5-chloro-2'-deoxyuridine 5'-monophosphate | 64334-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5-chloro-2'-deoxyuridine 5'-monophosphate
• 英文别名: 5-Chloro-2'-deoxyuridine 5'-(dihydrogen phosphate)；[(2R,3S,5R)-5-(5-chloro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 64334-79-8
• 化学式: C₉H₁₂ClN₂O₈P
• 分子量: 342.63
• InChiKey: RBQXEHDSKLSKLJ-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 氯 、 ammonium bicarbonate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-chloro-2'-deoxyuridine 5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  5-卤代和5-（三氟甲基）-2'-脱氧尿苷3'，5'-环一磷酸和中性三酯的合成及其抗肿瘤和抗病毒特性。

  摘要：

  标题二酯（11-15；卤素取代基F，Cl，Br，I）是通过DCC诱导的前体5'-单磷酸环化或2'-脱氧尿苷3'，5'-环单磷酸的直接卤化制备的。将细胞系统（L1210和Raji / 0）中11-15的抗肿瘤活性与相应核苷和5'-单磷酸酯的抗肿瘤活性进行了比较。因此，5-F-和5-CF3-2'-脱氧尿苷被证明是高活性衍生物[L1210的ID50值（微克/ mL），分别为0.002和0.06]，而5'-单磷酸酯显示出可比的效能。相应的3'，5'-环一磷酸二酯的效力降低了20-30倍，但仍具有高度的细胞抑制作用。包括11-15在内的所有衍生物对于胸苷激酶缺陷（TK-）L1210和Raji细胞的ID50值均大大提高。3'，5' -环二酯（11-15）显然不是TK细胞中核苷5'-单磷酸的有效前药来源。他们还被证明是L1210胸苷酸合成酶抑制剂的效率比5'-单磷酸酯低100-2000倍。5-取代的2'

  DOI：

  10.1021/jm00157a022

文献信息

• US4894364A
  申请人：——

  公开号：US4894364A

  公开（公告）日：1990-01-16
• Synthesis and antitumor and antiviral properties of 5-halo- and 5-(trifluoromethyl)-2'-deoxyuridine 3',5'-cyclic monophosphates and neutral triesters
  作者：Jozsef Beres、Gyula Sagi、Wesley G. Bentrude、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Laszlo Otvos

  DOI：10.1021/jm00157a022

  日期：1986.7

  the 5'-monophosphates showing comparable potencies. The corresponding 3',5'-cyclic monophosphate diesters were 20-30 times less potent but nonetheless highly cytostatic. All derivatives including 11-15 had greatly increased ID50 values for the thymidine kinase deficient (TK-) L1210 and Raji cells. The 3',5'-cyclic diesters (11-15) evidently are not efficient prodrug sources of the nucleoside 5'-monophosphates

  标题二酯（11-15；卤素取代基F，Cl，Br，I）是通过DCC诱导的前体5'-单磷酸环化或2'-脱氧尿苷3'，5'-环单磷酸的直接卤化制备的。将细胞系统（L1210和Raji / 0）中11-15的抗肿瘤活性与相应核苷和5'-单磷酸酯的抗肿瘤活性进行了比较。因此，5-F-和5-CF3-2'-脱氧尿苷被证明是高活性衍生物[L1210的ID50值（微克/ mL），分别为0.002和0.06]，而5'-单磷酸酯显示出可比的效能。相应的3'，5'-环一磷酸二酯的效力降低了20-30倍，但仍具有高度的细胞抑制作用。包括11-15在内的所有衍生物对于胸苷激酶缺陷（TK-）L1210和Raji细胞的ID50值均大大提高。3'，5' -环二酯（11-15）显然不是TK细胞中核苷5'-单磷酸的有效前药来源。他们还被证明是L1210胸苷酸合成酶抑制剂的效率比5'-单磷酸酯低100-2000倍。5-取代的2'