Ethyl 8-(pyrrol-2-yl)pyrrolo[3,4-e][2,1,3]benzothiadiazole-6-carboxylate | 300531-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: Ethyl 8-(pyrrol-2-yl)pyrrolo[3,4-e][2,1,3]benzothiadiazole-6-carboxylate
• CAS: 300531-09-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 312.352
• InChiKey: NXTCBUMCUIJZOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 8-(pyrrol-2-yl)pyrrolo[3,4-e][2,1,3]benzothiadiazole-6-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到8-(Pyrrol-2-yl)pyrrolo[3,4-e][2,1,3]benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and coplanarity-dependent HOMO–LUMO separation of π-conjugated dimers

  摘要：

  通过应用钯催化的铃木偶联反应，制备了包含吡咯并[3,4-e][2,1,3]苯并噻二唑单元的三系列二聚体。通过电子吸收光谱和循环伏安法评估了HOMO-LUMO能级间隔对共平面性的依赖性。吡咯二聚体5c因其固有的平面结构展现出狭窄的HOMO-LUMO能级间隔，这一点已通过1H NMR得到证实。

  DOI：

  10.1039/b003211p
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 四(三苯基膦)钯 硫酸 、 碘 、 硝酸 、 sodium ethanolate 、 碘酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Ethyl 8-(pyrrol-2-yl)pyrrolo[3,4-e][2,1,3]benzothiadiazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and coplanarity-dependent HOMO–LUMO separation of π-conjugated dimers

  摘要：

  通过应用钯催化的铃木偶联反应，制备了包含吡咯并[3,4-e][2,1,3]苯并噻二唑单元的三系列二聚体。通过电子吸收光谱和循环伏安法评估了HOMO-LUMO能级间隔对共平面性的依赖性。吡咯二聚体5c因其固有的平面结构展现出狭窄的HOMO-LUMO能级间隔，这一点已通过1H NMR得到证实。

  DOI：

  10.1039/b003211p

文献信息

• Synthesis and coplanarity-dependent HOMO–LUMO separation of π-conjugated dimers
  作者：Takashi Murashima、Daiki Shiga、Keiji Nishi、Hidemitsu Uno、Noboru Ono

  DOI：10.1039/b003211p

  日期：——

  Three series of dimers containing pyrrolo[3,4-e][2,1,3]benzothiadiazole units have been prepared by application of the Pd-catalyzed Suzuki coupling. The dependence of the HOMO–LUMO separation on coplanarity has been evaluated by means of electronic absorption spectra and cyclic voltammetry. The pyrrole dimer 5c shows a narrow HOMO–LUMO separation owing to its intrinsically planar structure, as confirmed by 1H NMR.

  通过应用钯催化的铃木偶联反应，制备了包含吡咯并[3,4-e][2,1,3]苯并噻二唑单元的三系列二聚体。通过电子吸收光谱和循环伏安法评估了HOMO-LUMO能级间隔对共平面性的依赖性。吡咯二聚体5c因其固有的平面结构展现出狭窄的HOMO-LUMO能级间隔，这一点已通过1H NMR得到证实。