2,3-dihydro-6-methoxy-2-phenylmethyl-1H-inden-1-one | 16307-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3-dihydro-6-methoxy-2-phenylmethyl-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-benzyl-6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；2-benzyl-6-methoxy-indan-1-one；2-benzyl-6-methoxyindane-1-one；2-Benzyl-6-methoxy-1-indanone；2-benzyl-6-methoxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 16307-12-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: PJKADKDXTBJNLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  409.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-6-methoxy-2-phenylmethyl-1H-inden-1-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  影响中枢神经系统的化合物。IV。取代的2-苄基-3-二烷基氨基烷基茚和相关化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00317a016
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylidene-6-methoxy-indan-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2,3-dihydro-6-methoxy-2-phenylmethyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  影响中枢神经系统的化合物。IV。取代的2-苄基-3-二烷基氨基烷基茚和相关化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00317a016

文献信息

• Benzocycloalkene compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05922771A1

  公开（公告）日：1999-07-13

  A compound of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 independently represent H or an optionally substituted hydrocarbon group; R.sup.3 represents an optionally substituted hydrocarbon group; R.sup.4 represents H or a hydrocarbon group; ring A represents a substituted benzene ring; X represents a C.sub.2-4 alkylene group etc.; and Y represents a bond or a lower alkylene group, or salts thereof is useful as prophylactic or therapeutic agents of diseases related with melatonin activity.

  式##STR1##中的化合物，其中R.sup.1和R.sup.2分别代表H或一个可选择取代的碳氢基团；R.sup.3代表一个可选择取代的碳氢基团；R.sup.4代表H或一个碳氢基团；环A代表一个取代的苯环；X代表一个C.sub.2-4烷基基团等；Y代表键或一个较低的烷基基团，或其盐，可用作与褪黑激素活性相关的疾病的预防或治疗剂。
• Photocatalytic acylarylation of unactivated alkenes with diaryliodonium salts toward indanones and related compounds
  作者：Yongtao Chen、Chenyun Shu、Fang Luo、Xiaohui Xiao、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c8cc02636j

  日期：——

  A novel photocatalytic acylarylation of unactivated alkenes using diaryliodonium salts as the arylation reagent is described. The reaction produces a variety of 2-benzyl indanones, 3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ones, and 2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones in promising yields with excellent diastereoselectivity under very mild conditions, which may be appealing for the synthesis of biologically active molecules

  描述了使用二芳基碘鎓盐作为芳基化试剂的未活化烯烃的新型光催化酰基芳基化。该反应可产生多种2-苄基茚满酮，3,4-二氢萘-1（2 H）-酮和2,3-二氢喹啉-4（1 H）-酮，并且在非常温和的条件下具有优异的非对映选择性，这可能对生物活性分子的合成很有吸引力。
• Concise syntheses of GB22, GB13, and himgaline by cross-coupling and complete reduction
  作者：Eleanor M. Landwehr、Meghan A. Baker、Takuya Oguma、Hannah E. Burdge、Takahiro Kawajiri、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1126/science.abn8343

  日期：2022.3.18

  Neuroactive metabolites from the bark of Galbulimima belgraveana occur in variable distributions among trees and are not easily accessible through chemical synthesis because of elaborate bond networks and dense stereochemistry. Previous syntheses of complex congeners such as himgaline have relied on iterative, stepwise installation of multiple methine stereocenters. We decreased the synthetic burden of himgaline chemical space to nearly one-third of the prior best (7 to 9 versus 19 to 31 steps) by cross-coupling high fraction aromatic building blocks (high F _sp 2) followed by complete, stereoselective reduction to high fraction sp ³ products (high F _sp 3). This short entry into Galbulimima alkaloid space should facilitate extensive chemical exploration and biological interrogation.

  < p >自< italic > Galbulimima belgraveana < /italic >树皮中的神经活性代谢产物在树木之间的分布变化很大，由于复杂的键网络和密集的立体化学结构，通过化学合成难以获得。以前合成复杂同分异构体如himgaline的方法依赖于多个甲烷立体中心的迭代、逐步安装。我们通过交叉偶联高分数芳香基本块（高F _{sp < /sub> 2）然后完全、立体选择性地还原为高分数sp ^{3 < /sup> 产物（高F sp < /sub> 3），将himgaline化学空间的合成负担减少到先前最佳的三分之一左右（从19到31步减少到7到9步）。这种进入< italic > Galbulimima < /italic >生物碱空间的简短方法应该有助于进行广泛的化学探索和生物学研究。< /p>}}
• Ni-Catalyzed Alkene Carboacylation via Amide C–N Bond Activation
  作者：James A. Walker、Kevin L. Vickerman、Jenna N. Humke、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/jacs.7b06191

  日期：2017.8.2

  We report Ni-catalyzed formal carboacylation of o-allylbenzamides with arylboronic acid pinacol esters. The reaction is triggered by oxidative addition of an activated amide C–N bond to a Ni(0) catalyst and proceeds via alkene insertion into a Ni(II)–acyl bond. The exo-selective carboacylation reaction generates 2-benzyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ones in moderate to high yields (46–99%) from a variety

  我们报告邻芳基硼酸频哪醇酯的镍催化的邻烯丙基苯甲酰胺的正式碳酰化。该反应是通过将活化的酰胺C–N键氧化加至Ni（0）催化剂而触发的，并通过将烯烃插入Ni（II）–酰基键进行。外选择性碳酰化反应从各种芳基硼酸频哪醇酯和取代的邻烯丙基苯甲酰胺以中等至高产率（46-99％）生成2-苄基-2,3-二氢-1 H-茚满-1-酮。这些结果表明，酰胺是通过酰胺C–N键活化进行烯烃碳酰化的实用底物，该方法绕过了由CC键活化所引起的烯烃碳酰化相关的挑战。
• Boronic Acid‐Mediated Photocatalysis Enables the Intramolecular Hydroacylation of Olefins Using Carboxylic Acids
  作者：Taichi Yumura、Takeshi Nanjo、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/ejoc.202200082

  日期：2022.7.14

  An intramolecular hydroacylation of olefins with carboxylic acids (CAs) has been developed, which is based on visible-light photoredox/boronic acid catalysis. The direct use of CAs as acyl-radical precursors was made possible with the aid of boronic acid, and CAs were easily converted into the corresponding cyclic ketones without the need for any stoichiometric activating reagents.

  已经开发了一种基于可见光光氧化还原/硼酸催化的烯烃与羧酸 (CA) 的分子内加氢酰化。在硼酸的帮助下，CAs 作为酰基自由基前体的直接使用成为可能，并且 CAs 很容易转化为相应的环酮，而不需要任何化学计量的活化试剂。

表征谱图