6-methoxy-3-phenylinden-1-one | 253342-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 6-methoxy-3-phenylinden-1-one
• 英文别名: 6-methoxy-3-phenylindenone；3-Phenyl-6-methoxy-1H-indene-1-one
• CAS: 253342-50-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: CURGUVBXCMFMDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C(Solv: methanol (67-56-1); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  403.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3-phenylinden-1-one 在 a-无水葡萄糖酯 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到6-methoxy-(3S)-phenylindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用面包酵母制备（S）-3-arylindan-1-one的高对映体选择性还原3-arylinden-1-ones。

  摘要：

  [配方：见正文]已显示面包师的酵母还原3-（1,3-苯并二恶唑-5-基）-6-丙氧基-1H-茚满-1-一4可以产生（S）-3-（ 1,3-苯并二恶唑-5-基）-2,3-二氢-6-丙氧基-1H-茚满-1-酮6（65％收率）具有高对映选择性（> 99.0％ee），是合成三氯甲烷的关键中间体另外，取代的3-芳烃基-1-酮10a-e对3-芳烃基-1-酮产物13a-e具有同样高的对映选择性。反应的机理研究表明，该操作途径是不对称共轭还原，其中氢化物从NAD（P）H的转移发生在茚满酮底物的表面。

  DOI：

  10.1021/ol991111+
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 在 palladium catalyst 三氟甲磺酸 、 五氟化锑 作用下， 反应 0.5h， 生成 6-methoxy-3-phenylinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 1,3-diarylpropynones in superacids

  摘要：

  在pH值为−14至−20的超酸中，发现1,3-二芳基丙炔酮ArCCCOAr′可以通过羰基氧的质子化形成稳定的离子ArCCC(O+H)Ar′，或者当高度共轭体系的电子丰富时发生进一步转化。在后者的情况下，3-芳基茚酮非常迅速且高效地生成（在不到30分钟内产率可达95%）。对取代基Ar、Ar′和反应条件对1,3-二芳基丙炔酮行为以及分子内环化的影响进行了研究。根据收集的数据，提出了一种机制，涉及乙烯基阳离子ArC+=CHCOAr′和/或二阳离子ArC+=CHC(O+H)Ar′。

  DOI：

  10.1039/b412323a

文献信息

• The Synthesis, Structural Characterization and Photochemistry of Some 3-Phenylindenones
  作者：John M. Kelly、T. Brian McMurry、Michael K. Seery、Sylvia M. Draper、Thomas McCabe

  DOI：10.1055/s-2005-861799

  日期：——

  The synthesis of 3-phenylindenone (la), 6-methoxy-3-phenylindenone (1b), 2-bromo-6-methoxy-3-phenylindenone (1c) and 2-ethoxycarbonyl-6-methoxy-3-phenylindenone (1d) is described using two methods - synthesis via indanoneprecursors and synthesis via propanedione precursors. Crystal structures of 2-bromo-6-methoxy-3-phenylindanone, the synthetic precursor to 1b and 2-bromo-6-methoxy-3-phenylindenone

  3-苯基茚酮 (la)、6-甲氧基-3-苯基茚酮 (1b)、2-溴-6-甲氧基-3-苯基茚酮 (1c) 和 2-乙氧基羰基-6-甲氧基-3-苯基茚酮 (1d) 的合成描述了使用两种方法——通过茚满酮前体合成和通过丙二酮前体合成。获得了2-溴-6-甲氧基-3-苯基茚酮的晶体结构，它是1b的合成前体和2-溴-6-甲氧基-3-苯基茚酮。初步光化学研究表明 1b 很容易二聚化，但使用 ns-flash 光解无法检测到瞬时物质。
• Protonation and cyclization of 1,3-diarylpropynones in superacids
  作者：A. V. Vasil’ev、S. Walspurger、P. Pale、J. Sommer、M. Haouas、A. P. Rudenko

  DOI：10.1007/s11178-005-0097-y

  日期：2004.12

  1,3-Diarylpropynones ArC≡CCOAr′ in superacids with H 0 ranging from −20 to − 14 undergo protonation at the carbonyl oxygen atoms to give stable ArC≡CC(O+H)Ar′ ions or at the acetylenic C2 atom with formation of reactive ArC+=CHCOAr′ species. The effects of the Ar and Ar′ substituents and reaction conditions on the intramolecular cyclization of ArC+=CHCOAr′ to 3-arylinden-1-ones are discussed.

  1,3-二芳基丙炔酮 ArC≡CCOAr′ 在酸度范围 H 0 从 -20 到 -14 的超酸中发生质子化，形成稳定的 ArC≡CC(O+H)Ar′ 离子，或在聚炔 C2 原子处质子化，生成反应性 ArC+=CHCOAr′ 物种。讨论了 Ar 和 Ar′ 取代基及反应条件对 ArC+=CHCOAr′ 内分子环化成 3-芳基茚-1-酮的影响。
• Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of 3-arylindenones for the synthesis of chiral 3-arylindanones
  作者：Jun Yan、Yu Nie、Feng Gao、Qianjia Yuan、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132003

  日期：2021.3

  An efficient synthesis of chiral 3-arylindanones via iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 3-arylindenones has been developed. The reaction showed good compatibility with various functional groups, delivering a variety of 3-arylindanones in excellent yields and with good enantioselectivities. The reaction was also carried out on a gram-scale, delivering the product in quantitative yield. In

  已经开发了通过铱催化的3-炔烃的不对称氢化的有效合成手性3-芳基茚满酮。该反应显示出与各种官能团的良好相容性，以优异的产率和良好的对映选择性提供了各种3-芳基茚满酮。该反应也以克为单位进行，以定量产率递送产物。此外，产品可以轻松衍生化并转化为天然产品和药物制剂。
• Electronic effects of substituents on the stability of the iridanaphthalene compound [IrCp*{C(OMe)CHC(o-C₆H₄)(Ph)}(PMe₃)]PF₆
  作者：M. Talavera、J. Bravo、J. Castro、S. García-Fontán、J. M. Hermida-Ramón、S. Bolaño

  DOI：10.1039/c4dt02744b

  日期：——

  transformation to the corresponding indanone derivatives. Stability studies of the iridanaphthalene compounds revealed that strong electron donor substituents (–OMe) stabilize the iridanaphthalene, while weak electron donor (–Me) and electron withdrawing (–NO2) groups favor the formation of indanone derivatives. Two possible indanone isomers can be obtained in the conversion of the unstable iridanaphthalene

  铱萘配合物是由相应的甲氧基（烯基）碳烯铱化合物合成的。从铱金属[Ir Cp * C（OMe）CH C（o -C 6 H 4）（Ph ）}（PME 3）] PF 6，对比其转变成相应的茚满酮衍生物。对铱金属化合物的稳定性研究表明，强电子给体取代基（–OMe）使铱金属稳定，而弱电子给体（–Me）和吸电子（–NO 2）基团有利于茚满酮衍生物的形成。在不稳定的铱萘配合物的转化中可获得两种可能的茚满酮异构体，并提出了形成这些异构体的机理。
• A new, fast and efficient synthesis of 3-aryl indenones: intramolecular cyclization of 1,3-diarylpropynones in superacids
  作者：Aleksander V Vasilyev、Stéphane Walspurger、Patrick Pale、Jean Sommer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.026

  日期：2004.4

  1,3-Diarylpropynones were cleanly converted to the corresponding 3-arylindenones in various superacidic media. This new. simple. one-pot reaction proved to be efficient (yields up to 95%) and very fast (reaction time less than 30 min). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.