5,8-Diphenyl-quinoxaline | 919282-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,8-Diphenyl-quinoxaline
• 英文别名: 5,8-Diphenylquinoxaline
• CAS: 919282-34-1
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂
• 分子量: 282.345
• InChiKey: MMQOMBQXPNWUNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-Diphenyl-quinoxaline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 8,13-Diphenyl-9,12-diaza-8,13-diborahexacyclo[10.10.2.02,7.09,23.014,19.020,24]tetracosa-1(23),2,4,6,14,16,18,20(24),21-nonaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and properties of aryl-fused bis-BN dihydropyrenes

  摘要：

  一系列芳基融合的双硼氮二氢吡咯烯被合成，它们的光物理性质通过实验和理论计算得到了全面研究。

  DOI：

  10.1039/c8cc01748d
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 NCP-pincer palladacycle sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 溴 、 cesium fluoride 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5,8-Diphenyl-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  分子 5,8-π-扩展喹喔啉衍生物是否是用于光致发光应用的良好发色团？

  摘要：

  通过铃木直接交叉偶联反应合成了一系列新的光致发光化合物，即 5,8-二芳基喹喔啉衍生物（芳基 = 苯基、4-氟苯基、4-甲氧基苯基和 4-氰基苯基）。 NCP 钳形钯循环。还研究了这些化合物的电化学和光物理性质。还合成了四种新的 4,8-二芳基-2,1,3-苯并噻二唑，以比较两种含氮 π 扩展杂环。通过给电子或吸电子基团连接到喹喔啉或苯并噻二唑碱的芳基的 4-位上的氢原子取代导致 π 的带隙能量增加（从 2.21 到 2.52 eV） - 扩展 5, 8-喹喔啉衍生物和 π 扩展的 2,1,3-苯并噻二唑的带隙能量降低（从 2.65 到 2.40 eV）。此外，喹喔啉核心 5 位和 8 位的 π 延伸对于这些化合物的光致发光并不是必不可少的，而 4,7-π 延伸的 2,1,3-苯并噻二唑衍生物是远比发光应用更好的候选者。是喹喔啉衍生物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600376

文献信息

• Are Molecular 5,8-π-Extended Quinoxaline Derivatives Good Chromophores for Photoluminescence Applications?
  作者：Fabiana S. Mancilha、Brenno A. DaSilveira Neto、Aline S. Lopes、Paulo F. Moreira、Frank H. Quina、Reinaldo S. Gonçalves、Jaïrton Dupont

  DOI：10.1002/ejoc.200600376

  日期：2006.11

  The synthesis of a new series of photoluminescent compounds, namely 5,8-diaryl quinoxaline derivatives (aryl = phenyl, 4-fluorophenyl, 4-methoxyphenyl, and 4-cyanophenyl), was achieved by a direct Suzuki cross-coupling reaction with the employment of a NCP-pincer palladacycle. The electrochemical and photophysical properties of these compounds were also investigated. Four new 4,8-diaryl-2,1,3-benzothiadiazoles

  通过铃木直接交叉偶联反应合成了一系列新的光致发光化合物，即 5,8-二芳基喹喔啉衍生物（芳基 = 苯基、4-氟苯基、4-甲氧基苯基和 4-氰基苯基）。 NCP 钳形钯循环。还研究了这些化合物的电化学和光物理性质。还合成了四种新的 4,8-二芳基-2,1,3-苯并噻二唑，以比较两种含氮 π 扩展杂环。通过给电子或吸电子基团连接到喹喔啉或苯并噻二唑碱的芳基的 4-位上的氢原子取代导致 π 的带隙能量增加（从 2.21 到 2.52 eV） - 扩展 5, 8-喹喔啉衍生物和 π 扩展的 2,1,3-苯并噻二唑的带隙能量降低（从 2.65 到 2.40 eV）。此外，喹喔啉核心 5 位和 8 位的 π 延伸对于这些化合物的光致发光并不是必不可少的，而 4,7-π 延伸的 2,1,3-苯并噻二唑衍生物是远比发光应用更好的候选者。是喹喔啉衍生物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH &
• Quinoxaline Derivative, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, and Electronic Appliance
  申请人：Egawa Masakazu

  公开号：US20080193794A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  It is an object to provide a new substance excellent in electron-transporting property, and a light-emitting element and a light-emitting device using the substance. A quinoxaline derivative represented by the general formula (G1) is provided. In the general formula (G1), each of R 1 to R 4 represents hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms; and each of Ar 1 and Ar 2 represents an aryl group having 6 to 25 carbon atoms. Such a quinoxaline derivative is excellent in electron-transporting property and very effective as an electron-transporting material in a light-emitting element and the like.

  提供一种在电子传输性能方面表现出色的新物质，以及使用该物质的发光元件和发光装置。提供了一种由通式（G1）表示的喹喙啉衍生物。在通式（G1）中，R1至R4中的每一个代表氢、具有1至4个碳原子的烷基基团，或具有6至25个碳原子的芳基基团；Ar1和Ar2中的每一个代表具有6至25个碳原子的芳基基团。这种喹喙啉衍生物在电子传输性能方面表现出色，对于在发光元件等中作为电子传输材料非常有效。
• US8283052B2
  申请人：——

  公开号：US8283052B2

  公开（公告）日：2012-10-09
• Synthesis, characterization and properties of aryl-fused bis-BN dihydropyrenes
  作者：Jinyun Zhang、Fude Liu、Zhe Sun、Chenglong Li、Qian Zhang、Chen Zhang、Zhiqiang Liu、Xuguang Liu

  DOI：10.1039/c8cc01748d

  日期：——

  A series of aryl-fused bis-BN dihydropyrenes are synthesized, their photophysical properties are fully investigated by experimental and theoretical calculations.

  一系列芳基融合的双硼氮二氢吡咯烯被合成，它们的光物理性质通过实验和理论计算得到了全面研究。