4,7-bis(4-bromophenyl)-2,1,3-benzothiadiazole | 287966-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,7-bis(4-bromophenyl)-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4,7-bis(4-bromophenyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• CAS: 287966-64-7
• 化学式: C₁₈H₁₀Br₂N₂S
• 分子量: 446.165
• InChiKey: KSDSSBYHYZYNBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.700±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(4-bromophenyl)-2,1,3-benzothiadiazole 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 1,2-diamino-3,6-bis(4-bromophenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an efficient far-red/near-infrared luminogen with AIE characteristics for in vivo bioimaging applications

  摘要：

  报道了一种具有AIE特性的含硒FR / NIR发光剂，作为有效的荧光探针，用于in vivo生物成像应用。

  DOI：

  10.1039/c9cc02238d
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 溴 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4,7-bis(4-bromophenyl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  三苯胺共聚物的合成及其化学结构对物理性能的影响

  摘要：

  通过钯的C–N偶联聚合合成了一系列骨架中包含2,1,3-苯并噻二唑（BTH）和/或3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）单元的电荷传输三苯胺（TPA）聚合物催化剂体系。通过在末端引入聚环氧乙烷（PEO），可以实现基于TPA聚合物的二嵌段共聚物的制备。此外，还制备了在结合点处通过BTH选择性官能化的嵌段共聚物。为了研究结构和形态对物理性能的影响，测量并比较了均聚物，无规共聚物和嵌段共聚物的光学和电学性质。含有BTH单元的TPA聚合物的光致发光（PL）光谱可通过BTH单元的数量从蓝色变为红紫色。–3 cm 2 V –1 s –1。另一方面，含BTH的聚合物的迁移率受BTH单元在聚合物结构中的位置的影响。在主链上随机带有BTH单元的聚合物显示出较低的迁移率，约为10 –6 –10 –5，而在连接点处，经BTH单元修饰的聚合物的迁移率没有降低。

  DOI：

  10.1021/ma200940v

文献信息

• Bright and Photostable Organic Fluorescent Dots with Aggregation‐Induced Emission Characteristics for Noninvasive Long‐Term Cell Imaging
  作者：Wei Qin、Kai Li、Guangxue Feng、Min Li、Zhiyong Yang、Bin Liu、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/adfm.201302114

  日期：2014.2

  Efficient long‐term cell tracing in a noninvasive and real‐time manner is of great importance to understand genesis, development, invasion, and metastasis of cancerous cells. Cell penetrating organic dots with aggregation‐ induced emission (AIE) characteristics are successfully developed as long‐term cell trackers. The AIE dots enjoy the advantages of high emission efficiency, large Stokes shift, good

  以无创和实时的方式进行有效的长期细胞追踪对于了解癌细胞的发生，发展，侵袭和转移至关重要。具有聚集诱导发射（AIE）特征的穿透细胞的有机点已成功开发为长期细胞追踪器。AIE点具有发射效率高，斯托克斯位移大，生物相容性好和光稳定性高的优点，从而确保了它们在长期非侵入性体外细胞追踪中的良好性能。此外，这是第一个报道，AIE点对细胞核具有一定的渗透性，使其成为吸引人的核成像潜在候选者。与无机量子点相比，AIE点显示出卓越的性能，
• Branched Oligoarylsilanes and Method for Producing Same
  申请人："LUMINESCENT INNOVATION TECHNOLOGIES" LIMITED LIABILITY COMPANY

  公开号：US20160108065A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Novel branched oligoarylsilanes of general formula (I) A method of preparation of branched oligoarylsilanes is that a compound of general formula (III) Y-Q k -SiAr n —R) 3 (III), where Y stands for a residue of boronic acid or its ester or Br or I, reacts under Suzuki conditions with a reagent of general formula (IV) A-X m -A (IV), where A stands for: Br or I, provided that Y stands for a residue of boronic acid or its ester; or a residue of boronic acid or its ester, provided that Y stands for Br or I. A technical result is preparation of novel compounds, featured by a high luminescence efficiency, efficient intramolecular energy transfer from some molecular fragments to others, and an increased thermal stability.

  通用公式（I）的新型分支寡芳基硅烷的翻译如下： 一种制备分支寡芳基硅烷的方法是，通式（III）Y-Qk-SiArn—R)3(III)的化合物，在Suzuki条件下与通式（IV）A-Xm-A(IV)的试剂发生反应，其中Y代表硼酸或其酯或Br或I的残基，A代表Br或I，条件是Y代表硼酸或其酯的残基；或硼酸或其酯的残基，条件是Y代表Br或I。技术上的结果是制备具有高发光效率、分子片段之间高效内分子能量转移以及增加热稳定性的新型化合物。
• Bis[pyrrolyl Ru(<scp>ii</scp>)] triads: a new class of photosensitizers for metal–organic photodynamic therapy
  作者：Deborah A. Smithen、Susan Monro、Mitch Pinto、John Roque、Roberto M. Diaz-Rodriguez、Huimin Yin、Colin G. Cameron、Alison Thompson、Sherri A. McFarland

