopropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 150821-47-9
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 242.318
• InChiKey: GEMSXPOJLIUVKT-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-(R)-mAla-Pro-OtBu 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 HCl.H-(R)-mAla-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  Verdini, Antonio S.; Viscomi, Giuseppe C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 697 - 702

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  H2N-(R)-mAla-Pro-OtBu 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 H-(R)-mAla-Pro-OtBu
  参考文献：
  名称：

  Verdini, Antonio S.; Viscomi, Giuseppe C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 697 - 702

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductase of Mutanobactin Synthetase Triggers Sequential C–C Macrocyclization, C–S Bond Formation, and C–C Bond Cleavage
  作者：Min Wang、Zhoujie Xie、Shoubin Tang、Ee Ling Chang、Yue Tang、Zhengyan Guo、Yinglu Cui、Bian Wu、Tao Ye、Yihua Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04501

  日期：2020.2.7

  the C-terminal reductase domain of MubD releases the lipohexapeptide intermediates in an aldehyde form, which enables a spontaneous C-C macrocyclization. In the presence of a thiol group, the macrocyclized MUBs can further undergo spontaneous C-S bond formation and C-C bond cleavage to generate diverse MUB congeners.

  含有大环和/或硫氮杂环丁烷的变菌素（MUB）及其同类物是来自变形链球菌（龋齿的主要病因）的脂肽。在这里，我们显示MubD的C末端还原酶结构域以醛形式释放脂六肽中间体，这使CC能够自发地大环化。在存在巯基的情况下，大环化的MUB可以进一步自发形成CS键和CC键断裂，从而生成各种MUB同系物。