(S)-3-(4-methylphenyl)butanoic acid | 1201-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-3-(4-methylphenyl)butanoic acid
• 英文别名: (S)-(+)-3-p-tolylbutyric acid；(S)-3-(p-tolyl)butanoic acid；(S)-(+)-Curcumic acid；(S)-3-p-tolyl-butyric acid；(S)-3-p-Tolyl-buttersaeure；L-3-p-Tolyl-buttersaeure；(3S)-3-(4-methylphenyl)butanoic acid
• CAS: 1201-85-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: ZWWPDLKCTGONCK-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  293.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-methylphenyl)butanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (diphenylphosphino)ethane tetrabromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S)-1-(4-methylphenyl)-3-bromobutane
  参考文献：
  名称：

  Short Asymmetric Synthesis of (+)-α-Curcumene and (+)-Xanthorrhizol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970429h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(p-tolyl)butanal 在 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-3-(4-methylphenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kitahara, Takeshi; Furusho, Yoshio; Mori, Kenji, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 7, p. 1137 - 1140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Efficient Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Nitriles
  作者：Qiaozhi Yan、Duanyang Kong、Meina Li、Guohua Hou、Guofu Zi

  DOI：10.1021/jacs.5b06418

  日期：2015.8.19

  A highly efficient enantioselective hydrogenation of α,β-unsaturated nitriles catalyzed by Rh-(R,R)-f-spiroPhos complex has been developed. With Rh-(R,R)-f-spiroPhos catalyst and under mild conditions, a wide range of α,β-unsaturated nitriles including the (E)- and (Z)-isomers of 3-alkyl-3-aryl, 3,3-diaryl, and 3,3-dialkyl α,β-unsaturated nitriles were hydrogenated to the corresponding chiral nitriles

  已经开发了一种由 Rh-(R,R)-f-spiroPhos 络合物催化的 α,β-不饱和腈的高效对映选择性氢化。使用 Rh-(R,R)-f-spiroPhos 催化剂，在温和条件下，可生成多种 α,β-不饱和腈，包括 3-烷基-3-芳基的 (E)- 和 (Z)-异构体，3 ,3-二芳基和 3,3-二烷基 α,β-不饱和腈被氢化成相应的手性腈，具有优异的对映选择性（高达 99.9% ee）和高转换数（TON 高达 10,000）。
• A novel synthetic method for optically active terpenes by the ring-opening reaction of (R)-(+)-β-methyl-β-propiolactone
  作者：Toshio Sato、Tatsuo Kawara、Akira Nishizawa、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78693-x

  日期：1980.1

  or (S)-ar-turmerone is prepared in high enantiomeric excess from an intermediate, (R)-(+)-citronellic acid or (S)-(+)-3-p-tolylbutyric acid, which is easily prepared by the Sn2 type of ring opening reaction of (R)-(+)-β-methyl-β-propiolactone with homoprenylmagnesium bromide in the presence of a copper(I) salt or di-p-tolylcuprate.

  由中间体（R）-（+）-制备对映体过量的旋光性萜烯，例如（R）-（+）-香茅醇，（R）-（+）-普勒高酮或（S）-ar-异黄酮。柠檬酸或（S）-（+）-3-对甲苯基丁酸，可通过（R）-（+）-β-甲基-β-丙内酯与同异戊烯基溴化镁在室温下开环反应的Sn2型轻松制备铜（I）盐或二对甲苯甲酸铜盐的存在。
• Total synthesis of (R)- and (S)-turmerone and (7S,9R)-bisacumol by an efficient chemoenzymatic approach
  作者：Ahmed Kamal、M. Shaheer Malik、Shaik Azeeza、Shaik Bajee、Ahmad Ali Shaik

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.006

  日期：2009.6

  An enantioselective synthesis of (R)-, (S)-turmerone and (7S,9R)-bisacumol is described. The enantiomerically pure key intermediates, a substituted butanoate ester and acid are utilized in the synthesis of both enantiomers of turmerone. The lipase catalyzed resolution studies of the acetate of bisacumol have been exploited towards the total synthesis of the naturally occurring cytotoxic sesquiterpene

  （的对映选择性合成- [R ） - ，（小号）-turmerone和（7小号，9 - [R）-bisacumol进行说明。对映体纯的关键中间体，取代的丁酸酯和酸可用于合成turmerone的两种对映体。对比沙可酚乙酸酯的脂肪酶催化拆分研究已用于全合成具有高非对映选择性（94％de）的天然细胞毒性倍半萜烯（（7 S，9 R）-双姜黄素）。
• Terpenoids—LXIX
  作者：V.K. Honwad、A.S. Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93915-8

  日期：——

  The absolute configuration of (+) 3-p-tolylbutanoic acid 2 (V) previously derived by the molecular rotation method has been confirmed by the conversion of (−) 3-phenylbutanoic acid 3 4 (VIII) to the (−) dicarboxylic acid (XII) enantiomeric with the oxidation product of the acid (V). The absolute configuration of (+) 4-p-tolylpentanoic acid (XIX) is established on the basis of its synthesis from V.

  先前通过分子旋转方法得到的（+）3-对甲苯基丁酸2（V）的绝对构型已通过将（-）3-苯基丁酸3 4（VIII）转化为（-）二羧酸而得到证实（XII）与酸（V）的氧化产物对映体。（+）4-对甲苯戊酸（XIX）的绝对构型是基于V的合成而确定的。（-）α-姜黄烯（XXI和XXII）的绝对构型是通过考虑符号得出的降解并通过由（+）3- p合成对映异构体（+）α-姜黄素证实的4- p-甲苯基戊酸的旋转度-甲苯基丁酸（V）。考虑到衍生自其的4-对-甲苯基戊酸的旋转符号，已经确定了（+）γ-姜黄烯5（XXIV）的绝对构型。在使用构象不对称模型进行计算的基础上，已经确认了以前的工作人员建议的（+）4-对甲苯基-1-戊醇6（XXVI）的绝对构型。
• Zur Kenntnis der flüchtigen Pflanzenstoffe II. Über Turmeron, den Riechstoff des Curcumaöls
  作者：H. Rupe、Georges Clar、Alexander St. Pfau、Pl. Plattner

  DOI：10.1002/hlca.19340170144

  日期：——

  1. Der Riechstoff des Curcumaöls ist ein Gemisch eines Sesquiterpen-ketons C15H22O; mit einem aromatischen Keton C15H20O; sie werden als Turmeron und ar-Turmeron bezeichnet.

  1. Der Riechstoff desCurcumaölsist ein Gemisch eines Sesquiterpen-ketons C 15 H 22 O; mit einem aromatischen Keton C 15 H 20 O; sie werden als Turmeron和ar-Turmeron bezeichnet。