1,6-dihydro-1,5-dimethyl-2-(methylthio)-6-oxopyrimidine | 84941-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,6-dihydro-1,5-dimethyl-2-(methylthio)-6-oxopyrimidine
• 英文别名: 3,5-dimethyl-2-methylsulfanylpyrimidin-4(3H)-one；3,5-Dimethyl-2-methylmercapto-4-pyrimidinon；(2S)-methyl-3-methylthymine；3,5-Dimethyl-2-methylsulfanylpyrimidin-4-one
• CAS: 84941-50-4
• 化学式: C₇H₁₀N₂OS
• 分子量: 170.235
• InChiKey: DARGYJXPLAJTHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  260.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dihydro-1,5-dimethyl-2-(methylthio)-6-oxopyrimidine 在 盐酸 作用下， 反应 8.0h， 以93%的产率得到3,5-二甲尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  用黄素供体和氧杂环丁烷受体修饰的DNA发夹研究DNA中过量电子转移的途径。

  摘要：

  氧杂环丁烷是一种潜在的中间体，在特殊的修复酶（6-4 DNA光解酶）修复（6-4）DNA损伤时会通过酶促形成。这些酶使用还原的和去质子化的黄素通过单电子给体切割氧杂环丁烷。在本文中，我们报道了DNA发夹模型化合物的合成，该化合物包含黄素作为发夹头，并且在发夹的茎结构中包含两种不同的氧杂环丁烷。数据表明，即使在17 A的距离上，电子也能通过双链体移动。用N2O捕获移动的电子的尝试并未显示出裂解效率的降低，这表明电子移动通过双链体而不是通过溶液。电子转移取决于序列。在富含GC的DNA发夹中，效率降低了2倍。

  DOI：

  10.1002/chem.200600074
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-巯基-5-甲基嘧啶 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到1,6-dihydro-1,5-dimethyl-2-(methylthio)-6-oxopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  用黄素供体和氧杂环丁烷受体修饰的DNA发夹研究DNA中过量电子转移的途径。

  摘要：

  氧杂环丁烷是一种潜在的中间体，在特殊的修复酶（6-4 DNA光解酶）修复（6-4）DNA损伤时会通过酶促形成。这些酶使用还原的和去质子化的黄素通过单电子给体切割氧杂环丁烷。在本文中，我们报道了DNA发夹模型化合物的合成，该化合物包含黄素作为发夹头，并且在发夹的茎结构中包含两种不同的氧杂环丁烷。数据表明，即使在17 A的距离上，电子也能通过双链体移动。用N2O捕获移动的电子的尝试并未显示出裂解效率的降低，这表明电子移动通过双链体而不是通过溶液。电子转移取决于序列。在富含GC的DNA发夹中，效率降低了2倍。

  DOI：

  10.1002/chem.200600074

文献信息

• Synthesis of nitrogen bicyclic scaffolds: pyrimido[1,2-a]pyrimidine-2,6-diones
  作者：Sylvain Grosjean、Smail Triki、Jean-Claude Meslin、Karine Julienne、David Deniaud

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.059

  日期：2010.12

  The multi-step synthesis of 1,3,7-trisubstituted pyrimido[1,2-a]pyrimidinediones starting from isothiocyanates is described. These nitrogen bicycles were prepared by an iterative sequence of functionalization/cyclocondensation reactions. [4+2] Cycloaddition reactions took place between diazadienic chains and various acyl chlorides providing sophisticated heterobicycles.

  描述了从异硫氰酸酯开始的1,3,7-三取代嘧啶并[1,2- a ]嘧啶二酮的多步合成。这些氮自行车是通过功能化/环缩合反应的迭代序列制备的。[4 + 2]环加成反应发生在二氮杂二烯链与提供复杂杂环的各种酰氯之间。
• H2-Antihistaminika, 11. Mitt.1) Zyklische Guanidine mit H2-antihistaminischer Wirkung
  作者：Jan-Peter Spengler、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19833160116

  日期：——

  Es wurden zyklische Guanidine dargestellt und auf ihre H2‐antihistaminische Wirksamkeit untersucht.

  制备了环状胍并检查了它们的 H2 - 抗组胺药有效性。
• Oxidation of thymines by peroxosulfate ions in water
  作者：Toshio Itahara、Yukiko Fujii、Miki Tada

  DOI：10.1021/jo00250a003

  日期：1988.7
• SPENGLER, J. -P.;SCHUNACK, W., ARCH. PHARM., 1983, 316, N 1, 82-88
  作者：SPENGLER, J. -P.、SCHUNACK, W.

  DOI：——

  日期：——
• ITAHARA, TOSHIO;FUJII, YUKIKO;TADA, MIKI, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 15, 3421-3424
  作者：ITAHARA, TOSHIO、FUJII, YUKIKO、TADA, MIKI

  DOI：——

  日期：——