(S)-((S)-tert-Butyl-phenyl-phosphinoyl)-phenyl-methanol | 180727-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-((S)-tert-Butyl-phenyl-phosphinoyl)-phenyl-methanol
• 英文别名: (S)-[tert-butyl(phenyl)phosphoryl]-phenylmethanol
• CAS: 180727-43-9
• 化学式: C₁₇H₂₁O₂P
• 分子量: 288.326
• InChiKey: JOZVRORLTOKPHP-JXFKEZNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-((S)-tert-Butyl-phenyl-phosphinoyl)-phenyl-methanol 在 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzyl(tert-butyl)(phenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性制备官能化叔胺的P通过亲核加成的锂化-手性膦氧化物叔-butylphenylphosphine氧化物的羰基化合物

  摘要：

  亲核羰基和结构稳定的锂化共轭加成反应P -手性叔-butylphenylphosphine氧化物与醛和α，发生在良好的产率与非对映选择性为33〜≥98％β不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00952-5
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 tert-Butylphenylphosphine oxide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(S)-((S)-tert-Butyl-phenyl-phosphinoyl)-phenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性制备官能化叔胺的P通过亲核加成的锂化-手性膦氧化物叔-butylphenylphosphine氧化物的羰基化合物

  摘要：

  亲核羰基和结构稳定的锂化共轭加成反应P -手性叔-butylphenylphosphine氧化物与醛和α，发生在良好的产率与非对映选择性为33〜≥98％β不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00952-5

文献信息

• Stereoselective preparation of functionalized tertiary P-chiral phosphine oxides by nucleophilic addition of lithiated tert-butylphenylphosphine oxide to carbonyl compounds
  作者：Richard K. Haynes、William W.-L. Lam、Lam-Lung Yeung

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00952-5

  日期：1996.7

  Nucleophilic carbonyl and conjugate addition reactions of configurationally stable lithiated P-chiral tert-butylphenylphosphine oxide with aldehydes and α,β-unsaturated carbonyl compounds occur in good yields with diastereoselectivities ranging from 33 to ≥98 %.

  亲核羰基和结构稳定的锂化共轭加成反应P -手性叔-butylphenylphosphine氧化物与醛和α，发生在良好的产率与非对映选择性为33〜≥98％β不饱和羰基化合物。