Stereoselective Synthesis and Biological Profile of All Stereoisomers of Lactam Analogues of Strigolactones GR24 and GR18
作者:Pierre Quinodoz、Alexandre Lumbroso、Mathilde Lachia、Claudio Screpanti、Stefano Rendine、Beyza Horoz、Mert Bozoflu、Saron Catak、Raymonde Fonné‐Pfister、Katrin Hermann、Alain De Mesmaeker
DOI:10.1002/hlca.202200145
日期:2023.1
namely strigolactams, displaying outstanding potency to induce the germination of parasitic weed O. cumana as well as enhanced chemical and soil stability. Herein, we describe the stereoselective synthesis of GR24 and GR18 lactams harnessing the chemistry of chiral keteniminium (KI) salts, in particular the unprecedented reactivity of chloro-substituted KI, supported by DFT calculations. We disclose
独脚金内酯 (SL) 是参与植物发育和控制与根际土壤微生物的相互作用以及寄生杂草萌发的信号分子。通过减轻生物和非生物胁迫,开发它们在作物保护中的用途是实现可持续农业的一种有前途的方法。最近,出现了一类新的 SL 内酰胺类似物,即独脚金内酰胺,显示出诱导寄生杂草O. cumana发芽的卓越效力以及增强的化学和土壤稳定性。在此,我们描述了 GR24 和 GR18 内酰胺的立体选择性合成,利用手性酮亚胺 (KI) 盐的化学性质,特别是氯代 KI 前所未有的反应性,并得到 DFT 计算的支持。我们随后公开了所制备的 32 种立体纯独脚金内酰胺对玉米的生物活性,强调了立体化学和内酰胺替代的关键影响,并通过对接分析进行了合理化。最后,我们在土壤中进行了稳定性研究,结果表明立体异构体显示出非常不同的半衰期,反映了立体化学对降解动力学的重大影响。