4-((4-((4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)-5-methylpyrimidin-2-yl)amino)benzonitrile | 1334320-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-((4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)-5-methylpyrimidin-2-yl)amino)benzonitrile
• 英文别名: 4-[[4-[(4-Fluorophenyl)-hydroxy-methyl]-5-methyl-pyrimidin-2-yl]amino]benzonitrile；4-[[4-[(4-fluorophenyl)-hydroxymethyl]-5-methylpyrimidin-2-yl]amino]benzonitrile
• CAS: 1334320-59-0
• 化学式: C₁₉H₁₅FN₄O
• 分子量: 334.353
• InChiKey: BKWSZVLVDIRZKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-((4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)-5-methylpyrimidin-2-yl)amino)benzonitrile 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到4-((4-(chloro(4-fluorophenyl)methyl)-5-methylpyrimidin-2-yl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  CHX-DAPYs作为HIV-1非核苷类逆转录酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新的二芳基嘧啶（DAPYs），其特征是在机翼I和中央嘧啶环之间的亚甲基连接基上具有卤素原子，并评估了它们在MT-4细胞培养物中的抗HIV活性。两种最有希望的化合物7f和7g对野生型HIV-1表现出优异的活性，低纳摩尔EC 50值分别为0.005和0.009μM，与所有参比药物齐多夫定（AZT），拉米夫定相当或比其更有效（3TC），奈韦拉平（NEV），依非韦伦（EFV），德拉维定（DLV）和依曲韦林（ETV）。特别地，7g还对具有EC 50的双突变株103N + 181C表现出强大的活性。值为8.2μM。还研究了这一系列新的CHX-DAPYs的初步构效关系（SAR）和分子对接分析。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.03.020
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-巯基-5-甲基嘧啶 在 钾硼氢 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 4-((4-((4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)-5-methylpyrimidin-2-yl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  CHX-DAPYs作为HIV-1非核苷类逆转录酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新的二芳基嘧啶（DAPYs），其特征是在机翼I和中央嘧啶环之间的亚甲基连接基上具有卤素原子，并评估了它们在MT-4细胞培养物中的抗HIV活性。两种最有希望的化合物7f和7g对野生型HIV-1表现出优异的活性，低纳摩尔EC 50值分别为0.005和0.009μM，与所有参比药物齐多夫定（AZT），拉米夫定相当或比其更有效（3TC），奈韦拉平（NEV），依非韦伦（EFV），德拉维定（DLV）和依曲韦林（ETV）。特别地，7g还对具有EC 50的双突变株103N + 181C表现出强大的活性。值为8.2μM。还研究了这一系列新的CHX-DAPYs的初步构效关系（SAR）和分子对接分析。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.03.020