  DOI：10.1039/d0sc04500d

  日期：——

  A new family of ten dinuclear Ru(II) complexes based on the bis[pyrrolyl Ru(II)] triad scaffold, where two Ru(bpy)2centers are separated by a variety of organic linkers, was prepared to evaluate the influence of the organic chromophore on the spectroscopic and in vitro photodynamic therapy (PDT) properties of the compounds. The bis[pyrrolyl Ru(II)] triads absorbed strongly throughout the visible region

  制备了一个基于双[吡咯基 Ru(II)] 三联体支架的十个双核 Ru(II) 配合物的新家族，其中两个 Ru(bpy) 2中心被各种有机接头隔开，以评估有机发色团对化合物的光谱和体外光动力疗法 (PDT) 特性的影响。双[吡咯基钌(II)]三元组在整个可见光区域强烈吸收，有几个成员 在 600-620 nm 和更长时具有摩尔消光系数 (e) ≥10 4 。磷光量子产率 (F p ) 通常低于 0.1%，在某些情况下无法检测到。单线态氧量子产率 (F D) 范围从 5% 到 77%，并且通常与它们对人类白血病 (HL-60) 细胞的光细胞毒性相关，而不管使用的光波长如何。暗细胞毒性变化十倍，EC 50 值在 10–100 µM 范围内，光疗指数 (PI) 高达 5,400 和 260，宽带可见（28 J cm -2、7.8 mW cm -2）和 625- nm 红色 (100 J cm -2
• Green light-emitting polyfluorenes with improved color purity incorporated with 4,7-diphenyl-2,1,3-benzothiadiazole moieties
  作者：Jun Liu、Laju Bu、Jinpeng Dong、Quanguo Zhou、Yanhou Geng、Dongge Ma、Lixiang Wang、Xiabin Jing、Fosong Wang

  DOI：10.1039/b700004a

  日期：——

  By incorporating 4,7-diphenyl-2,1,3-benzothiadiazole instead of 2,1,3-benzothiadiazole into the backbone of polyfluorene, we developed a novel series of green light-emitting polymers with much improved color purity. Compared with the state-of-the-art green light-emitting polymer, poly(fluorene-co-benzothiadiazole) (λmax = 537 nm), the resulting polymers (λmax = 521 nm) showed 10–20 nm blueshifted electroluminescence (EL) spectra and greatly improved color purity because the insertion of two phenylene units between the 2,1,3-benzothiadiazole unit and the fluorene unit reduced the effective conjugation length in the vicinity of the 2,1,3-benzothiadiazole unit. As a result, the resulting polymers emitted pure green light with CIE coordinates of (0.29, 0.63), which are very close to (0.26, 0.65) of standard green emission demanded by the National Television System Committee (NTSC). Moreover, the insertion of the phenylene unit did not affect the photoluminescence (PL) and EL efficiencies of the resulting polymers. PL quantum efficiency in solid films up to 0.82 was demonstrated. Single-layer devices (ITO/PEDOT/polymer/Ca/Al) of these polymers exhibited a turn-on voltage of 4.2 V, luminous efficiency of 5.96 cd A−1 and power efficiency of 2.21 lm W−1. High EL efficiencies and good color purities made these polymers very promising for display applications.

  通过在聚芴骨架中加入 4,7- 二苯基-2,1,3-苯并噻二唑而不是 2,1,3-苯并噻二唑，我们开发出了一系列新型绿色发光聚合物，其颜色纯度大大提高。与最先进的绿色发光聚合物聚（芴-共苯并噻二唑）（λmax = 537 nm）相比，所得到的聚合物（λmax = 521 nm）显示出 10-20 nm 的蓝移电致发光（EL）光谱，并且颜色纯度大大提高，这是因为在 2,1,3-苯并噻二唑之间插入了两个亚苯基单元、1,3-苯并噻二唑单元和芴单元之间插入了两个亚苯基单元，从而减少了 2,1,3-苯并噻二唑单元附近的有效共轭长度。因此，生成的聚合物发出的纯绿光的 CIE 坐标为（0.29, 0.63），非常接近美国国家电视系统委员会（NTSC）要求的标准绿光（0.26, 0.65）。此外，插入亚苯基单元并不影响所得聚合物的光致发光（PL）和电致发光效率。固体薄膜的 PL 量子效率高达 0.82。这些聚合物的单层器件（ITO/PEDOT/聚合物/Ca/Al）的开启电压为 4.2 V，发光效率为 5.96 cd A-1，功率效率为 2.21 lm W-1。较高的 EL 效率和良好的色纯度使这些聚合物在显示应用中大有可为。
• 一种兼具长波长和高量子产率的AIE分子结构、组合物、纳米粒子及其应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN113698364A

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明AIE材料合成领域，具体涉及一种兼具长波长和高量子产率的AIE分子结构、组合物、纳米粒子及其应用。所述AIE分子结构为通式(I)所示的化合物及其所有可能的异构体或其盐或水合物或螯合物。有益效果在于：提供一种新的AIE分子，兼具长波长和高量子产率的特点；纳米粒子低生物毒性，用作肿瘤细胞标记探针；制备的纳米粒子可以稳定、均匀的分散在水体系中长达7天以上。