(5-chloro-2-(phenylamino)phenyl)(phenyl)methanone | 108694-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-chloro-2-(phenylamino)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2-Anilino-5-chlorophenyl)(phenyl)methanone；(2-anilino-5-chlorophenyl)-phenylmethanone
• CAS: 108694-41-3
• 化学式: C₁₉H₁₄ClNO
• 分子量: 307.779
• InChiKey: DNBGKCHQSKRYGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-chloro-2-(phenylamino)phenyl)(phenyl)methanone 在 sodium azide 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 2'-benzoyl-4'-chloro-N-phenyl-2-azidoacetanilide
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed transformations of 2,1-benzisoxazoles with organozinc reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00390a006
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-苯基-2,1-苯并异噻唑 在 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 、 copper dichloride 、 苯硼酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (5-chloro-2-(phenylamino)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳基硼酸与蒽基的亲电胺化反应：获得N-芳基-2-氨基苯酮。

  摘要：

  已经建立了一种有效的铜催化亲电胺化策略，用于从容易获得的芳基硼酸/酯和蒽基快速合成N-芳基-2-氨基苯酮。该协议具有良好的功能组耐受性，广泛的底物范围和操作简便性。此外，还开发了串联的C–H硼化和C–N偶联方案，以将简单的芳烃转化为一锅中有价值的N-芳基-2-氨基苯酮。另外，通过合成各种有用的N-杂环和衍生物进一步证明了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01109

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Electrophilic Aminations with Anthranils: An Expedient Route to Condensed Quinolines
  作者：Jie Li、Eric Tan、Niklas Keller、Yi-Hung Chen、Peter M. Zehetmaier、Andreas C. Jakowetz、Thomas Bein、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jacs.8b11466

  日期：2019.1.9

  The reaction of various organozinc pivalates with anthranils provides anilines derivatives, which cyclize under acidic conditions providing condensed quinolines. Using alkenylzinc pivalates, electron-rich arylzinc pivalates or heterocyclic zinc pivalates produces directly the condensed quinolines of which several structures belong to new heterocyclic scaffolds. These N-heterocycles are of particular

  各种有机锌新戊酸酯与邻氨基苯甲酸酯的反应提供苯胺衍生物，其在酸性条件下环化提供缩合喹啉。使用烯基新戊酸锌、富电子芳基新戊酸锌或杂环新戊酸锌直接产生稠合喹啉，其中几种结构属于新的杂环支架。由于具有最佳的空穴能带排列和大的带隙，这些 N-杂环特别适用于有机发光二极管，因为它们具有高光致发光量子产率和长激子寿命，以及甲基铵碘化铅钙钛矿太阳能电池中的空穴传输材料.
• Copper‐catalyzed synthesis of <i>N</i> ‐aryl acridones from 2‐amino benzophenones and aryl boronic acids via sequential double oxidative C–N coupling
  作者：Yang He、Liang Xu、Jinli Zhang、Yu Wei

  DOI：10.1002/aoc.5316

  日期：2020.2

  Pot‐economic synthesis of N‐aryl acridones was performed with 2‐aminobenzophenones and aryl boronic acids as starting materials. Cu‐catalyzed chelation‐assisted oxidative C–N cross‐coupling reactions were well merged with the following intra‐molecular oxidative dehydrogenative C–H amination reactions under an air atmosphere. The use of reagent capsules can further resolve the compatibility problem

  以2-氨基二苯甲酮和芳基硼酸为起始原料进行N-芳基a啶酮的罐装经济合成。在空气气氛下，铜催化的螯合辅助氧化C–N交叉偶联反应与以下分子内氧化脱氢C–H胺化反应很好地融合在一起。试剂胶囊的使用可以进一步解决试剂的相容性问题并简化操作过程，从而更直接地获得目标产品。
• Copper-catalyzed intramolecular direct amination of sp2 C–H bonds for the synthesis of N-aryl acridones
  作者：Wang Zhou、Yong Liu、Youqing Yang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c2cc35425j

  日期：——

  A copper-catalyzed approach for the synthesis of N-aryl acridones via sp(2) C-H bond amination using air as oxidant under neutral conditions is disclosed. This reaction not only provides a complementary method for synthesizing medicinally important acridones, but also offers a new strategy for sp(2) C-H bond amination.

  公开了在中性条件下使用空气作为氧化剂通过sp（2）CH键胺化合成N-芳基a烯的铜催化方法。该反应不仅为合成重要的医学cri啶提供了一种补充方法，而且为sp（2）CH键的胺化提供了新的策略。
• Synthesis of <i>N</i>-Arylindazoles and Benzimidazoles from a Common Intermediate
  作者：Brenda C. Wray、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ol101899q

  日期：2010.10.15

  A variety of N-aryl-1H-indazoles and benzimidazoles were synthesized from common arylamino oximes in good to excellent yields The product selectivity depends upon the base used in the reaction, as triethylamine promoted the formation of benzimidazoles, whereas 2-aminopyridine promoted the formation of N-arylindazoles This method is valuable to the synthetic community because both indazoles and benzimidazoles are prevalent in pharmaceuticals
• BAUM J. S.; CONDON M. E.; SHOOK D. A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 14, 2983-2988
  作者：BAUM J. S.、 CONDON M. E.、 SHOOK D. A.

  DOI：——

  日期：——