2-甲基-2-(4-苯基苯基)环氧乙烷 | 64371-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-(4-苯基苯基)环氧乙烷
• 英文名称: 2-(4-biphenylyl)-2-methyloxirane
• 英文别名: 2-(biphenyl-4-yl)-2-methyloxirane；2-(1,1'-biphenyl-4-yl)-2-methyloxirane；2-methyl-2-(4-phenylphenyl)oxirane
• CAS: 64371-62-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: DJIDYCCUSRPPCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-81 °C
• 沸点：
  329.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-(4-苯基苯基)环氧乙烷 在 indium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化支化醛的不对称胺化

  摘要：

  已经提出了一种有效获取构型稳定的 α,α-二取代 α-氨基醛、恶唑烷酮和 α-氨基酸的方法。从简单易得的外消旋醛开始，使用偶氮二羧酸盐作为氮源以高达 86% ee 和中等至极好的收率获得 α-胺化产物。这些产物可以进一步转化为相应的 α-氨基醇，并且取决于偶氮二羧酸酯的残留物和反应条件，转化为恶唑烷酮。另一方面，在温和条件下向羧酸的氧化和酰肼键的断裂揭示了游离的 α-烷基化苯基甘氨酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600654
• 作为产物：
  描述：

  4-(propen-2-yl)biphenyl 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-甲基-2-(4-苯基苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  制备2-芳基-2-氟丙酸的简便方法：（±）-布洛芬，（±）-萘普生和相关化合物的单氟化类似物的合成

  摘要：

  的α-氟化芳基丙酸的合成5作为非甾体抗炎剂的类似物（NSAIDs）的氟比洛芬1，布洛芬3和萘普生4由相应的伯醇氧化来完成9后者是在两个不同的途径示出访问他们的通过改变芳族部分的一般适用性。此外，通过化合物5c的比较X射线研究显示了氟取代基对晶格中酸部分的构象的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00758-2

文献信息

• An Asymmetric S_N2 Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Nomaan M. Rezayee、Valdemar J. Enemærke、Sif T. Linde、Johannes N. Lamhauge、Gabriel J. Reyes-Rodríguez、Karl Anker Jørgensen、Chenxi Lu、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jacs.1c02193

  日期：2021.5.19

  stereocenter. Here we report an SN2 reaction that leads to enantioenrichment of product despite starting from a racemic mixture of starting material. The enantioconvergent reaction proceeds through a dynamic Walden cycle, involving an equilibrating mixture of enantiomers, initiated by a chiral aminocatalyst and terminated by a stereoselective SN2 reaction at a tertiary carbon to provide a quaternary carbon

  S N 2 反应表现出经典的瓦尔登反转，表明亲核试剂对立体中心的立体有择性背面攻击。立体中心倒置的观察提供了 S N 2 型位移的证据。然而，这个准则取决于在离散立体中心上进行的替换。在这里，我们报告了一种 S N 2 反应，尽管从原料的外消旋混合物开始，但该反应仍会导致产物对映体富集。对映收敛反应通过动态瓦尔登循环进行，涉及对映异构体的平衡混合物，由手性氨基催化剂引发并由立体选择性 S N终止2 在叔碳上反应以提供季碳立体中心。计算、动力学和经验研究的结合阐明了手性有机催化剂的多方面作用，为 Curtin-Hammett 原理提供了一个模型示例。这些示例挑战了通过 S N 2 机制运行时仅由预定义立体中心产生的对映体富集产品的概念。基于这些原则，包括示例以突出该机制的一般性。我们预计不对称 S N 2 动态动力学分辨率将用于各种未来反应。
• Asymmetric rearrangement of racemic epoxides catalyzed by chiral Brønsted acids
  作者：Minyang Zhuang、Haifeng Du

  DOI：10.1039/c3ob27285k

  日期：——

  This paper describes a chiral Brønsted acid catalyzed asymmetric 1,2-rearrangement of racemic epoxides via a hydrogen-shift process for the synthesis of chiral aldehydes, and, followed by a reduction, a variety of optically active alcohols can be furnished in moderate yields with up to 50% ee. Especially, a facile one-pot synthesis of chiral alcohols directly from simple alkenes by a sequential epoxidation

