4-methyl-N-(pentafluorophenyl)benzene sulfonamide | 118841-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(pentafluorophenyl)benzene sulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 118841-85-3
• 化学式: C₁₃H₈F₅NO₂S
• 分子量: 337.27
• InChiKey: LEEPUQTWJJTHMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.562±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(pentafluorophenyl)benzene sulfonamide 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 水 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 、 对苯醌 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,4-二甲基苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  磺胺药基指导的不同 C-H 官能化：后期多样化作为药物发现的工具

  摘要：

  现代药物发现取决于识别先导化合物和快速合成类似物。使用共同的药效团来指导先导化合物的多重和不同的 CH 官能化是一种特别有吸引力的方法。在此，我们通过磺胺的不同 CH 官能化证明了后期多样化的可行性，磺胺是目前市场上近 200 种药物中发现的一类重要药效团，包括非甾体抗炎重磅药物塞来昔布。我们开发了一组六种完全不同的磺酰胺 CH 官能化反应（烯化、芳基化、烷基化、卤化、羧化和羰基化），每一个都代表了进一步多样化的独特处理，以达到大量类似物。然后我们进行后期，含有多个潜在反应性 CH 键的磺胺类药物候选物的位点选择性多样化，以直接合成新型塞来昔布类似物作为潜在的环氧合酶-II (COX-2) 特异性抑制剂。连同其他最近开发的实用导向组，如 CONHOMe 和 CONHC(6)F(5)，磺酰胺导向组表明在不对称催化中建立的辅助方法在开发广泛有用的 CH 活化反应方面同样有效。

  DOI：

  10.1021/ja201708f
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯胺 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 0.25h， 生成 4-methyl-N-(pentafluorophenyl)benzene sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺胺药基指导的不同 C-H 官能化：后期多样化作为药物发现的工具

  摘要：

  现代药物发现取决于识别先导化合物和快速合成类似物。使用共同的药效团来指导先导化合物的多重和不同的 CH 官能化是一种特别有吸引力的方法。在此，我们通过磺胺的不同 CH 官能化证明了后期多样化的可行性，磺胺是目前市场上近 200 种药物中发现的一类重要药效团，包括非甾体抗炎重磅药物塞来昔布。我们开发了一组六种完全不同的磺酰胺 CH 官能化反应（烯化、芳基化、烷基化、卤化、羧化和羰基化），每一个都代表了进一步多样化的独特处理，以达到大量类似物。然后我们进行后期，含有多个潜在反应性 CH 键的磺胺类药物候选物的位点选择性多样化，以直接合成新型塞来昔布类似物作为潜在的环氧合酶-II (COX-2) 特异性抑制剂。连同其他最近开发的实用导向组，如 CONHOMe 和 CONHC(6)F(5)，磺酰胺导向组表明在不对称催化中建立的辅助方法在开发广泛有用的 CH 活化反应方面同样有效。

  DOI：

  10.1021/ja201708f

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Oxidative CH Alkenylations of Sulfonic Acids, Sulfonyl Chlorides and Sulfonamides
  作者：Wenbo Ma、Ruhuai Mei、Giammarco Tenti、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201404604

  日期：2014.11.10

  Twofold CH functionalization of aromatic sulfonic acids was achieved with an in situ generated ruthenium(II) catalyst. The optimized cross‐dehydrogenative alkenylation protocol proved applicable to differently substituted arenes and a variety of alkenes, including vinyl arenes, sulfones, nitriles and ketones. The robustness of the ruthenium(II) catalyst was demonstrated by the chemoselective oxidative

  用原位生成的钌（II）催化剂可实现芳香族磺酸的两倍CH功能化。事实证明，优化的交叉脱氢烯基化方法适用于不同取代的芳烃和多种烯烃，包括乙烯基芳烃，砜，腈和酮。磺酰胺和磺酰氯的化学选择性氧化烯化反应证明了钌（II）催化剂的坚固性。机理研究为可逆的乙酸盐辅助的CH钌化以及随后的烯烃插入提供了支持。