(6R)-7c-benzoylamino-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester | 74328-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-7c-benzoylamino-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (6R,7S)-7-benzamido-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 74328-02-2
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 408.478
• InChiKey: MFGYPZQNDSNCBI-LAUBAEHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-7c-benzoylamino-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2Ξ,4Ξ)-4-isopropoxy-4-methoxy-3-methyl-2-((1R)-7-oxo-3-phenyl-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-but-2-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的合成研究。15.将7-环氧乙烷转化为1-环氧乙烷

  摘要：

  7-Epi-1-oxacephem是通过立体特异的，分子内的醚化方法制得的，该醚化方法是由7-环氧乙烷经醛或甲酸酯制得的。3-乙酰氧基甲基类似物的合成失败。具有生物活性的1-氧杂苯砜是通过已知方法衍生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86757-5
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-7t-benzoylamino-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester 生成 (6R)-7c-benzoylamino-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的合成研究。15.将7-环氧乙烷转化为1-环氧乙烷

  摘要：

  7-Epi-1-oxacephem是通过立体特异的，分子内的醚化方法制得的，该醚化方法是由7-环氧乙烷经醛或甲酸酯制得的。3-乙酰氧基甲基类似物的合成失败。具有生物活性的1-氧杂苯砜是通过已知方法衍生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86757-5

文献信息

• Synthetic studies on β-lactam antibiotics. 15. conversion of 7-epicephems into 1-oxacephems
  作者：Yoshio Hamashima、Tadatoshi Kubota、Koji Ishikura、Wataru Nagata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86757-5

  日期：——

  7-Epi-1-oxacephem was obtained by stereospecific, intramolecular etherification of alcohol prepared from 7-epicephems via aldehyde or formate. Synthesis of the 3-acetoxymethyl analogwas unsuccessful. Biologically active 1-oxacephems were derived from by known processes.

  7-Epi-1-oxacephem是通过立体特异的，分子内的醚化方法制得的，该醚化方法是由7-环氧乙烷经醛或甲酸酯制得的。3-乙酰氧基甲基类似物的合成失败。具有生物活性的1-氧杂苯砜是通过已知方法衍生的。