  本文描述了一种手性布朗斯台德酸通过氢转移工艺催化外消旋环氧化物的不对称1,2-重排合成手性醛，然后进行还原反应，可以以适度的收率提供各种旋光性醇，高达50％ee。特别地，还已经实现了通过连续的环氧化，重排和还原直接从简单的烯烃简单地一锅法合成手性醇。
• Generation and Reactions of Oxiranyllithiums by Use of a Flow Microreactor System
  作者：Aiichiro Nagaki、Eiji Takizawa、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/chem.201000815

  日期：2010.12.17

  A flow microreactor system consisting of micromixers and microtubes provides an effective reactor for the generation and reactions of aryloxiranyllithiums without decomposition by virtue of short residence time and efficient temperature control. The deprotonation of styrene oxides with sBuLi can be conducted by using the flow microreactor system at −78 or −68 °C (whereas much lower temperatures (<−100 °C)

  由微混合器和微管组成的流动微反应器系统凭借短的停留时间和有效的温度控制，提供了一种有效的反应器，用于生成亚芳基亚锡基锂而不会分解。苯乙烯氧化物与去质子化小号BuLi可以通过使用流动微反应器系统在-78或-68°C下进行（对于在大批处理条件下进行的相同反应，则需要更低的温度（<-100°C））。在相同的温度下，使生成的α-芳基亚锡基锂与流动微反应器系统中的亲电子试剂反应。通过使用集成的流动微反应器，也可以将各种亲电试剂顺序引入2,3-二苯基环氧乙烷上，该反应器可以作为立体选择性合成四取代环氧化物的强大系统。
• RING CLEAVAGE OF EPOXIDES WITH THIOANISOLE–CHLORINE COMPLEX: A SIMPLE SYNTHESIS OF α-CHLOROCARBONYL COMPOUNDS
  作者：Hisao Nakai、Masayasu Kurono

  DOI：10.1246/cl.1977.995

  日期：1977.8.5

  The reaction of epoxides (1) with thioanisole-chlorine complex (2) produced α-chlorosulfoxonium intermediates (3a and/or 3b), which were quenched with aqNaHCO3 to afford α-chloroalcohols (4a and/or 4b). The intermediate (3a and/or 3b) gave α-chlorocarbonyl compounds (5a and/or 5b) by treatment with triethylamine.

  环氧化物 (1) 与苯甲硫醚-氯络合物 (2) 的反应产生 α-氯代锍中间体 (3a 和/或 3b)，用 aqNaHCO3 淬灭，得到 α-氯醇 (4a 和/或 4b)。通过用三乙胺处理，中间体(3a和/或3b)得到α-氯羰基化合物(5a和/或5b)。
• Direct and Selective Electrocarboxylation of Styrene Oxides with CO ₂ for Accessing <i>β</i> ‐Hydroxy Acids
  作者：Ke Zhang、Bai‐Hao Ren、Xiao‐Fei Liu、Lin‐Lin Wang、Min Zhang、Wei‐Min Ren、Xiao‐Bing Lu、Wen‐Zhen Zhang

  DOI：10.1002/anie.202207660

  日期：2022.9.19

  Highly selective and direct electroreductive ring-opening carboxylation of epoxides with CO2 in an undivided cell to yield synthetically important β-hydroxy acids is described. CO2 functions not only as a carboxylative reagent in this reaction but also as a promoter to enable efficient and chemoselective transformation of epoxides under additive-free electrochemical conditions.

  描述了在未分裂的电池中用 CO 2对环氧化物进行高选择性和直接的还原性开环羧化，以产生合成重要的β-羟基酸。CO 2不仅在该反应中充当羧化试剂，而且还充当促进剂以在无添加剂的电化学条件下实现环氧化物的有效和化学选择性转化。