tert-butyl (2-oxo-2-(quinolin-8-ylamino)ethyl)carbamate | 539857-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-oxo-2-(quinolin-8-ylamino)ethyl)carbamate
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)glycine-N'-8-quinolylamide；tert-butyl N-[2-oxo-2-(quinolin-8-ylamino)ethyl]carbamate
• CAS: 539857-70-0
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₃
• mdl: MFCD24391811
• 分子量: 301.345
• InChiKey: UBZBLFWMKISDTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.312
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-oxo-2-(quinolin-8-ylamino)ethyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-amino-N-(quinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于锌 (II)-羧基氨基喹啉的荧光传感器阵列：实现 ATP 的定量检测**

  摘要：

  新制备的荧光羧酰氨基喹啉 ( 1 – 3 ) 及其 Zn(II) 配合物 ( Zn@1-Zn@3 ) 用于结合和感应各种磷酸根阴离子，利用中继机制，其中 Zn(II) 离子从的锌@ 1-Zn系@ 3种复合物与磷酸盐，即三磷酸腺苷（ATP）和焦磷酸盐（PPI），伴随着荧光的显着变化的工艺。Zn@1-Zn@3组装体与腺嘌呤核苷酸磷酸相互作用，同时显示分析物特异性反应。使用紫外-可见光、荧光和核磁共振光谱研究了该过程。结果表明，不同的结合选择性和相应的荧光响应能够区分 5'-三磷酸腺苷 (ATP)、5'-二磷酸腺苷 (ADP)、焦磷酸 (PPi) 和磷酸 (Pi)。羧基氨基喹啉-Zn(II) 传感器的交叉反应性质与线性判别分析 (LDA) 结合用于简单的荧光化学传感器阵列，该阵列允许从其他 8 种阴离子中识别 ATP、ADP、PPi 和 Pi，包括腺苷 5'-单磷酸 (AMP)，100% 正确分

  DOI：

  10.1002/chem.202100896
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl (2-oxo-2-(quinolin-8-ylamino)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and In Vitro Evaluation of Novel 8-Amino-Quinoline Combined with Natural Antioxidant Acids

  摘要：

  过度产生活性氧自由基（ROS）和金属代谢异常是多种神经退行性疾病（NDD）中常见且相关的特征。基于天然物质的衍生物在MTDL药物设计中尤其对抗NDD中的ROS是一种有吸引力的工具。基于这一概念，我们设计了一系列新的8-喹啉-N-取代衍生物，其中包含天然抗氧化剂部分（即硫辛酸、咖啡酸和香草酸）。这些化合物被证明可以螯合铜，这是一种与ROS诱导的退化有关的金属，并在DPPH测定中清除氧自由基。然后，选择化合物4和5在体外氧化应激模型中进行评估，并显示出对661W类视网膜样细胞具有细胞保护作用。所得结果可能代表了在视网膜神经退行性疾病（如视网膜色素变性症（RP））中应用所提出的化合物类别的起点，其中包括一组遗传性杆-锥体萎缩症，这是导致工作年龄患者失明的主要原因，疾病的进展是多因素事件，其中氧化应激起主导作用。

  DOI：

  10.3390/ph15060688

文献信息

• Monofunctional Platinum Complexes Showing Potent Cytotoxicity against Human Liver Carcinoma Cell Line BEL-7402
  作者：Junyong Zhang、Xiaoyong Wang、Chao Tu、Jun Lin、Jian Ding、Liping Lin、Zheming Wang、Cheng He、Chunhua Yan、Xiaozeng You、Zijian Guo

  DOI：10.1021/jm020593j

  日期：2003.7.1

  Complex II crystallized in the monoclinic system with space group P2(1), a = 9.502(2) A, b = 4.724(1) A, c = 14.800(3) A, while complex III crystallized in the orthorhombic system with space group P2(1)2(1)2(1), a = 5.441(1) A, b = 12.978(3) A, c = 29.438(6) A. These complexes have been tested against a wide range of tumor cell lines including BEL-7402, HCT-116, SPC-A4, MOLT-4, P388, HL-60, A-549, SGC-7901

  三个新型Pt（II）配合物[PtL（1）'Cl] I（L（1）'=甘氨酸-N'-8-喹啉酰胺），[PtL（2）'Cl] II（L（2）'= l -丙氨酸-N'-8-喹啉酰胺）和[PtL（3）Cl] III [L（3）= N-（叔丁氧基羰基）-1-蛋氨酸-N'-8-喹啉酰胺]的合成和表征。配合物II和III的晶体结构表明，配体是三配位的，只有一个Cl（-）作为离去基团。配合物II在具有空间群P2（1）的单斜晶系系统中结晶，a = 9.502（2）A，b = 4.724（1）A，c = 14.800（3）A，而配合物III在具有空间群的正交晶系中结晶。 P2（1）2（1）2（1），a = 5.441（1）A，b = 12.978（3）A，c = 29.438（6）A。这些复合物已针对多种肿瘤细胞系进行了测试包括BEL-7402，HCT-116，SPC-A4，MOLT-4，P388，HL-60，
• A Fluorescence Sensor Array Based on Zinc(II)‐Carboxyamidoquinolines: Toward Quantitative Detection of ATP**
  作者：Mariia Pushina、Sepideh Farshbaf、Wakana Mochida、Masashi Kanakubo、Ryuhei Nishiyabu、Yuji Kubo、Pavel Anzenbacher

