5-azido-4-chloro-2-methylpyridazin-3(2H)-one | 4043-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-azido-4-chloro-2-methylpyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 4-chloro-2-methyl-5-azido-3-pyridazinone；5-azido-4-chloro-2-methylpyridazin-3-one
• CAS: 4043-74-7
• 化学式: C₅H₄ClN₅O
• 分子量: 185.573
• InChiKey: AODDXQUTVWOXMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-86.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-4-chloro-2-methylpyridazin-3(2H)-one 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三唑基和相关杂芳基取代基对 SNAr 反应的加速作用：氢键稳定过渡态的证据

  摘要：

  通过系统实验和密度泛函理论计算研究了 1,2,3-三唑基取代基对 SNAr 反应的显着加速作用。邻三唑基取代基的孤对电子通过与处于加成过渡态的胺亲核试剂形成优先氢键，在降低亲核加成的活化能方面发挥关键作用。在这一发现的扩展中，还发现了一系列具有相似电子对供体特性的相关杂芳基促进 SNAr 反应。实验确定的溶剂效应为这一原理提供了进一步的支持，该原理用于在二氟芳烃底物上实现邻位选择性取代。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06189
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-2-甲基哒嗪-3-酮 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-azido-4-chloro-2-methylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  三唑基和相关杂芳基取代基对 SNAr 反应的加速作用：氢键稳定过渡态的证据

  摘要：

  通过系统实验和密度泛函理论计算研究了 1,2,3-三唑基取代基对 SNAr 反应的显着加速作用。邻三唑基取代基的孤对电子通过与处于加成过渡态的胺亲核试剂形成优先氢键，在降低亲核加成的活化能方面发挥关键作用。在这一发现的扩展中，还发现了一系列具有相似电子对供体特性的相关杂芳基促进 SNAr 反应。实验确定的溶剂效应为这一原理提供了进一步的支持，该原理用于在二氟芳烃底物上实现邻位选择性取代。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06189

文献信息

• Suzuki-aza-Wittig, Suzuki-condensation and aza-Wittig-electrocyclic ring-closure tandem reactions for synthesis of fused nitrogen-containing ring systems
  作者：Gábor Krajsovszky、László Károlyházy、Petra Dunkel、Sándor Boros、Antonino Grillo、Péter Mátyus

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.a19

  日期：——

  We describe tandem combinations of Suzuki-aza-Wittig, Suzuki-condensation and aza-Wittigelectrocyclic ring closure reactions for the synthesis of new pyridazino[4,5-c]isoquinolinone, pyridazino[4,5-c]quinolinone and pyrimido[5,4-c]quinoline derivatives.

  我们描述了 Suzuki-aza-Wittig、Suzuki-缩合和 aza-Wittig 电环闭合反应的串联组合，用于合成新的哒嗪基 [4,5-c] 异喹啉酮、哒嗪基 [4,5-c] 喹啉酮和嘧啶基 [5， 4-c]喹啉衍生物。
• Dehalogenation of 1-methyl-5-halo-4-substituted-pyridazin-6-ones
  作者：Deok-Heon Kweon、Young-Jin Kang、Hyun-A Chung、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1002/jhet.5570350407

  日期：1998.7

  In order to confirm the regiochemistry for the functionalization of 1-(1,1-dibromo-2-oxopropyl)-4,5-dihalopyridazin-6-ones, the dehalogenation of 1-methyl-5-halo-4-substituted-pyridazin-6-ones using Pd/C and hydrogen was carried out. The results of the title reaction are reported.

