5,8-dithienylquinoxaline | 1007128-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,8-dithienylquinoxaline
• 英文别名: 5,8-Di-2-thienylquinoxaline；5,8-dithiophen-2-ylquinoxaline
• CAS: 1007128-72-4
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂S₂
• 分子量: 294.401
• InChiKey: QLTMESHHRKNMRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dithienylquinoxaline 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 5,8-di(5-trimethoxysilylthien-2-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  轻松获取带有荧光芳香核单元的溶胶-凝胶前体

  摘要：

  二、三和四噻吩基取代的多环芳族荧光团是通过简单快速的 Suzuki 耦合从不同的芳基二、芳基三或芳基四卤化物制备的。该反应针对以多克规模合成所需材料进行了优化。通过用N-碘代琥珀酰亚胺碘化将偶联产物转化为相应的碘化物。碘化物被证明是应用的通用起始材料，例如周期性介孔有机二氧化硅合成。通过使用非常有效的 Pd 介导的 C-Si 交叉偶联，它们被转化为各种新的三甲氧基甲硅烷基芳烃，并通过使用二聚 PdI 催化剂扩展到相应的噻吩溴化物。所有化合物均通过 1H NMR、13C NMR、29Si NMR、ATR-IR 光谱和 HRMS 进行表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200076
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 溴 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 5,8-dithienylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and properties of aryl-fused bis-BN dihydropyrenes

  摘要：

  一系列芳基融合的双硼氮二氢吡咯烯被合成，它们的光物理性质通过实验和理论计算得到了全面研究。

  DOI：

  10.1039/c8cc01748d

文献信息

• POLYMERS OF 8,9-DIHYDROBENZO[DEF]CARBAZOLE AND THEIR USE AS ORGANIC SEMICONDUCTORS
  申请人：Blouin Nicolas

  公开号：US20130001476A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The invention relates to novel polymers containing 8,9-dihydrobenzo[def]carbazole units, methods and materials for their preparation, their use as semiconductors in organic electronic (OE) devices, and to OE devices comprising these polymers.

  该发明涉及含有8,9-二氢苯并[def]咔唑单元的新型聚合物，以及它们的制备方法和材料，它们作为有机电子（OE）器件中的半导体的用途，以及包含这些聚合物的OE器件。
• Dual-responsive BN-embedded phenacenes featuring mechanochromic luminescence and ratiometric sensing of fluoride ions
  作者：Yi Han、Wei Yuan、Hongyan Wang、Mengwei Li、Wenqin Zhang、Yulan Chen

  DOI：10.1039/c8tc02449a

  日期：——

  state, their emission colors can be tuned reversibly by external force, and interestingly, they exhibit an unusual hypochromic shift after grinding. Furthermore, in solution, these BN-containing phenacenes enable colorimetric and fluorometric detection of fluoride ions with high selectivity and a low detection limit of down to 1.8 × 10−8 M. The dual-responsive properties of these compounds highlight the

  一系列新型的双响应BN-嵌入phenacenes的设计并合成，经由供体-受体-供体（D–A–D）前体的N定向硼化是关键步骤。对它们的晶体结构以及光物理和电性质进行了系统的研究，发现它们高度依赖于结合的BN单元和具有不同电子密度的稠合芳环。首次实现了嵌入BN的苯并菲的机械变色发光（MCL）特性，该特性在分子水平上受到分子间和分子内作用的共同调节。在固态状态下，它们的发射颜色可以通过外力可逆地调节，有趣的是，它们在研磨后表现出异常的变色移位。此外，在溶液中，这些含BN的苯并菲能够对氟离子进行比色和荧光检测，具有高选择性和低至1.8×10的低检测限。-8M。这些化合物的双重响应特性突显了含BN的共轭材料在光学传感器中的广泛应用。
• 一类硼氮杂芳香化合物及其合成方法及应用
  申请人：天津理工大学

  公开号：CN107353301B

  公开（公告）日：2020-04-14

  本发明涉及一类硼氮杂芳香化合物及其合成方法及应用，并对其进行光电物理性质的测试，进一步研究该类有机材料在有机电化学方面的潜在应用价值。该类化合物的结构式为：A1，A2，Ar1，Ar2，Ar3分别是独立的，可以是取代或非取代单个芳香环体系，也可以是取代或非取代的多个芳香环体系，R1，R2基团是独立的取代或非取代的芳基或者杂芳基。
• Molecular Engineering of Quinoxaline-Based Organic Sensitizers for Highly Efficient and Stable Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Xuefeng Lu、Quanyou Feng、Tian Lan、Gang Zhou、Zhong-Sheng Wang

  DOI：10.1021/cm301520z

  日期：2012.8.28

  quinoxaline based metal-free organic sensitizers has been designed and synthesized for dye-sensitized solar cells (DSSCs). The absorption, electrochemical, and photovoltaic properties for all sensitizers have been systematically investigated. It is found that the incorporation of quinoxaline unit instead of thienopyrazine unit results in a negative shift of the lowest unoccupied molecular orbital levels for

  已经设计并合成了一系列基于喹喔啉的无金属有机敏化剂，用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。已经对所有敏化剂的吸收，电化学和光伏性质进行了系统研究。结果发现，与FNE32相比，掺入喹喔啉单元而不是噻吩并吡嗪单元会导致FNE44，FNE45，FNE46和FNE47的最低未占据分子轨道水平发生负向偏移，从而引起电子注入驱动的显着增强激发的有机敏化剂对TiO 2的作用力半导体。而且，当烷基取代基从FNE44中的间隔部分除去到FNE45和FNE46中的供体部分时，可以实现更共轭的体系和红移的最大吸收带，从而导致增加的光收集效率和光生电流。另外，供体部分上烷基取代基的长度对DSSC性能有一定影响。结合这三个贡献，基于FNE46的DSSC与液体电解质的功率转换效率（η）最高，为8.27％。最重要的是，FNE46的η为7.14％准固态DSSC，连续光浸泡1000 h后仍保持在初始值的100％，这表明FNE4
• Semiconducting Polymers
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2631230A1

  公开（公告）日：2013-08-28

  The invention relates to novel polymers containg repeating units based on benzodithiophene or derivatives thereof, monomers and methods for their preparation, their use as semiconductors in organic electronic (OE) devices, especially in organic photovoltaic (OPV) devices, and to OE and OPV devices comprising these polymers.

  本发明涉及含有以苯并二噻吩或其衍生物为基础的重复单元的新型聚合物、单体及其制备方法、它们在有机电子设备（OE）中作为半导体的用途，特别是在有机光伏设备（OPV）中的用途，以及包含这些聚合物的 OE 和 OPV 设备。