(4S,13S)-9,18-dihydroxy-3,12-diazatricyclo[13.3.1.16,10]icosa-1(18),6(20),7,9,15(19),16-hexaene-4,13-dicarboxylic acid | 1217309-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,13S)-9,18-dihydroxy-3,12-diazatricyclo[13.3.1.16,10]icosa-1(18),6(20),7,9,15(19),16-hexaene-4,13-dicarboxylic acid
• CAS: 1217309-66-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆
• 分子量: 386.404
• InChiKey: AWQLPAFFKRKREC-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S,14S)-5,14-diethoxycarbonyl-2,11-dioxa-4,13-diazapentacyclo[11.5.3.3.^4,16O.^10,23O.^1,20]tetracosa-1(18),7,9,16,20,23-hexaene 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以94%的产率得到(4S,13S)-9,18-dihydroxy-3,12-diazatricyclo[13.3.1.16,10]icosa-1(18),6(20),7,9,15(19),16-hexaene-4,13-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  左旋酪氨酸氮杂环烷的合成与构象分析

  摘要：

  提出了由两个1-酪氨酸单元和两个亚甲基桥连接形成的新氮杂环烷的合成。简要讨论了结构和构象特征。光谱和理论数据揭示了具有两个分子内氢键的顺式结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.116

文献信息

• Synthesis of macrocyclic α-amino esters through the chemoselective hydrolysis of benzoxazinephanes
  作者：Rodolfo Quevedo、Marlon González、Christian Díaz-Oviedo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.064

  日期：2012.3

  New meso-macrocyclic a-amino esters were synthesized through the chemoselective hydrolysis of azacyclophanes derived from L.-tyrosine (benzoxazinephanes). The results showed that the alkyl chain of the ester determined the chemoselectivity of the reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and conformational analysis of azacyclophanes from l-tyrosine
  作者：Rodolfo Quevedo、Ismael Ortiz、Andrés Reyes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.116

  日期：2010.2

  The synthesis of a new azacyclophane formed by two l-tyrosine units joined by two methylene bridges is presented. The structural and conformational characteristics are briefly discussed. Spectroscopic and theoretical data reveal a syn structure with two intramolecular hydrogen bonds.

  提出了由两个1-酪氨酸单元和两个亚甲基桥连接形成的新氮杂环烷的合成。简要讨论了结构和构象特征。光谱和理论数据揭示了具有两个分子内氢键的顺式结构。