  为了确认1-（1,1-二溴-2-氧丙基）-4,5-二卤代哒嗪-6-的功能化的区域化学，将1-甲基-5-卤代-4-取代的哒嗪脱卤使用Pd / C和氢气进行了-6次反应。报告了标题反应的结果。
• Light-Enhanced Fluorescence of Multi-Level Cavitands Possessing Pyridazine Upper rim
  作者：Tibor Zoltan Janosi、Geza Makkai、Timea Kegl、Peter Matyus、Laszlo Kollar、Janos Erostyak

  DOI：10.1007/s10895-015-1754-3

  日期：2016.3

  Completely different fluorescence behaviour of cavitands based on a same calix[4]resorcinarene compound was observed. While the fluorescence intensity of the parent compound, tetramethyl-cavitand (1) slowly faded as a result of UV-light exposure, the emission of the three-level cavitand with pyridazine moieties at the upper rim (5a) was enhanced by the excitation in the UV-region. The structure of fluorescence emission (characterized by excitation-emission matrices) and the absorption of 5a remained unaltered. The analysis of fluorescence decay curves reveals the presence of two separated components assigned to two individual emitting species. The measured significant increase of the average lifetime and quantum yield is the consequence of the UV-light induced transition between the different states of 5a. These observations can be explained by the structural difference between 5a and 1. As a counterpart of the naked cavitand (1) with methyl substituents at the upper rim only, 5a has three additional moieties benzene, triazole and pyridazine levels. Computational studies proved the existence of two conformational isomers of 5a. Upon ultraviolet light excitation a “dark” to “light” conformational transition occurs between the two isomers. This hypothesis was confirmed by anisotropy decay measurements.

  观察到基于相同杯[4]间苯二酚化合物的空配体完全不同的荧光行为。虽然母体化合物四甲基空配体 (1) 的荧光强度因紫外光照射而缓慢褪色，但上缘具有哒嗪部分的三级空配体 (5a) 的发射通过激发而增强。紫外线区域。荧光发射的结构（以激发-发射矩阵为特征）和 5a 的吸收保持不变。荧光衰减曲线的分析揭示了分配给两个单独的发射物种的两个分离的组分的存在。测量到的平均寿命和量子产率的显着增加是紫外光诱导 5a 不同状态之间跃迁的结果。这些观察结果可以通过 5a 和 1 之间的结构差异来解释。作为仅在上边缘具有甲基取代基的裸空穴配体 (1) 的对应物，5a 具有三个额外的部分苯、三唑和哒嗪水平。计算研究证明5a存在两种构象异构体。在紫外光激发下，两种异构体之间发生“暗”到“光”构象转变。这一假设得到了各向异性衰变测量的证实。
• One-pot synthesis of [1,2,3]triazole-fused pyrazinopyridazindione tricycles by a ‘click and activate’ approach
  作者：Wenyuan Qian、David Winternheimer、Albert Amegadzie、Jennifer Allen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.030

  日期：2012.1

  Substituted [1,2,3]triazole-fused pyrazinopyridazindione tricycles were synthesized in a four-component, stepwise condensation. The key step in this one-pot process was a thermal [3+2] triazole formation which activated the adjacent position and set the stage for a subsequent tandem nucleophilic aromatic substitution/cyclization sequence. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.
• Accelerating Effect of Triazolyl and Related Heteroaryl Substituents on S_NAr Reactions: Evidence of Hydrogen-Bond Stabilized Transition States
  作者：Wenyuan Qian、Hao Wang、Michael D. Bartberger

  DOI：10.1021/jacs.5b06189

  日期：2015.9.30

  accelerating effect of 1,2,3-triazolyl substituents on SNAr reactions has been investigated through systematic experiments and density functional theory calculations. The lone pair electrons of an ortho-triazolo substituent play a key role in lowering the activation energy for nucleophilic addition via formation of a preferential hydrogen bond with the amine nucleophile at the transition state for addition

  通过系统实验和密度泛函理论计算研究了 1,2,3-三唑基取代基对 SNAr 反应的显着加速作用。邻三唑基取代基的孤对电子通过与处于加成过渡态的胺亲核试剂形成优先氢键，在降低亲核加成的活化能方面发挥关键作用。在这一发现的扩展中，还发现了一系列具有相似电子对供体特性的相关杂芳基促进 SNAr 反应。实验确定的溶剂效应为这一原理提供了进一步的支持，该原理用于在二氟芳烃底物上实现邻位选择性取代。