  DOI：10.1002/chem.202100896

  日期：2021.8.5

  The newly prepared fluorescent carboxyamidoquinolines (1–3) and their Zn(II) complexes (Zn@1-Zn@3) were used to bind and sense various phosphate anions utilizing a relay mechanism, in which the Zn(II) ion migrates from the Zn@1-Zn@3 complexes to the phosphate, namely adenosine 5’-triphosphate (ATP) and pyrophosphate (PPi), a process accompanied by a dramatic change in fluorescence. Zn@1-Zn@3 assemblies

  新制备的荧光羧酰氨基喹啉 ( 1 – 3 ) 及其 Zn(II) 配合物 ( Zn@1-Zn@3 ) 用于结合和感应各种磷酸根阴离子，利用中继机制，其中 Zn(II) 离子从的锌@ 1-Zn系@ 3种复合物与磷酸盐，即三磷酸腺苷（ATP）和焦磷酸盐（PPI），伴随着荧光的显着变化的工艺。Zn@1-Zn@3组装体与腺嘌呤核苷酸磷酸相互作用，同时显示分析物特异性反应。使用紫外-可见光、荧光和核磁共振光谱研究了该过程。结果表明，不同的结合选择性和相应的荧光响应能够区分 5'-三磷酸腺苷 (ATP)、5'-二磷酸腺苷 (ADP)、焦磷酸 (PPi) 和磷酸 (Pi)。羧基氨基喹啉-Zn(II) 传感器的交叉反应性质与线性判别分析 (LDA) 结合用于简单的荧光化学传感器阵列，该阵列允许从其他 8 种阴离子中识别 ATP、ADP、PPi 和 Pi，包括腺苷 5'-单磷酸 (AMP)，100% 正确分
• Detection of phosphates in water utilizing a Eu³⁺-mediated relay mechanism
  作者：Sepideh Farshbaf、Kaustav Dey、Wakana Mochida、Masashi Kanakubo、Ryuhei Nishiyabu、Yuji Kubo、Pavel Anzenbacher

  DOI：10.1039/d1nj04578d

  日期：——

  and their complexes with Eu3+ were used for recognition and detection of organic/inorganic phosphates in water. The signal transduction process is based on an “On–Off–On” switch in the fluorescence signal utilizing changes in the intramolecular charge transfer (ICT). The fluorescence emission of ligands is quenched upon exposure to the Eu3+ (Off signal). Following the addition of the phosphate analytes

  合成了三种甲酰胺喹啉配体，并利用其与Eu 3+的络合物对水中有机/无机磷酸盐进行识别和检测。信号转导过程基于利用分子内电荷转移 (ICT) 变化的荧光信号中的“开-关-开”开关。配体的荧光发射在暴露于 Eu 3+（关闭信号）时被淬灭。添加磷酸盐分析物后，配体-Eu 3+复合物分解，导致配体原始发射的再生（开启信号）。一般来说，Eu 3+复合物对 5'-三磷酸腺苷 (ATP) 的亲和力较高，而对其他磷酸盐的亲和力较低，即 5'-二磷酸腺苷 (ADP)、5'-一磷酸腺苷 (AMP)、焦磷酸 (H 2 P 2 O 7 2- , PPi)和磷酸二氢盐(H 2 PO 4 - , Pi)。
• Metal-free nucleophilic 7,8-dearomatization of quinolines: Spiroannulation of aminoquinoline protected amino acids
  作者：Zhiguo Zhang、Xiyang Cao、Xiaoqing Song、Gang Wang、Bingbing Shi、Xiang Li、Nana Ma、Lantao Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.107779

  日期：2023.2

  assisted diversity-oriented synthesis is achieved with a versatile AQ auxiliary α-amino acid analogs offering rapid access to polycyclic spiro-quinolines featuring a quaternary stereocenter in 20%–91% yields under mild conditions via 7,8-dearomatization of quinolines. Free of a preinstalled activation group is highlight of this intramolecular oxidation spiroannulation tandem reaction. This type of N-heterospirocycles

  IBX 辅助多样性导向合成中的原子和步骤经济是通过多功能 AQ 辅助α-氨基酸类似物实现的，可快速获得具有季立体中心的多环螺喹啉，在温和条件下通过7，收率为 20%–91%，喹啉的8-脱芳构化。没有预先安装的活化基团是这种分子内氧化螺环串联反应的亮点。这种传统上难以获得的N-杂螺环化合物可能会为合成和药物化学打开一个潜在的有趣支架之门。
• Tridentate Directing Groups Stabilize 6-Membered Palladacycles in Catalytic Alkene Hydrofunctionalization
  作者：Miriam L. O’Duill、Rei Matsuura、Yanyan Wang、Joshua L. Turnbull、John A. Gurak、De-Wei Gao、Gang Lu、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.7b08383

  日期：2017.11.8

  Removable tridentate directing groups inspired by pincer ligands have been designed to stabilize otherwise kinetically and thermodynamically disfavored 6-membered alkyl palladacycle intermediates. This family of directing groups enables regioselective remote hydrocarbofunctionalization of several synthetically useful alkene-containing substrate classes, including 4-pentenoic acids, allylic alcohols, homoallyl amines, and bis-homoallylamiries, under Pd(II) catalysis. In conjunction with previous findings, we demonstrate regiodivergent hydro-functionalization of 34Dutenoic acid derivatives to afford either Markovnikov or anti-Markovnikov addition products depending on directing group choice. Preliminary mechanistic and computational data are presented to support the proposed catalytic cycle.